Benzofuran

Benzofuran
Imena
	Druga imena 1-benzofuran; kumaron; benzo[b]furan
Identifikatorji
Številka CAS	271-89-6;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChEBI	CHEBI:35260;
ChEMBL	ChEMBL363614;
ChemSpider	8868;
DrugBank	DB04179;
ECHA InfoCard	100.005.439
KEGG	C14512;
PubChem CID	9223;
UNII	LK6946W774;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020141 ;
	InChI InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H Key: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H Key: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYAU;
	SMILES o2c1ccccc1cc2;
Lastnosti
Kemijska formula	C8H6O
Molska masa	118,14 g·mol−1
Tališče	−18 °C (0 °F; 255 K)
Vrelišče	173 °C (343 °F; 446 K)
Nevarnosti
	Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
LD50 (srednji odmerek)	500 mg/kg (pri miših)
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Benzofuran je heterociklična spojina, sestavljena iz spojenega benzenovega in furanskega obroča. Ta brezbarvna tekočina je sestavina premogovega katrana. Benzofuran je izhodiščna spojina mnogih sorodnih spojin s kompleksnejšimi strukturami. Psoralen je na primer benzofuranski derivat, ki se pojavlja v več rastlinah.

Proizvodnja uredi

Benzofuran se ekstrahira iz premogovega katrana. Prav tako pa se lahko pridobiva z dehidrogeniranjem 2-etilfenola.^[2]

Laboratorijske metode uredi

Benzofurane lahko pripravimo z različnimi metodami v laboratoriju. Pomembnejši primeri vključujejo:

O-alkiliranje salicilaldehida s kloretanojsko kislino s sledečo dehidracijo nastalega etra.^[3]

Perkinsova preureditev, kjer kumarin reagira s hidroksidom:^[4]^[5]^[6]

Diels–Alderjeva reakcija nitro vinil furanov z različnimi dienofili:^[7]

Cikloizomerizacija alkinskih orto-substituiranih fenolov:^[8]

Sorodne spojine uredi

substituirani benzofurani
furan, analog brez pripojenega benzenovega obroča
indol, analog z dušikovim namesto kisikovega atoma
benzotiofen, analog z žveplom namesto kisikovega atoma
izobenzofuran, izomer s kisikom na sosednjem mestu
avron
tunberginol F

Sklici uredi

↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 218. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ ^2,0 ^2,1 »Benzofurans«. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. doi:10.1002/14356007.l03_l01.
↑ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). »Coumarone« (PDF). Org. Synth. Zv. 46. str. 28.; Coll. Vol., zv. 5, str. 251
↑ Perkin, W. H. (1870). »XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin«. Journal of the Chemical Society. Zv. 23. str. 368–371. doi:10.1039/JS8702300368.
↑ Perkin, W. H. (1871). »IV. On some New Derivatives of Coumarin«. Journal of the Chemical Society. Zv. 24. str. 37–55. doi:10.1039/JS8712400037.
↑ Bowden, K.; Battah, S. (1998). »Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement«. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. Zv. 1998, št. 7. str. 1603–1606. doi:10.1039/a801538d.
↑ Kusurkar, R. S.; Bhosale, D. K. (1990). »Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction«. Synthetic Communications. Zv. 20, št. 1. str. 101–109. doi:10.1080/00397919008054620. Pridobljeno 11. februarja 2014.
↑ Fürstner, Alois; Davies, Paul (2005). »Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes«. Journal of the American Chemical Society. Zv. 127, št. 43. str. 15024–15025. doi:10.1021/ja055659p. Pridobljeno 11. februarja 2014.

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 218. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[Ullmann-2] 2,0 ^2,1 »Benzofurans«. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. doi:10.1002/14356007.l03_l01.

[3] Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). »Coumarone« (PDF). Org. Synth. Zv. 46. str. 28.; Coll. Vol., zv. 5, str. 251

[4] Perkin, W. H. (1870). »XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin«. Journal of the Chemical Society. Zv. 23. str. 368–371. doi:10.1039/JS8702300368.

[5] Perkin, W. H. (1871). »IV. On some New Derivatives of Coumarin«. Journal of the Chemical Society. Zv. 24. str. 37–55. doi:10.1039/JS8712400037.

[6] Bowden, K.; Battah, S. (1998). »Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement«. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. Zv. 1998, št. 7. str. 1603–1606. doi:10.1039/a801538d.

[7] Kusurkar, R. S.; Bhosale, D. K. (1990). »Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction«. Synthetic Communications. Zv. 20, št. 1. str. 101–109. doi:10.1080/00397919008054620. Pridobljeno 11. februarja 2014.

[8] Fürstner, Alois; Davies, Paul (2005). »Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes«. Journal of the American Chemical Society. Zv. 127, št. 43. str. 15024–15025. doi:10.1021/ja055659p. Pridobljeno 11. februarja 2014.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]