Asparaginska kislina

Asparaginska kislina (okrajšano kot Asp ali D; Asx ali B sta okrajšavi tako za asparagin kot za asparaginsko kislino) je α-aminokislina s kemijsko formulo HO2CCH(NH2)CH2CO2H. L-oblika je ena od 20 proteinogenih aminokislin (ki v človeškem organizmu tvorijo beljakovine). Kodona, ki zapisujeta omenjeno aminokislino, sta GAU in GAC. Anion asparaginske kisline se imenuje aspartat.

Asparaginska kislina
Asparaginsäure - Aspartic acid.svg
Imena
IUPAC ime
asparaginska kislina
Druga imena
2-aminobutandiojska kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.265
Lastnosti
C4H7NO4
Molska masa 133,10 g·mol−1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

Asparaginska kislina je poleg glutaminske kisline ena od dveh kislih aminokislin. Njena vrednost pKa je 4,0.

Vloga pri biosintezi drugih aminokislinUredi

Aspartat je za sesalce (in s tem za človeka) neesencialna aminokislina, saj ga sesalci sami proizvajajo v dovoljšnjih količin in ni nujno, da ga pridobivajo s hrano. S pomočjo transaminacije se sintetizira iz oksaloacetata.

Pri rastlinah in mikroorganizmih je aspartat predhodnik drugih aminokislin: metionina, treonina, izolevcina in lizina. Pretvorba se začne z redukcijo aspartata v polaldehid O2CCH(NH2)CH2CHO.[1] Asparagin se proizvede iz aspartata preko naslednje transaminacije:

-O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O

(kjer sta GC(O)NH2 in GC(O)OH glutamin oziroma glutaminska kislina)

Druge biokemijske vlogeUredi

 
Prikaz zgradbe L-asparginske kisline.

Aspartat je tudi presnovek v ciklusu sečnine ter sodeluje v procesu glukoneogeneze. Sodeluje tudi v malat-aspartatnem ciklusu. Aspartat je prav tako donor dušikovega atoma v biosintezi inozitola, ki je predhodnik purinskih baz.

Kot živčni prenašalecUredi

Aspartat (konjugirana baza asparginske kisline) je ekscitatorni živčni prenašalec v osrednjem živčevju in spodbuja receptorje NMDA, vendar ne tako močno kot glutamat.[2]

ViriUredi

Prehrambeni viriUredi

Asparaginska kislina ni esencialna amino kislina,človek jo lahko sintetizira iz vmesnih produktov osredne presnove poti. Snov je najti v naslednji prehrani:

Kemična sintezaUredi

Racemna asparaginska kislina se lahko sintetizira iz dietil natrijevega ftalimidomalonata (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[3]

ViriUredi

  1. Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd izd.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6.
  2. Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F.; Wyllie, David J. A. (2005), "Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling", Mol. Pharmacol., 67 (5): 1470–84, doi:10.1124/mol.104.008185.
  3. Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950). "DL-Aspartic Acid". Org. Synth. Vol. 30. str. 7.; Coll. Vol., 4, str. 55.