Odpre glavni meni
Serin
Skeletal formula
IUPAC-ime serine
Druga imena 2-amino-3-hidroksipropanojska kislina
Identifikatorji
Številka CAS 56-45-1
PubChem 617
DrugBank DB00133
ChEBI 17115
SMILES
InChI
ChemSpider 5736
Lastnosti
Molekulska formula C3H7NO3
Molska masa 105,09 g mol−1
Videz beli kristali ali prah
Gostota 1,603 g/cm3 (22 °C)
Tališče

246 °C, 519 K, 475 °F

Topnost (voda) topen
Kislost (pKa) 2,21 (karboksil), 9,15 (amino)[1]
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Serin (skrajšano Ser ali S) je polarna aminokislina. Sodi med neesencialne aminokisline, torej jih človek lahko sintetizira sam in jih običajno ni potrebno dodajati v prehrano. Je tudi proteinogena aminokislina, ki jo kodirajo kodoni UCU, UCC, UCA, UCG, AGU in AGC.

ZgodovinaUredi

Serin so prvič pridobili iz svile leta 1865, in ga po njej tudi poimenovali (latinska beseda za svilo je sericum). Kemijska struktura je bila opisana leta 1902.[2]

BiosintezaUredi

Serin se sintetizira iz 3-fosfoglicerata (intermediat glikolize).[3][4]

 

Možna je tudi sinteza iz druge aminokisline, glicina, v reverzibilni reakciji (glicin v serin ali serin v glicin), ki ga katalizira encim serin hidroksimetiltransferaza.[5]

D-serinUredi

V možganih encim serin racemaza iz L-serina sintetizira enantiomer D-serin, ki je nevromodulator – vpliva na prenos signalov med celicami osrednjega živčevja,[6] pa tudi v hrustancu[7] in ledvicah.[8] D-serin je v fazi testiranja za zdravljenje shizofrenije in amiotrofične lateralne skleroze.[9][10]

ViriUredi

  1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. "Serine". The Columbia Encyclopedia 6th ed. encyclopedia.com. Pridobljeno dne 8. april 2016. 
  3. Stryer, Lubert (1988). Biochemistry (3rd izd.). New York: W.H. Freeman. str. 580. ISBN 978-0-7167-1843-7. 
  4. KEGG EC 3.1.3.3 etc.
  5. Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2000). Principles of Biochemistry (3rd izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6. 
  6. Mothet JP, Parent AT, Wolosker H, Brady RO, Linden DJ, Ferris CD, Rogawski MA, Snyder SH (Apr 2000). "D-serine is an endogenous ligand for the glycine site of the N-methyl-D-aspartate receptor". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 97 (9): 4926–31. Bibcode:2000PNAS...97.4926M. PMC 18334. PMID 10781100. doi:10.1073/pnas.97.9.4926. 
  7. Takarada T, Hinoi E, Takahata Y, Yoneda Y (May 2008). "Serine racemase suppresses chondrogenic differentiation in cartilage in a Sox9-dependent manner". Journal of Cellular Physiology 215 (2): 320–8. PMID 17929246. doi:10.1002/jcp.21310. 
  8. Ma MC, Huang HS, Chen YS, Lee SH (Nov 2008). "Mechanosensitive N-methyl-D-aspartate receptors contribute to sensory activation in the rat renal pelvis". Hypertension 52 (5): 938–944. PMID 18809793. doi:10.1161/HYPERTENSIONAHA.108.114116. 
  9. Balu DT, Li Y, Puhl MD, Benneyworth MA, Basu AC, Takagi S, Bolshakov VY, Coyle JT (Jun 2013). "Multiple risk pathways for schizophrenia converge in serine racemase knockout mice, a mouse model of NMDA receptor hypofunction". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 110 (26): E2400–9. PMID 23729812. doi:10.1073/pnas.1304308110. 
  10. Dunlop RA, Cox PA, Banack SA, Rodgers KJ. "The non-protein amino acid BMAA is misincorporated into human proteins in place of L-serine causing protein misfolding and aggregation". PLOS ONE 8 (9): e75376. PMC 3783393. PMID 24086518. doi:10.1371/journal.pone.0075376.