Piruvična kislina

Pirúvična kislína je monokarboksilna oksokislina s formulo CH3-CO-COOH. Anion piruvične kisline se imenuje piruvat. Piruvična kislina je v telesu (pri fiziološkem pH) prisotna v obliki piruvata; le-ta je intermediat v presnovi ogljikovih hidratov.[3] Nastaja iz glukoze v procesu glikolize, z glukoneogenezo pa se lahko pretvarja nazaj v ogljikove hidrate (kot je glukoza) ali pa z reakcijo z acetil-CoA v maščobne kisline.[4] Pri pomanjkanju tiamina se lahko kopiči v tkivih, posebno v živčevju.[3][5]

Piruvična kislina
Brenztraubensäure.svg
Pyruvic-acid-3D-balls.png
Imena
IUPAC ime
2-oksopropanojska kislina[1]
Druga imena
piruvična kislina[1]
α-ketopropionska kislina
acetilmravljična kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
Kratice Pyr
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.004.387
KEGG
UNII
Lastnosti
C3H4O3
Molska masa 88,06 g/mol
Gostota 1.250 g/cm3
Tališče 11,8 °C (53,2 °F; 284,9 K)
Vrelišče 165 °C (329 °F; 438 K)
Kislost (pKa) 2,50[2]
Sorodne snovi
Drugi anioni piruvatni ion
Pyruvate skeletal.svg
Pyruvate-3D-balls.png
Sorodno ketokisline, karboksilne kisline
Sorodne snovi
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

ZgodovinaUredi

Leta 1834 je Théophile-Jules Pelouze destiliral vinsko kislino in osamil glutarno kislino in še eno nepoznano organsko kislino. Jöns Jacob Berzelius je naslednje leto karakteriziral to nepoznano kislino in jo poimenoval piruvična kislina, ker je bila za njeno destilacijo potrebna toplota.[6][7]

Kemijske lastnostiUredi

Piruvična kislina je brezbarvna tekočina z vonjem, podobnim ocetni kislini. Meša se z vodo.[8] Laboratorijsko se lahko pridobi s segrevanjem vinske kisline in kalijevim hidrogensulfatom,[9] z oksidacijo propilenglikola v prisotnosti močnega oksidanta (npr. kalijevega permanganata) ali s hidrolizo acetilcianida, ki nastane z reakcijo acetilklorida in kalijevega cianida:

CH3COCl + KCN → CH3COCN + KCl
CH3COCN → CH3COCOOH

SkliciUredi

  1. 1,0 1,1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 748. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. Dawson, R. M. C.; et al. (1959). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press.
  3. 3,0 3,1 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5522535/kislina?query=kislina&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 14. 12. 2020.
  4. Fox, Stuart Ira (2011). Human Physiology (12th izd.). McGraw=Hill. str. 146.Predloga:ISBN missing
  5. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Pyruvic-acid, vpogled: 14. 12. 2020.
  6. Thomson, Thomas (1838). "Chapter II. Of fixed acids Section". Chemistry of organic bodies, vegetables. London: J. B. Baillière. str. 65. Pridobljeno dne 1. december 2010.
  7. Berzelius, J. (1835). "Ueber eine neue, durch Destillation von Wein-und Traubensäure erhaltene Säure". Annalen der Pharmacie. 13 (1): 61–63. doi:10.1002/jlac.18350130109.
  8. "Pyruvic Acid". ChemSpider. Royal Society of Chemistry. Pridobljeno dne 21. 4. 2017.
  9. Howard, J. W.; Fraser, W. A. "Pyruvic Acid". Org. Synth. Vol. 4. str. 63.; Coll. Vol., 1, str. 475