Asparagin

Asparagin (okrajšano kot Asn ali N; Asx ali B sta okrajšavi tako za asparagin kot za asparaginsko kislino) je ena od 20 proteinogenih aminokislin (ki v človeškem organizmu tvorijo beljakovine). V stranski verigi se nahaja karboksamidna skupina. Asparagin ni esencialna aminokislina. Kodona, ki kodirata asparagin, sta AAU in AAC.[2]

L-asparagin
Skeletna formula L-izomera
Ball-and-stick model of L-isomer
Imena
IUPAC ime
asparagin
Druga imena
2-amino-3-karbamoilpropanojska kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.019.565
KEGG
UNII
Lastnosti
C4H8N2O3
Molska masa 132,12 g·mol−1
Videz beli kristali
Gostota 1,543 g/cm3
Tališče 234 °C (453 °F; 507 K)
Vrelišče 438 °C (820 °F; 711 K)
2,94 g/100 mL
Topnost topen v kislinah, alkalijah, zanemarljivo v metanolu, etanolu, etru in benzenu
log P -3,82
Kislost (pKa) 2,02 (karboksil), 8,80 (amino)[1]
Struktura
Kristalna struktura ortorombska
Termokemija
-789,4 kJ/mol
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)
Flammability code 0: Will not burn. E.g. waterHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
0
1
0
Plamenišče 219 °C (426 °F; 492 K)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

ZgodovinaUredi

Asparagin so prvič osamili leta 1806 iz belušev in je tako prva izolirana aminokislina sploh. Značilen vonj seča po uživanju belušev je posledica različnih presnovnih produktov asparagina.

ViriUredi

Prehrambeni viriUredi

Asparagin ni esencialna aminokislina, torej ga lahko naš organizem sam proizvede v dovoljšnjih količinah in ni potrebno, da ga dobivamo s hrano. Sicer se pa nahaja v različnih vrstah prehrane:

BiosintezaUredi

Predhodnik asparagina je oksaloacetat. Le-ta se s pomočjo encima transaminaza pretvori v aspartat. Encim namreč prenese amino skupino iz glutamata na oksaloacetat in pri tem nastaneta α-ketoglutarat in aspartat. Iz aspartata, glutamina in ATP-ja nastanejo s pomočjo encima asparagin-sintetaza poleg asparagina še AMP, glutamat in pirofosfat.

RazgradnjaUredi

Encim L-asparaginaza hidrolizira amidno skupino in nastaneta aspartat ter amonijak. Transaminaza pretvori aspartat v oksaloacetat, ki pa lahko vstopi bodisi v cikel trikarboksilnih kislin bodisi v proces glukoneogeneze.

VlogaUredi

Asparagin je pomemben za delovanje živčevja ter za sintezo amonijaka.

ViriUredi

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem., 56 (5): 595–624, 1984, doi:10.1351/pac198456050595