Furan

kemična spojina, aromatski heterocikel s petimi obroči kemijska spojina, aromatski heterocikel s petimi obroči

Furan je heterociklična organska spojina, ki jo sestavlja petčlenski aromatski obroč s štirimi atomi ogljika in enim atomom kisika. Furani se imenujejo tudi spojine, ki vsebujejo takšne obroče. Nastane običajno pri termolizi snovi, ki vsebuje pentozo, celuloznih trdnih snovi, posebej borovega lesa. Furan je brezbarvna, vnetljiva, izjemno hlapljiva tekočina z vreliščem blizu sobne temperature. Je strupen, morda tudi rakotvoren. S katalitsko hidrogenacijo (glej redoks reakcija) furana, s paladijem v vlogi katalizatorja, dobimo tetrahidrofuran.

Furan
Kemijska formula furana
Kemijska formula furana
Skeletna formula s prikazom številčenja
Skeletna formula s prikazom številčenja
Prostorski model
Imena
IUPAC ime
furan
Druga imena
oksol, furfuran, divinilen oksid,
1,4-epoksi-1,3-butadien,
1,4-epoksi buta-1,3-dien
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.003.390
  • InChI=1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H
    Key: YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYAC
  • c1ccoc1
Lastnosti
C4H4O
Molska masa 68.07 g/mol
Videz brezbarvna, hlapljiva spojina
Gostota 0.936 g/mL
Tališče -85.6 °C
Vrelišče 31.4 °C
Nevarnosti
Plamenišče -35 °C
Sorodne snovi
Sorodno heterocikli pirol
tiofen
Sorodne snovi tetrahidrofuran (THF)
2,5-dimetilfuran
benzofuran
dibenzofuran
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Zgodovina

uredi

Ime furan izhaja iz latinske besede furfur, ki pomeni otrobe.[1] Prvi opis derivata furana je bila 2-furojska kislina, ki jo je Carl Wilhelm Scheele opisal leta 1780. Leta 1831 je Johann Wolfgang Döbereiner poročal o drugem pomembnem derivatu, furfuralu, ki ga je čez devet let podrobneje opisal John Stenhouse. Furan sam je kot prvi pripravil Heinrich Limpricht leta 1870, čeprav mu je rekel tetrafenol.[2][3]

  1. Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0444522395.
  2. Limpricht, H. (1870). »Ueber das Tetraphenol C4H4O«. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 3 (1): 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.
  3. Rodd, Ernest Harry (1971). Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier.