Wikipedija

Deoksiholna kislina

Deoksiholna kislina je ena od žolčnih kislin, in sicer spada med sekundarne žolčne kisline, ki nastane z delno redukcijo iz holne kisline pod vplivom črevesnih bakterij.[8] Holna kislina je ena od dveh poglavitnih primarnih žolčnih kislin, ki nastajata v človeških jetrih (poleg henodeoksiholne kisline). Deoksiholna kislina se raztaplja v etanolu ali ocetni kislini, v čisti trdni obliki pa je bel do umazano bel kristaliničen prah.

Deoksiholna kislina
Skeletna formula deoksiholne kisline
Model kroglic in paličic deoksiholne kisline
Deoksiholna kislina (bel prašek) v zaprti stekleni viali
Imena
IUPAC ime
3α,12α-dihidroksi-5β-holan-24-ojska kislina
Sistematično ime
(4R)-4-[(1R,3aS,3bR,5aR,7R,9aS,9bS,11S,11aR)-7,11-dihidroksi-9a,11a-dimetilheksadekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantren-1-il]pentanojska kislina
Druga imena
deoksiholat (sol)
Identifikatorji
3D model (JSmol)
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.344
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C24H40O4/c1-14(4-9-22(27)28)18-7-8-19-17-6-5-15-12-16(25)10-11-23(15,2)20(17)13-21(26)24(18,19)3/h14-21,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15-,16-,17+,18-,19+,20+,21+,23+,24-/m1/s1
    Key: KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N
  • InChI=1/C24H40O4/c1-14(4-9-22(27)28)18-7-8-19-17-6-5-15-12-16(25)10-11-23(15,2)20(17)13-21(26)24(18,19)3/h14-21,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15-,16-,17+,18-,19+,20+,21+,23+,24-/m1/s1
    Key: KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROBK
  • C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2CC[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C
Lastnosti
C24H40O4
Molska masa 392,58 g·mol−1
Tališče 174–176 °C (345–349 °F; 447–449 K)
0.024%[1]
Kislost (pKa) 6,58[2]
Magnetna občutljivost -272.0·10−6 cm3/mol
Farmakologija
D11AX24 (WHO)
Kategorija
nosečnosti
Pravni status
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja
Deoksiholna kislina
Klinični podatki
Blagovne znamkeKybella, Belkyra
AHFS/Drugs.commonograph
Licenčni podatki
Identifikatorji
PDB ligand
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.001.344 Uredite to na Wikipodatkih

Deoksihona kislina se tudi uporablja kot učinkovina v zdravilih; an trgu so že generična zdravila, med drugim pod zaščitenim imenom Kybella.[9]

Uporaba

uredi

Od njenega odkritja so deoksiholno kislino uporabljali v medicini v različne namene. Pod zaščitenim imenom Kybella se v nekaterih državah uporablja kot zdravilo za lajšanje simptomov nabiranja maščobe pod brado (submentalne maščobe).[6][10] Zdravilo se injicira v maščobo pod brado; deoksiholna kislina v maščobnem tkivu pomaga razkrajati maščobne celice.[10]

V nekaterih državah so jo registrirali kot emulgator v prehranski industriji.[11]

Natrijev deoksiholat, natrijeva sol deoksiholne kisline, se pogosto uporablja kot detergent v biologiji, in sicer za lizo celic in raztapljanje celičnih in membranskih komponent.[12] Natrijev deoksiholat v kombinaciji s fosfatidilholinom se uporablja v mezoterapiji v obliki injekcij za doseganje lipolize, uporablja se pa tudi v zdravljenju lipomom kot alternativa kirurškemu izrezu.[13]

Sklici

uredi
  1. ↑ »Deoxycholic acid« (PDF). Sigma Aldrich. Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 6. junija 2020. Pridobljeno 10. oktobra 2013.
  2. ↑ Lide DR (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. str. 1287. ISBN 978-0-8493-0594-8.
  3. ↑ 3,0 3,1 »Belkyra (deoxycholic acid solution for injection) Product Information« (PDF). TGA. Arhivirano iz spletišča dne 25. junija 2021. Pridobljeno 23. junija 2021.
  4. ↑ https://www.ebs.tga.gov.au/servlet/xmlmillr6?dbid=ebs/PublicHTML/pdfStore.nsf&docid=6CC2E7A2D27AA7C5CA2585D80042A1CC&agid=(PrintDetailsPublic)&actionid=1[mrtva povezava][mrtva povezava]
  5. ↑ »Prescription medicines: registration of new chemical entities in Australia, 2016«. Therapeutic Goods Administration (TGA). 21. junij 2022. Arhivirano iz spletišča dne 10. aprila 2023. Pridobljeno 10. aprila 2023.
  6. ↑ 6,0 6,1 »Kybella- deoxycholic acid injection, solution«. DailyMed. Arhivirano iz spletišča dne 24. junija 2021. Pridobljeno 20. junija 2021.
  7. ↑ »Active substance: deoxycholic acid« (PDF). Evropska agencija za zdravila (EMA). 10. december 2020. Arhivirano (PDF) iz spletišča dne 28. avgusta 2021. Pridobljeno 23. januarja 2021.
  8. ↑ https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5522535/kislina?query=kislina&SearchIn=My, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 11. 6. 2023.
  9. ↑ »Deoxycholic acid: FDA-Approved Drugs«. U.S. Food and Drug Administration (FDA). Arhivirano iz spletišča dne 24. junija 2021. Pridobljeno 19. junija 2021.
  10. ↑ 10,0 10,1 »FDA approves treatment for fat below the chin«. Food and Drug Administration. 29. april 2015. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 1. maja 2015. Pridobljeno 16. decembra 2019.
  11. ↑ Streuli H, in sod. (1992). »Chapter 58«. SLMB – Schweizer Lebensmittelbuch. 4 (3).
  12. ↑ »Sodium deoxycholate«. nzp.co.nz. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 7. februarja 2012.
  13. ↑ Duncan D, Rotunda AM (Julij 2011). »Injectable therapies for localized fat loss: state of the art«. Clinics in Plastic Surgery. 38 (3): 489–501, vii. doi:10.1016/j.cps.2011.02.005. PMID 21824545.
Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/w/index.php?title=Deoksiholna_kislina&oldid=6281029«