Asparaginska kislina

Asparaginska kislina
Imena
	IUPAC ime asparaginska kislina
	Druga imena 2-aminobutandiojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS	617-45-8;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChemSpider	411;
ECHA InfoCard	100.000.265
PubChem CID	424;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7022621 ;
	InChI InChI=1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE;
	SMILES O=C(O)CC(N)C(=O)O;
Lastnosti
Kemijska formula	C4H7NO4
Molska masa	133,10 g·mol−1
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Sklici infopolja

Asparaginska kislina (okrajšano kot Asp ali D; Asx ali B sta okrajšavi tako za asparagin kot za asparaginsko kislino) je α-aminokislina s kemijsko formulo HO₂CCH(NH₂)CH₂CO₂H. L-oblika je ena od 20 proteinogenih aminokislin (ki v človeškem organizmu tvorijo beljakovine). Kodona, ki zapisujeta omenjeno aminokislino, sta GAU in GAC. Anion asparaginske kisline se imenuje aspartat.

Asparaginska kislina je poleg glutaminske kisline ena od dveh kislih aminokislin. Njena vrednost pKa je 4,0.

Vloga pri biosintezi drugih aminokislinUredi

Aspartat je za sesalce (in s tem za človeka) neesencialna aminokislina, saj ga sesalci sami proizvajajo v dovoljšnjih količin in ni nujno, da ga pridobivajo s hrano. S pomočjo transaminacije se sintetizira iz oksaloacetata.

Pri rastlinah in mikroorganizmih je aspartat predhodnik drugih aminokislin: metionina, treonina, izolevcina in lizina. Pretvorba se začne z redukcijo aspartata v polaldehid O₂CCH(NH₂)CH₂CHO.^[1] Asparagin se proizvede iz aspartata preko naslednje transaminacije:

-O₂CCH(NH₂)CH₂CO₂- + GC(O)NH₃+ O₂CCH(NH₂)CH₂CONH₃+ + GC(O)O

(kjer sta GC(O)NH₂ in GC(O)OH glutamin oziroma glutaminska kislina)

Druge biokemijske vlogeUredi

Prikaz zgradbe L-asparginske kisline.

Aspartat je tudi presnovek v ciklusu sečnine ter sodeluje v procesu glukoneogeneze. Sodeluje tudi v malat-aspartatnem ciklusu. Aspartat je prav tako donor dušikovega atoma v biosintezi inozitola, ki je predhodnik purinskih baz.

Kot živčni prenašalecUredi

Aspartat (konjugirana baza asparginske kisline) je ekscitatorni živčni prenašalec v osrednjem živčevju in spodbuja receptorje NMDA, vendar ne tako močno kot glutamat.^[2]

ViriUredi

Prehrambeni viriUredi

Asparaginska kislina ni esencialna amino kislina,človek jo lahko sintetizira iz vmesnih produktov osredne presnove poti. Snov je najti v naslednji prehrani:

hrana živalskega izvora: meso in mesni izdelki,
hrana rastlinskega izvora: kaleča semena, ovseni kosmiči, avokado, beluši,
prehranska dopolnila,
sladilo aspartam.

Kemična sintezaUredi

Racemna asparaginska kislina se lahko sintetizira iz dietil natrijevega ftalimidomalonata (C₆H₄(CO)₂NC(CO₂Et)₂).^[3]

ViriUredi

↑ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd izd.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6.
↑ Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F.; Wyllie, David J. A. (2005), "Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling", Mol. Pharmacol., 67 (5): 1470–84, doi:10.1124/mol.104.008185.
↑ Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950). "DL-Aspartic Acid". Org. Synth. Zv. 30. str. 7.; Coll. Vol., zv. 4, str. 55.

[1] Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000), Principles of Biochemistry (3rd izd.), New York: W. H. Freeman, ISBN 1-57259-153-6.

[2] Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F.; Wyllie, David J. A. (2005), "Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling", Mol. Pharmacol., 67 (5): 1470–84, doi:10.1124/mol.104.008185.

[3] Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950). "DL-Aspartic Acid". Org. Synth. Zv. 30. str. 7.; Coll. Vol., zv. 4, str. 55.

[1]

[2]

[3]