Imidazol

Imidazol je organska spojina s formulo C3N2H4. Je bela ali brezbarvna vodotopna trdnina, ki daje rahlo alkalno raztopino. V kemiji je aromatski heterocikel, ki spada med diazole in ima nesosednja dušikova atoma.

Imidazol
Imidazole 2D full aromatic.svg
Imidazole 2D numbered.svg
Imidazole-3D-balls.png
Imidazole-3D-spacefill.png
Sample of Imidazole.jpg
Imena
IUPAC ime
1H-Imidazol
Druga imena
1,3-diazol
glioksalin (arhaično)
1,3-diazaciklopenta-2,4-dien
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.473
EC število
  • 206-019-2
KEGG
RTECS število
  • NI3325000
Lastnosti
C3H4N2
Molska masa 68,077 g/mol
Videz White or pale yellow solid
Gostota 1,23 g/cm3, solid
Tališče 89 do 91 °C (192 do 196 °F; 362 do 364 K)
Vrelišče 256 °C (493 °F; 529 K)
633 g/L
Kislost (pKa) 6,95 ([[konjugirano kislino]konjugirana kislina]]) [1]
λmax 206 nm
Struktura
Kristalna struktura monoclinic
Koordinacijska
geometrija
planar 5-membered ring
Dipolni moment 3.61 D
Nevarnosti
Glavne nevarnosti Corrosive
Varnostni list External MSDS
R-stavki (zastarelo) R20 R22 R34 R41
S-stavki (zastarelo) S26 S36 S37 S39 (S45)
Plamenišče 146 °C (295 °F; 419 K)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

Veliko naravnih spojin, še posebej alkaloidi, vsebujejo imidazolni obroč. Ti imidazoli imajo skupni 1,3-C3N2 obroč, ampak z različnimi substituenti. Ta obročni sistem je prisoten v pomembnih bioloških gradnikih, kot so histidin in sorodni hormon histamin. Veliko zdravil vsebuje imidazolni obroč, kot na primer nekateri antimikotiki, nitroimidazolni antibiotiki in pomirjevalo midazolam.[2][3][4][5][6]

Ko se imidazol kondenzira s pirimidinskim obročem, nastane purin, ki je najpogosteje pojavljajoči dušik vsebujoči heterocikel v naravi.[7]

Ime "imidazol" je leta 1887 skoval nemški kemik Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935).[8]

Glej tudiUredi

ReferenceUredi

  1. Walba, H.; Isensee, R. W. (1961). "Acidity constants of some arylimidazoles and their cations". J. Org. Chem. 26 (8): 2789–2791. doi:10.1021/jo01066a039.
  2. Karitzky, A. R.; Rees (1984). Comprehensive Heterocyclic Chemistry. 5. str. 469–498.
  3. Grimmett, M. Ross (1997). Imidazole and Benzimidazole Synthesis. Academic Press.
  4. Brown, E. G. (1998). Ring Nitrogen and Key Biomolecules. Kluwer Academic Press.
  5. Pozharskii, A. F.; et al. (1997). Heterocycles in Life and Society. John Wiley & Sons.
  6. Gilchrist, T. L. (1985). Heterocyclic Chemistry. Bath Press. ISBN 0-582-01421-2.
  7. Rosemeyer, H. (2004). "The Chemodiversity of Purine as a Constituent of Natural Products". Chemistry & Biodiversity. Vol. 1 no. 3. str. 361. doi:10.1002/cbdv.200490033.
  8. Hantzsch, A. and Weber, J. H. (1887) "Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe)" (On compounds of thiazole (pyridines of the thiophene series), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 20 : 3118–3132, see p. 3119. See also: Hantzsch, A. (1888) "Allegemeine Bemerkungen über Azole" (General observations about azoles), Annalen der Chemie, 249 : 1–6. Hantzsch proposed a reform of the nomenclature of azole compounds, including a proposal to call the heterocyclic ring C3H3(NH)N "imidazole" ; see pp. 2 and 4.