Levcin
| Levcin | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC-ime | levcin |
| Druga imena | 2-amino-4-metilpentanojska kislina |
| Identifikatorji | |
| Številka CAS | 61-90-5 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| Lastnosti | |
| Molekulska formula | C6H13NO2 |
| Molska masa | 131,17 g mol−1 |
| Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa) | |
Levcin (okrajšano kot Leu ali L)[1] je α-aminokislina s kemijsko formulo HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2. Levcin je esencialna aminokislina, kar pomeni, da ga človeško telo samo ne more proizvesti, zato ga mora prejemati s hrano. Kodoni, ki zapisujejo levcin, so UUA, UUG, CUU, CUC, CUA in CUG. Zaradi ogljikovodikove stranske verige ga uvrščamo med hidrofobne aminokisline. Levcin je glavna sestavina podenot feritina, astacina in drugih "pufrskih" beljakovin.
BiosintezaUredi
Izolevcin je esencialna aminokislina in ga torej živalski organizmi ne sintetizirajo in ga morajo pridobiti s hrano, predvsem v obliki beljakovin. V rastlinah in mikroorganizmih se sintetizira iz piruvične kisline. Začetni del presnovne poti je enak kot pri biosintezi valina. Intermediat α-ketovalerat se pretvori v α-izopropilmalat in potem v β-izopropilmalat, slednji pa se hidrogenira v α-ketoizokaproat, ki se v končni stopnji reduktivno aminira. Encimi, ki so vključeni v biosintezno pot levcina, so:[2]
- acetolaktat-sintaza,
- acetohidroksikislinska izomeroreduktaza,
- dihidroksikislinska dehidrataza,
- α-izopropilmalat-sintaza,
- α-isopropilmalat-izomeraza,
- levcin-aminotransferaza.
BiologijaUredi
Pri poskusih na starejših podganah so ugotovili, da levcin kot prehranski dodatek upočasni propad mišičnine, ker poveča sintezo mišičnih beljakovin.[3] Levcin se porablja v jetrih, maščevju in mišičnini. V maščevju in mišičnini se udeležuje tvorbe sterolov in v obeh omenjenih tkivih skupaj se porabi 7-krat več levcina kot v jetrih.[4]
Toksični učinki levcina, kot se kažejo pri bolezni javorjevega sirupa, so delirij in nevrološke motnje, ki so lahko življenjsko ogrožajoče.
Vsebnost v hraniUredi
| Hrana | g/100 g |
|---|---|
| Koncentrat sojinih beljakovin | 4,917 |
| Zemeljski oreščki | 1,672 |
| Pšenični kalčki | 1,571 |
| Mandeljni | 1,488 |
| Oves | 1,284 |
| Fižol pinto, kuhan | 0,765 |
| Leča, kuhana | 0,654 |
| Čičerika, kuhana | 0,631 |
| Koruza, rumena | 0,348 |
| Riž, rjav, srednjezrnat, kuhan | 0,191 |
ViriUredi
- ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Pridobljeno dne 17. 5. 2007.
- ↑ Nelson, D. L.; Cox, M. M. (2000). Lehninger principles of Biochemistry. (3 izd.). Worth Publishing: New York. COBISS 992648. ISBN 1-57259-153-6.
- ↑ L. Combaret, et al. Human Nutrition Research Centre of Clermont-Ferrand. "A leucine-supplemented diet restores the defective postprandial inhibition of proteasome-dependent proteolysis in aged rat skeletal muscle". Journal of Physiology Volume 569, issue 2, p. 489–499. Pridobljeno dne 25. 3. 2008.
- ↑ J. Rosenthal, et al. Department of Medicine, University of Toronto, Toronto, Canada. "Metabolic fate of leucine: A significant sterol precursor in adipose tissue and muscle". American Journal of Physiology Vol. 226, No. 2, p. 411-418. Pridobljeno dne 25. 3. 2008.
- ↑ National Nutrient Database for Standard Reference, U.S. Department of Agriculture, pridobljeno dne 2009-09-16.