Benzofuran

Benzofuran je heterociklična spojina, sestavljena iz spojenega benzenovega in furanskega obroča. Ta brezbarvna tekočina je sestavina premogovega katrana. Benzofuran je izhodiščna spojina mnogih sorodnih spojin s kompleksnejšimi strukturami. Psoralen je na primer benzofuranski derivat, ki se pojavlja v več rastlinah.

Benzofuran
Benzofuran 2D numbered.svg
Benzofuran-3D-balls.png
Benzofuran-3D-spacefill.png
Imena
Druga imena
1-benzofuran[1]
kumaron
benzo[b]furan
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.439
KEGG
UNII
Lastnosti
C8H6O
Molska masa 118,14 g·mol−1
Tališče −18 °C (0 °F; 255 K)
Vrelišče 173 °C (343 °F; 446 K)
Nevarnosti
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
500 mg/kg (pri miših)[2]
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

ProizvodnjaUredi

Benzofuran se ekstrahira iz premogovega katrana. Prav tako pa se lahko pridobiva z dehidrogeniranjem 2-etilfenola.[2]

Laboratorijske metodeUredi

Benzofurane lahko pripravimo z različnimi metodami v laboratoriju. Pomembnejši primeri vključujejo:

 

 
 
 

Sorodne spojineUredi

SkliciUredi

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 218. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 2,0 2,1 "Benzofurans". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. doi:10.1002/14356007.l03_l01.
  3. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone" (PDF). Org. Synth. Vol. 46. str. 28.; Coll. Vol., 5, str. 251
  4. Perkin, W. H. (1870). "XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin". Journal of the Chemical Society. Vol. 23. str. 368–371. doi:10.1039/JS8702300368.
  5. Perkin, W. H. (1871). "IV. On some New Derivatives of Coumarin". Journal of the Chemical Society. Vol. 24. str. 37–55. doi:10.1039/JS8712400037.
  6. Bowden, K.; Battah, S. (1998). "Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. Vol. 1998 no. 7. str. 1603–1606. doi:10.1039/a801538d.
  7. Kusurkar, R. S.; Bhosale, D. K. (1990). "Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction". Synthetic Communications. Vol. 20 no. 1. str. 101–109. doi:10.1080/00397919008054620. Pridobljeno dne 11 February 2014.
  8. Fürstner, Alois & Davies, Paul (2005). "Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes". Journal of the American Chemical Society. Vol. 127 no. 43. str. 15024–15025. doi:10.1021/ja055659p. Pridobljeno dne 11 February 2014.