Levcin
Levcin (okrajšano kot Leu ali L)[1] je α-aminokislina s kemijsko formulo HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2. Levcin je esencialna aminokislina, kar pomeni, da ga človeško telo samo ne more proizvesti, zato ga mora prejemati s hrano. Kodoni, ki zapisujejo levcin, so UUA, UUG, CUU, CUC, CUA in CUG. Zaradi ogljikovodikove stranske verige ga uvrščamo med hidrofobne aminokisline. Levcin je glavna sestavina podenot feritina, astacina in drugih "pufrskih" beljakovin.
| |||
| Imena | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC ime
levcin
| |||
| Druga imena
2-amino-4-metilpentanojska kislina
| |||
| Identifikatorji | |||
3D model (JSmol)
|
|||
| ECHA InfoCard | 100.000.475 | ||
PubChem CID
|
|||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| Lastnosti | |||
| C6H13NO2 | |||
| Molska masa | 131,18 g·mol−1 | ||
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |||
| Sklici infopolja | |||
Biosinteza
urediIzolevcin je esencialna aminokislina in ga torej živalski organizmi ne sintetizirajo in ga morajo pridobiti s hrano, predvsem v obliki beljakovin. V rastlinah in mikroorganizmih se sintetizira iz piruvične kisline. Začetni del presnovne poti je enak kot pri biosintezi valina. Intermediat α-ketovalerat se pretvori v α-izopropilmalat in potem v β-izopropilmalat, slednji pa se hidrogenira v α-ketoizokaproat, ki se v končni stopnji reduktivno aminira. Encimi, ki so vključeni v biosintezno pot levcina, so:[2]
- acetolaktat-sintaza,
- acetohidroksikislinska izomeroreduktaza,
- dihidroksikislinska dehidrataza,
- α-izopropilmalat-sintaza,
- α-isopropilmalat-izomeraza,
- levcin-aminotransferaza.
Biologija
urediPri poskusih na starejših podganah so ugotovili, da levcin kot prehranski dodatek upočasni propad mišičnine, ker poveča sintezo mišičnih beljakovin.[3] Levcin se porablja v jetrih, maščevju in mišičnini. V maščevju in mišičnini se udeležuje tvorbe sterolov in v obeh omenjenih tkivih skupaj se porabi 7-krat več levcina kot v jetrih.[4]
Toksični učinki levcina, kot se kažejo pri bolezni javorjevega sirupa, so delirij in nevrološke motnje, ki so lahko življenjsko ogrožajoče.
Vsebnost v hrani
uredi| Hrana | g/100 g |
|---|---|
| Koncentrat sojinih beljakovin | 4,917 |
| Zemeljski oreščki | 1,672 |
| Pšenični kalčki | 1,571 |
| Mandeljni | 1,488 |
| Oves | 1,284 |
| Fižol pinto, kuhan | 0,765 |
| Leča, kuhana | 0,654 |
| Čičerika, kuhana | 0,631 |
| Koruza, rumena | 0,348 |
| Riž, rjav, srednjezrnat, kuhan | 0,191 |
Viri
uredi- ↑ »Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides«. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. Pridobljeno 17. maja 2007.
- ↑ Nelson, D.L.; Cox, M.M. (2000). Lehninger principles of Biochemistry (3. izd.). New York: Worth Publishing. COBISS 992648. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ Combaret, Lydie; Dardevet, Dominique; Rieu, Isabelle; Pouch, Marie-Noëlle; Béchet, Daniel; Taillandier, Daniel; Grizard, Jean; Attaix, Didier. »A leucine-supplemented diet restores the defective postprandial inhibition of proteasome-dependent proteolysis in aged rat skeletal muscle«. Journal of Physiology. 569 (2): 489–499. doi:10.1113/jphysiol.2005.098004.
- ↑ Rosenthal, J.; Angel, A.; Farkas, J. »Metabolic fate of leucine: A significant sterol precursor in adipose tissue and muscle«. American Journal of Physiology. 226 (2): 411–418. doi:10.1152/ajplegacy.1974.226.2.411.
- ↑ National Nutrient Database for Standard Reference, U.S. Department of Agriculture, arhivirano iz prvotnega spletišča dne 3. marca 2015, pridobljeno 16. septembra 2009.