Odpre glavni meni
Treonin
L-Threonin - L-Threonine.svg
L-Threonine-3D-balls.png
IUPAC-ime Treonin
Druga imena 2-amino-3-hidroksibutanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS 80-68-2
PubChem 6288
EINECS število 201-300-6
DrugBank DB00156
ChEBI 57926
SMILES
InChI
ChemSpider 6051
Lastnosti
Molekulska formula C4H9NO3
Molska masa 119,12 g mol−1
Topnost (voda) (H2O, g/dl) 10,6 (30 °C), 14,1 (52 °C), 19,0 (61 °C)
Kislost (pKa) 2,63 (karboksil), 10,43 (amino)[1]
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Treonin (okrajšano kot Thr ali T), je esencialna aminokislina, kar pomeni, da ga človeško telo samo ne more proizvesti, zato ga mora prejemati s hrano. Kodoni, ki zapisujejo treonin, so ACU, ACC, ACA in ACG.

Vsebina

OblikeUredi

Zaradi alkoholne stranske verige sodi med polarne aminokisline. Poleg izolevcina je ena od dveh aminokislin, ki imata tudi v stranski verigi kiralni center, zato so možni štirje stereoizomeri, vključno z dvema diastereoizomeroma L-treonina.

   
L-treonin (2S,3R) in D-treonin (2R,3S)
   
L-alo-treonin (2S,3S) in D-alo-treonin (2R,3R)

ZgodovinaUredi

Treonin je bila zadnja odkrita proteinogena aminokislina, prvi jo je opisal William Cumming Rose leta 1935. Spojina je bila poimenovana zaradi podobnosti s treozo, monosaharidom iz štirih ogljikovih atomov.[2]

BiosintezaUredi

Je esencialna aminokislina, torej je živalski organizmi ne sintetizirajo in jo morajo pridobiti s hrano, predvsem v obliki beljakovin. V rastlinah in mikroorganizmih se treonin sintetizira v več korakih iz asparaginske kisline preko homoserina.

 

MetabolizemUredi

Razgradnja poteka po dveh poteh:

ViriUredi

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. Meyer, Curtis (20 July 1936). "The Spatial Configuation of Alpha-Amino-Beta-Hydroxy-n-Butyric Acid" (PDF). Journal of Biological Chemistry 115 (3).