Sfingozin
Sfingozin (2-amino-4-oktadeken-1,3-diol) je aminoalkohol z dolgo nenasičeno alifatsko verigo in je sestavina sfingomielina[1] in drugih sfingolipidov, ki so pomembna skupina lipidov v celični membrani. Vsebuje 18 ogljikovih atomov.
Imena | |
---|---|
IUPAC ime
(2S,3R)-2-aminooktadek-4-ene-1,3-diol
| |
Identifikatorji | |
3D model (JSmol)
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.004.230 |
PubChem CID
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
Lastnosti | |
C18H37NO2 | |
Molska masa | 299,50 g·mol−1 |
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |
Sklici infopolja | |
Vloge
urediSfingozin se lahko in vivo fosforilira s pomočjo kinaz (sfingozin-kinaze tipov I in II), pri čemer nastane sfingozin-1-fosfat, ki je pomembna lipidna signalna molekula.
Presnovki sfingolipidov, kot so ceramid, sfingozin in sfingozin-1-fosfat, so lipidne signalne molekule, ki so vključene v številne celične procese.
Sinteza
urediSfingozin se tvori s kondenzacijo palmitoil CoA in serina, pri čemer nastane dehidrosfingozin.
Nato se dehidrosfingozin reducira s pomočjo NADPH do dihidrosfingozina (sfinganina) in se naposled s FAD oksidira do sfingozina. Za nastanek sfingozina iz sfinganina ne obstaja neposredna sintezna pot; najprej se sfinganin acilira z dihidroceramidom, ki se kasneje dehidrogenira do ceramida.
V lizosomih nastaja sfingozid z razpadom sfingolipidov.
Viri
uredi- ↑ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=sfingozin[mrtva povezava]; Medicinski e-slovar.
- Radin N (2003). »Killing tumours by ceramide-induced apoptosis: a critique of available drugs«. Biochem J. 371 (Pt 2): 243–256. doi:10.1042/BJ20021878. PMC 1223313. PMID 12558497. članek
- Carter, H. E., F. J. Glick, W. P. Norris, and G. E. Phillips. 1947. Biochemistry of the sphingolipides. III. Structure of sphingosine Arhivirano 2020-02-21 na Wayback Machine.. J. Biol. Chem. 170: 285–295.