Asparagin

L-asparagin
Imena
	IUPAC ime asparagin
	Druga imena 2-amino-3-karbamoilpropanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS	70-47-3;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika; Interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:17196;
ChEMBL	ChEMBL58832;
ChemSpider	6031;
DrugBank	DB03943;
ECHA InfoCard	100.019.565
KEGG	C00152;
PubChem CID	236;
UNII	7NG0A2TUHQ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30859927 ;
	InChI InChI=1S/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N; InChI=1/C4H8N2O3/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 Key: DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHBD;
	SMILES O=C(N)C[C@H](N)C(=O)O; C([C@@H](C(=O)O)N)C(=O)N;
Lastnosti
Kemijska formula	C4H8N2O3
Molska masa	132,12 g·mol−1
Videz	beli kristali
Gostota	1,543 g/cm3
Tališče	234 °C (453 °F; 507 K)
Vrelišče	438 °C (820 °F; 711 K)
Topnost v vodi	2,94 g/100 mL
Topnost	topen v kislinah, alkalijah, zanemarljivo v metanolu, etanolu, etru in benzenu
log P	-3,82
Kislost (pKa)	2,02 (karboksil), 8,80 (amino)
Struktura
Kristalna struktura	ortorombska
Termokemija
Std tvorbena; entalpija (ΔfH⦵298)	-789,4 kJ/mol
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)	0 1 0
Plamenišče	219 °C (426 °F; 492 K)
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Asparagin (okrajšano kot Asn ali N; Asx ali B sta okrajšavi tako za asparagin kot za asparaginsko kislino) je ena od 20 proteinogenih aminokislin (ki v človeškem organizmu tvorijo beljakovine). V stranski verigi se nahaja karboksamidna skupina. Asparagin ni esencialna aminokislina. Kodona, ki kodirata asparagin, sta AAU in AAC.^[2]

ZgodovinaUredi

Asparagin so prvič osamili leta 1806 iz belušev in je tako prva izolirana aminokislina sploh. Značilen vonj seča po uživanju belušev je posledica različnih presnovnih produktov asparagina.

ViriUredi

Prehrambeni viriUredi

Asparagin ni esencialna aminokislina, torej ga lahko naš organizem sam proizvede v dovoljšnjih količinah in ni treba, da ga dobivamo s hrano. Sicer se pa nahaja v različnih vrstah prehrane:

hrana živalskega izvora: mlečni proizvodi, sirotka, govedina, perutnina, jajca, ribe, laktalbumin, morska hrana,
hrana rastlinskega izvora: beluši, paradižnik, stročnice, oreščki, semena, soja, polnozrnati proizvodi.

BiosintezaUredi

Predhodnik asparagina je oksaloacetat. Le-ta se s pomočjo encima transaminaza pretvori v aspartat. Encim namreč prenese amino skupino iz glutamata na oksaloacetat in pri tem nastaneta α-ketoglutarat in aspartat. Iz aspartata, glutamina in ATP-ja nastanejo s pomočjo encima asparagin-sintetaza poleg asparagina še AMP, glutamat in pirofosfat.

RazgradnjaUredi

Encim L-asparaginaza hidrolizira amidno skupino in nastaneta aspartat ter amonijak. Transaminaza pretvori aspartat v oksaloacetat, ki pa lahko vstopi bodisi v cikel trikarboksilnih kislin bodisi v proces glukoneogeneze.

VlogaUredi

Asparagin je pomemben za delovanje živčevja ter za sintezo amonijaka.

ViriUredi

↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
↑ »Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)«, Pure Appl. Chem., 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595

[1] Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.

[2] »Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)«, Pure Appl. Chem., 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595

[2]

[1]