Odpre glavni meni

Funkcionalna skupina

Funkcionálna skupína sta v organski kemiji atom ali skupina atomov znotraj molekule, ki določata značilnosti reakcij molekule, katere del sta.[1][2]

Organske spojine so sestavljene iz relativno nereaktivne osnovne strukture, na primer verige sp3 hibridiziranih ogljikovih atomov, in ene ali več funkcionalnih skupin. Funkcionalna skupina ima podobne kemijske lastnosti, čeprav se pojavlja v različnih spojinah, zato določa fizikalne in kemijske lastnosti celega razreda organskih spojin.[3] Na reaktivnost funkcionalne skupine lahko vplivajo bližnje funkcionalne skupine.

Atomi funkcionalne skupine so med seboj in na ostali del molekule vedno vezani s kovalentnimi vezmi. Kadar je vez z ostalim delom molekule pretežno ionska, je pravilneje govoriti o večatomnem ali kompleksnem ionu.

Sistem poimenovanja organskih spojin temelji na kombinaciji imena funkcionalne skupine in imena ostalega dela molekule. V starejši literaturi se prvi ogljikov atom za atomom, na katerega je vezana funkcionalna skupina, imenuje α-ogljikov atom, drugi β-, tretji γ- itd. Nomenklatura IUPAC namesto tega predpisuje številčenje ogljikovih atomov: številko ena ima ogljikov atom v funkcionalni skupini, če funkcionalna skupina nima ogljikovega atoma pa ogljikov atom, na katerega je skupina vezana. Če je v spojini več funkcionalnih skupin, je številčenje odvisno od njihove prioritete.

Pogoste funkcionalne skupineUredi

Spodaj je tabela pogostih funkcionalnih skupin. Simbol R oz. R' označuje vezan vodikov atom ali ogljikovodikovo stransko verigo.

OgljikovodikiUredi

Lastnosti temeljijo na številu π-vezi. Vse izmed spodnjih skupin vsebujejo C-H vezi, vendar se vsaka od drugih razlikuje po reaktivnosti.

Razred spojin Skupina (radikal) Formula Strukturna formula Predpona Pripona Zgled
Alkan Alkil RH   alkil- -an  
Etan
Alken Alkenil R2C=CR2   alkenil- -en  
Etilen
(Eten)
Alkin Alkinil RC≡CR'   alkinil- -in  
Acetilen
(Etin)
Derivat benzena Fenil RC6H5
RPh
  fenil- -benzen  
Kumen
(2-fenilpropan)
Derivat toluena Benzil RCH2C6H5
RBn
  benzil- 1-(substituent)toluen  
Benzil bromid
(1-Bromotoluen)

Skupine s halogeniUredi

Definira jih vezava ogljika s halogenom.

Razred spojin Skupina (radikal) Formula Strukturna formula Predpona Pripona Zgled
haloalkan halo RX   halo- alkil halid  
Kloroetan
(Etil klorid)
fluoroalkan fluoro RF   fluoro- alkil fluorid  
Fluorometan
(Metil fluorid)
kloroalkan kloro RCl   kloro- alkil klorid  
Klorometan
(Metil klorid)
bromoalkan bromo RBr   bromo- alkil bromid  
Bromometan
(Metil bromid)
jodoalkan jodo RI   jodo- alkil jodid  
Jodometan
(Metil jodid)

Skupine s kisikomUredi

Reaktivnost spojin s C-O vezmi je odvisna od položaja in hibridizacije te vezi.

Razred spojin Skupina (radikal) Formula Strukturna formula Predpona Pripona Zgled
Acil halid Haloformil RCOX   haloformil- -oil halid  
Acetil klorid
(Ethanoil klorid)
Alkohol Hidroksil ROH   hidroksi- -ol  
Metanol
Keton Karbonil RCOR'   keto-, okso- -on  
Metil etil keton
(Butanon)
Aldehid Aldehid RCHO   aldo- -al  
Acetaldehid
(Etanal)
Karbonat Karbonatni ester ROCOOR   alkil karbonat
Karboksilat Karboksilat RCOO  

 

karboksi- -oat  
Natrijev acetat
(Natrijev etanoat)
Karboksilna kislina Karboksil RCOOH   karboksi- -oična kislina  
Acetilna kislina
(Karboksiacetat)
Eter Eter ROR'   alkoksi- alkil alkil eter  
Dietil eter
(Etoksietan)
Ester Ester RCOOR'   alkil alkanoat  
Etil butirat
(Etil butanoat)
Hidroperoksid Hidroperoksi ROOH   hidroperoksi- alkl hidroperoksid  
Metil etil keton peroksid
Peroksid Peroksi ROOR   peroksi- alkil peroksid  
Di-tert-butil peroksid

Skupine z dušikomUredi

Skupine, ki vsebujejo dušik, lahko v tem razredu spojin vsebujejo tudi spojine z vezjo C-O, na primer amide.

Razred spojin Skupina (radikal) Formula Strukturna formula Predpona Pripona Primer
Amid Karboksamid RCONR2   karboksamido- -amid  
Acetamid
(Etanamid)
Amini Primarni amini RNH2   amino- -amin  
Metilamin
(Metanamin)
Sekundarni amin R2NH   amino- -amin  
Dimetilamin
Terciarni amin R3N   amino- -amin  
Trimetilamin
Kvarterni amonijev kation R4N+   amonijev- -amonij  
Holin
Imin Primarni ketimin RC(=NH)R'   imino- -imin
Sekundarni ketimin RC(=NR)R'   imino- -imin
Primarni aldimin RC(=NH)H   imino- -imin
Sekundarni aldimin RC(=NR')H   imino- -imin
Imid Imid RC(=O)NC(=O)R'   imido- -imid
Azid Azid RN3   azido- alkil azid  
Fenil azid
(Azidobenzen)
Azo spojina Azo
(Diimide)
RN2R'   azo- -diazen  
Metiloranž
(p-dimetilamino-azobenzensulfonska kislina)
Cianati Cianat ROCN   cianato- alkil cianat  
Izocianid RNC   izociano- alkil izocianid
Izocianati Izocianat RNCO   izocianato- alkil izocianat  
Metil izocianat
Izotiocianat RNCS   izotiocianato- alkil izocianat  
Alil izocianat
Nitrat Nitrat RONO2   nitrooksi-, nitroksi-

aklil nitrat

 
Amil nitrat
(1-nitrooksipentan)
Nitril Nitril RCN   ciano-

alkan nitril
alkil cianid

 
Benzonitril
(Fenil cianid)
Nitrit Nitrooksi RONO   nitrooksi-

alkil nitrit

 
Izoamil nitrit
(3-metil-1-nitrozooksibutan)
Nitro spojina Nitro RNO2   nitro-    
Nitrometan
Nitrozo spojina Nitrozo RNO   nitrozo-    
Nitrozobenzen
Derivati piridina Piridil RC5H4N

 
 
 

4-piridil
(piridin-4-il)

3-piridil
(piridin-3-il)

2-piridil
(piridin-2-il)

-piridin  
Nikotin

ReferenceUredi

  1. Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") [1]
  2. March Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure. (3 izd.). New York: John Wiley & Sons, inc. COBISS 18194688. ISBN 0-471-85472-7. 
  3. Glossary of Terms Used in Physical Organic Chemistry, Priporočila IUPAC 1994 [2]