Triacilglicerol

ester glicerola in treh maščobnih kislin
(Preusmerjeno s strani Triglicerid)

Triacilgliceroli ali trigliceridi[1] so estri glicerola in treh maščobnih kislin.[2][3][4] So glavni gradbeni element maščevja (maščobnega tkiva) ljudi in drugih vretenčarjev, kjer služijo kot zaloga energije, po potrebi pa so udeleženi v energijsko presnovo (metabolizem), pri čemer se iz energijsko bogatih maščobnih kislin sprosti večja količina energije.[5][6] Triacilglicerole najdemo tudi v maščobah rastlinskega izvora.[6]

Kemijska formula triacilglicerola, ki ga sestavljajo glicerol in tri maščobne kisline (na sliki prikazane kot R1, R2 in R3.

ZgradbaUredi

 
Nastanek triglicerida: poteče reakcija med hidroksilnimi skupinami glicerola in karboksilno skupino vsake maščobne kisline.

Osnovna molekula trigliceridov, ki predstavlja jedro, na katero se pripenjajo druge molekule, je alkohol glicerol, za katerega so značilne tri hidroksilne funkcionalne skupine.[7][5] Med glicerolom in maščobnimi kislinami (nasičenimi ali nenasičenimi) se v procesu esterifikacije tvori estrska vez, pri čemer nastajajo monoacilgliceroli ali monogliceridi (kadar s hidroksilno skupino glicerola reagira ena maščobna kislina), diacilgliceroli ali digliceridi (kadar se vežeta dve maščobni kislini) in triacilgliceroli ali trigliceridi (kadar so v reakciji udeležene tri maščobne kisline).[5]

Diacilgliceroli se lahko razlikujejo po mestu, na katerega se je maščobna kislina vezala.[5] Tako med esterifikacijo nastajajo 1,2-diacilgliceroli, pri katerih sta se maščobni kislini vezali na prvo in drugo mesto glicerola, in 1,3-diacilgliceroli, kjer sta maščobni kislini zasedli prvo in tretje vezavno mesto.[8][5]

Fizikalne in kemične lastnostiUredi

Triacilgliceroli so nepolarni lipidi, kar pomeni, da so v vodi netopni in torej hidrofobni ter lipofilni.[9][5][10] V molekuli trigliceridov namreč po končani esterifikaciji ni več prisotnih hidroksilnih skupin glicerola, ki imajo polarni značaj, nadomestijo pa jih preko estrske vezi vezane maščobne kisline, ki zaradi vezave izgubijo polarno karboksilno funkcionalno skupino in so zatorej nepolarne.[11][5]

Reaktivnost triacilglicerolovUredi

Pri triacilglicerolih so reaktivna mesta estrske vezi in alkenske dvojne vezi, pri čemer se slednja pojavlja le pri trigliceridih z vsaj eno nenasičeno maščobno kislino.[5]

Hidroliza triacilglicerolovUredi

Tipična reakcija, povezana z estrsko vezjo triacilglicerolov, je z lipazami katalizirana hidroliza, ki poteka v prebavnem sistemu in celicah, kot so maščobne celice (adipociti), kjer se shranjujejo energijske zaloge.[5] Lipaze so encimi, ki katalizirajo reakcijo hidrolize, pri kateri triacilglicerol ali fosfolipid (denimo glicerofosfolipid) razpade na preprostejše gradbene elemente, navadno glicerol in maščobne kisline.[12][13] Hidroliza trigliceridov je lahko popolna, pri čemer nastanejo tri molekule maščobnih kislin in ena molekula glicerola, ali nepopolna, pri kateri so produkti monoacilgliceroli, diacilgliceroli, maščobne kisline in glicerol.[13]

 
Reakcija hidrolize triacilglicerolov, pri kateri nastajajo maščobne kisline in glicerol.

