Kokamidopropil betain

mešanica kemijskih spojin

Kokamidopropil betain (pogosto zapisano tudi angleško cocamidopropyl betaine, s kratico CAPB) je mešanica sorodnih organskih spojin, pridobljenih iz kokosovega olja in dimetilaminopropilamina.[1] Komercialno je dostopen kot viskozna, bledorumena raztopina, ki se uporablja kot površinsko aktivna snov v izdelkih za osebno nego.

Lavramidopropil betain
(glavna komponenta)
Strukturna formula lavramidopropil betaina
Lavramidopropil betain, glavna komponenta CAPB
Imena
IUPAC ime
{[3-(Dodekanoilamino)propil](dimetil)amonio}acetat
Druga imena
2-[(3-Dodekanamidopropil)dimetilaminio]acetat
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.057.308
EC število
  • 263-058-8
UNII
Lastnosti
C19H38N2O3
Molska masa 342,52 g·mol−1
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
2
0
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

Kemično je sestavljen iz amidov maščobnih kislin, ki vsebujejo dolgo ogljikovodikovo verigo na eni in polarno skupino na drugi strani. To mu daje lastnosti površinsko aktivne snovi in detergenta. Je ion dvojček (zwitterion) s kvartarnim amonijevim kationom in karboksilatom.

ProizvodnjaUredi

Kokamidopropil betain proizvajajo z dvostopenjskim postopkom, ki se začne z reakcijo dimetilaminopropilamina (DMAPA) z maščobnimi kislinami iz kokosovega ali palmovega olja, čigar glavna sestavina je metil ester lavrične kisline. Primarni amin v DMAPA je bolj reaktiven od terciarnega, zaradi česar tu poteka selektivna adicija pri nastanku amida. V drugem koraku kloroocetna kislina reagira s preostalim terciarnim aminom in tvori kvartarni a amonijev center (reakcija kvaternizacije).[2]

CH3(CH2)10COOH + H2NCH2CH2CH2N(CH3)2 → CH3(CH2)10CONHCH2CH2CH2N(CH3)2
CH3(CH2)10CONHCH2CH2CH2N(CH3)2 + ClCH2CO2H + NaOH → CH3(CH2)10CONHCH2CH2CH2N+(CH3)2CH2CO2 + NaCl + H2O

UporabaUredi

Je srednje močna površinsko aktivna snov, ki jo uporabljamo predvsem kot sredstvo za penjenje v šamponih in milih za roke. Poleg tega se uporablja kot emulgator in gostilo v kozmetičnih izdelkih ter antistatično sredstvo v balzamih za lase, saj manj draži kožo in sluznice kot povsem ionske površinsko aktivne snovi.[3]

Predstavlja lahko skoraj tretjino aktivnih snovi v čistilih. Uporaba CAPB se povečuje, ker je blažji od nekaterih drugih pogosto uporabljanih surfaktantov. Leta 2002 so ga največ proizvedli v Zahodni Evropi (59.000 ton), ZDA (18.000 ton) in Aziji (10.000 ton). Približno polovica proizvedene količine gre za kozmetiko, druga polovica pa za čistila.[4]

VarnostUredi

Po nekaterih indicih je CAPB alergen, kontrolirana študija pa je pokazala, da gre za reakcije draženja kože in sluznic, ne pravo alergijo.[5] Te so v znatni meri posledica nečistoč, kot sta amidoamin (AA) and dimetilaminopropilamin (DMAPA).[6] V koncentracijah, kakršnim so običajno izpostavljeni uporabniki, velja za varnega.[7]

SkliciUredi

  1. Nitsch, Christian; Heitland, Hans-Joachim; Marsen, Horst; Schlüussler, Hans-Joachim (2005). "Cleansing Agents". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a07_137.
  2. Lawrence, Stephen A. (2004). Amines: Synthesis, Properties and Applications. Cambridge University Press. str. 281. ISBN 9780521782845.
  3. Reich, Charles (1997). "Hair Cleansers". V Martin M. Rieger; Linda D. Rhein (ur.). Surfactants in Cosmetics. Surfactant Science Series. 68 (2nd izd.). New York: Marcel Dekker, Inc. str. 359. ISBN 978-0-8247-9805-5. Pridobljeno dne 9 December 2012.
  4. "Cocamidopropyl betaine (CAPB)". Human and Environmental Risk Assessment on ingredients of household cleaning products. Junij 2005. https://www.heraproject.com/files/45-hh-e101023f-d12f-6a30-deb0770e9bf8e4d0.pdf. 
  5. Shaffer, K. K.; Jaimes, J. P.; Hordinsky, M. K.; Zielke, G. R.; Warshaw, E. M. (2006). "Allergenicity and cross-reactivity of coconut oil derivatives: A double-blind randomized controlled pilot study". Dermatitis : contact, atopic, occupational, drug. Vol. 17 no. 2. str. 71–76. PMID 16956456.
  6. Rietschel, Robert L.; Fowler, Joseph F.; Fisher, Alexander A. (2008). "Preservatives and vehicles in cosmetics and toiletries". Fisher's contact dermatitis. PMPH-USA. str. 287. ISBN 978-1-55009-378-0.
  7. Burnett, Christina L.; Bergfeld, Wilma F.; Belsito, Donald V.; Hill, Ronald A.; et al. (2012). "Final Report of the Cosmetic Ingredient Review Expert Panel on the Safety Assessment of Cocamidopropyl betaine (CAPB)". International Journal of Toxicology. Vol. 31 no. 4 suppl. str. 77–111. doi:10.1177/1091581812447202.