Odpre glavni meni
L-Izolevcin
Chemical structure of Isoleucine
Chemical structure of Isoleucine
IUPAC-ime Izolevcin
Druga imena 2-amino-3-metilpentanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS 73-32-5
PubChem 791
SMILES
Lastnosti
Molekulska formula C6H13NO2
Molska masa 131,17 g mol−1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Izolevcin (okrajšano kot Ile ali I)[1] je α-aminokislina s kemijsko formulo HO2CCH(NH2)CH(CH3)CH2CH3. Izolevcin je esencialna aminokislina, kar pomeni, da ga človeško telo samo ne more proizvesti, zato ga mora prejemati s hrano. Kodoni, ki zapisujejo izolevcin, so AUU, AUC in AUA.

Izolevcin je zaradi ogljikovodikove stranske verige hidrofobna aminokislina. Poleg treonina je izolevcin ena od dveh aminokislin, ki imata v stranski verigi kiralni center. Možni so 4 stereoizomeri, vključno z dvema diastereoizomeroma L-izolevcina. Vendar pa je v naravi prisotna le ena enantiomerna oblika: (2S,3S)-2-amino-3-metilpentanojska kislina.

BiosintezaUredi

Izolevcin je esencialna aminokislina in ga torej živalski organizmi ne sintetizirajo in ga morajo pridobiti s hrano, predvsem v obliki beljakovin. V rastlinah in mikroorganizmih se sintetizira v več korakih iz piruvične kisline in α-ketoglutarata. Encimi, ki sodelujejo v biosintezi izolevcina, so:[2]

  1. acetolaktat-sintaza
  2. acetohidroksikislinska izomeroreduktaza
  3. dihidroksikislinska dehidrataza
  4. valin-aminotransferaza

KatabolizemUredi

Izolevcin je glukogena in ketogena aminokislina. Po transaminaciji z α-ketoglutaratom se lahko pretvori bodisi v sukcinil-CoA (ki vstopi v cikel trikarboksilnih kislin, kjer se pretvori v oksaloacetat, slednji pa vstopa v glukoneogenezo) bodisi v acetil-CoA (ki vstopi v cikel trikarboksilnih kislin, kjer pride do kondenzacije z oksaloacetatom in nastaja citrat). Pri sesalcih se acetil-CoA ne more pretvoriti nazaj v ogljikohidrat, temveč se porabi za sintezo ketonskih teles ali maščobnih kislin (zato govorimo, da je izolevcin tudi ketogena aminokislina).

ViriUredi

  1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Pridobljeno dne 17. 5. 2007. 
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. (2000). Lehninger principles of Biochemistry. (3 izd.). Worth Publishing: New York. COBISS 992648. ISBN 1-57259-153-6.