Umiljenje (saponifikacija)Uredi

Glavni članek: Umiljenje

Industrijsko pomemben proces, pri katerem sodelujejo triacilgliceroli, je umiljenje ali saponifikacija. Gre za kemijsko reakcijo, pri kateri pride do hidrolitskega razpada estrske vezi triacilglicerola ob prisotnosti natrijevega hidroksida (NaOH) ali drugih alkalij (hidroksidov alkalijskih kovin[14]), pri čemer so produkti mila (soli maščobnih kislin) in glicerol.[15][5][16] V preteklosti so ljudje pridobivali milo pri kuhanju živalske masti z lesnim pepelom, ki je pri raztapljanju v vodi osnova za nastanek natrijevega hidroksida (nekoč luga).[17][5][18] Sodobna industrijsko proizvedena mila so večinoma sintetično narejeni detergenti.[5]

 
Preprost prikaz saponifikacije. Triglicerid ob hidrolizi z NaOH razpade na glicerol in milo (soli maščobnih kislin).

Reakcije dvojnih veziUredi

Tudi alkenske dvojne vezi nenasičenih maščobnih kislin so reaktivne in lahko sodelujejo v reakcijah s kisikom ali halogeni. Med industrijsko pomembnejše reakcije dvojnih vezi spada delno hidrogeniranje rastlinskih olj, ki so v tekočem agregatnem stanju.[5] Pri procesu se delež dvojnih vezi dolgoverižnih nenasičenih maščobnih kislin pretvori v enojne, kar vodi v nastanek trdne snovi.[19][5][20] Na tak način v industrijskih procesih iz raznih rastlinskih olj (običajno koruznega) proizvajajo margarino, ki se uporablja kot alternativno živilo maslu živalskega izvora. Hidrogenirani izdelki so lahko nevarni, kadar se cis oblike dvojnih vezi pretvarjajo v trans oblike dvojnih vezi in tako nastajajo transmaščobne kisline, saj naj bi slednje med drugim povečevale delež holesterola v krvi.[19][5][21]

 
Hidrogeniranje maščobnih kislin

PojavnostUredi

 
Olivno olje spada med rastlinske maščobe (olja), za katere so prav tako značilni triacilgliceroli.

V naravi so enostavni trigliceridi, za katere so značilne tri enake maščobne kisline, razmeroma redki. Prevladujejo mešani triacilgliceroli, kjer so na molekulo glicerola vezane vsaj dve ali tri različne maščobne kisline, ki so lahko nasičene ali nenasičene.[22][23][5]

Triacilglicerolom, ki se pojavljajo v živalskih tkivih, pravimo masti ali maščobe, medtem ko trigliceride rastlinskih tkiv, ki jih po navadi pridobivamo iz semen ali plodov, imenujemo olja. Živalske maščobe so pri sobni temperaturi običajno v trdnem agregatnem stanju (v večji meri jih sestavljajo triacilgliceroli z nasičenimi maščobnimi kislinami), za rastlinska olja pa je značilno tekoče agregatno stanje, ker v glavnem sestojijo iz trigliceridov z veliko nenasičenimi maščobnimi kislinami.[5][21]

Biološka vlogaUredi

Trigliceridi v organizmih opravljajo založno funkcijo, pri čemer se po potrebi vključujejo v reakcije energijske presnove. Iz energijskega vidika so še posebej bistvene maščobne kisline triacilglicerolov. Trigliceridi se shranjujejo v citosolu raznih celic, kjer se nahajajo v kapljični obliki. Med pomembnejše tipe celic, kjer so skladiščene velike količine triacilglicerolov, spadajo živalske maščobne celice ali adipocite, kjer je največji delež citoplazme namenjen shranjevanju maščob. Tovrstne celice imajo v svojem citosolu tudi že omenjene encime lipaze, ki katalizirajo hidrolizo trigliceridov, pri čemer nastajajo energijsko bogate maščobne kisline in glicerol.[24][5][25]

Druga vidnejša vloga triacilglicerolov je toplotna izolacija. Mnoge živali imajo debel sloj podkožnega maščevja, ki je še posebej izrazit pri organizmih hladnejšega območja, pri katerih je nujna zaščita pred nizkimi temperaturami ozračja.[26][27][5][28] Takšne živali so na primer morski sesalci Antarktike in Arktike, kot so plavutonožci in kiti.[26]

Glej tudiUredi

SkliciUredi

  1. "Termania - Slovenski medicinski slovar - triacílgliceról". www.termania.net. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  2. "Nomenclature of Lipids". IUPAC-IUB Commission on Biochemical Nomenclature (CBN).
  3. "Definition of TRIGLYCERIDE". www.merriam-webster.com (angleščina). Pridobljeno dne 2021-02-28.
  4. "Triglycerides". Chemistry LibreTexts (angleščina). 2013-10-02. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  5. 5,00 5,01 5,02 5,03 5,04 5,05 5,06 5,07 5,08 5,09 5,10 5,11 5,12 5,13 5,14 5,15 5,16 5,17 5,18 F., Boyer, Rodney (2005). Temelji biokemije. Študentska založba. ISBN 961-242-041-6. OCLC 448300231.
  6. 6,0 6,1 Lehninger, Albert L.; Cox, Michael M. (2000). Lehninger principles of biochemistry (3rd ed. izd.). New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6. OCLC 42619569.CS1 vzdrževanje: Dodano besedilo (link)
  7. "Termania - Slovenski medicinski slovar - gliceról". www.termania.net. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  8. Proteomics, Creative. "Diacylglycerol". Creative Proteomics. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  9. "14.2: Lipids and Triglycerides". Chemistry LibreTexts (angleščina). 2016-08-05. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  10. "Lipids | Microbiology". courses.lumenlearning.com. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  11. "Fatty Acids". Chemistry LibreTexts (angleščina). 2013-10-02. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  12. "Termania - Slovenski medicinski slovar - lipáza". www.termania.net. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  13. 13,0 13,1 "Acid Hydrolysis of Triglycerides Chemistry Tutorial". www.ausetute.com.au. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  14. "Termania - Rezultati iskanja - alkalija". www.termania.net. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  15. "Termania - Slovenski medicinski slovar - saponifikácija". www.termania.net. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  16. "Saponification - an overview | ScienceDirect Topics". www.sciencedirect.com. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  17. "Wood ash lye | Soapy Stuff". classicbells.com (angleščina). Pridobljeno dne 2021-02-28.
  18. "Learn How to Make Lye Using Water and Wood Ashes". The Spruce Crafts (angleščina). Pridobljeno dne 2021-02-28.
  19. 19,0 19,1 "Hydrogenation of Unsaturated Fats and Trans Fat". Chemistry LibreTexts (angleščina). 2013-10-02. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  20. "Hydrogenation - an overview | ScienceDirect Topics". www.sciencedirect.com. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  21. 21,0 21,1 "Lipids | Boundless Chemistry". courses.lumenlearning.com. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  22. "triglyceride | Infoplease". www.infoplease.com (angleščina). Pridobljeno dne 2021-02-28.
  23. "Triacylglycerol - an overview | ScienceDirect Topics". www.sciencedirect.com. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  24. "Adipose Triglyceride Lipase - an overview | ScienceDirect Topics". www.sciencedirect.com. Pridobljeno dne 2021-02-28.
  25. Langin, Dominique; Dicker, Andrea; Tavernier, Geneviève; Hoffstedt, Johan; Mairal, Aline; Rydén, Mikael; Arner, Erik; Sicard, Audrey; Jenkins, Christopher M. (2005–11). "Adipocyte lipases and defect of lipolysis in human obesity". Diabetes. Vol. 54 no. 11. str. 3190–3197. doi:10.2337/diabetes.54.11.3190. ISSN 0012-1797. PMID 16249444.CS1 vzdrževanje: Date format (link)
  26. 26,0 26,1 Society, National Geographic (2013-04-30). "blubber". National Geographic Society (angleščina). Pridobljeno dne 2021-02-28.
  27. Buddies, Science. "How Animals Stay Warm with Blubber". Scientific American (angleščina). Pridobljeno dne 2021-02-28.
  28. "Fat and Fur: Polar Bear Insulation". WWF.CA (angleščina). 2014-02-27. Pridobljeno dne 2021-02-28.