Wikipedija

Izomerizacija

proces pretvorbe enega izomera v drugega

V kemiji je izomerizacija proces, pri katerem se molekula, ion ali delec molekule pretvori v svoj izomer, ki ima drugačno kemijsko strukturo.[1] Poenostavljeno povedano gre za proces pretvorbe enega izomera v drugega.[2]

Izomerizacija pentana v izopentan (metilbutan).

Dva dobro poznana primera izomerizacije sta denimo enolizacija in tavtomerizacija.[3] V bioloških sistemih je še posebej prepoznavna izomerizacija rodopsina v očeh, ki je ključna za vid.[4]

Pri dovolj majhni aktivacijski energiji izomerizacijske reakcije bosta v sistemu prisotna oba izomera, in sicer v od temperature odvisnem medsebojnem ravnotežju.[5]

Primeri in uporaba uredi

Alkani uredi

Do skeletne izomerizacije prihaja pri tako imenovanem procesu krekinga, ki se uporablja v petrokemični industriji. Pri tovrstni izomerizacijski reakciji pride do krajšanja ogljikovih verig, medtem ko se linearne (nerazvejane) verige pretvarjajo v razvejane izomere.[6][7]

CH3CH2CH2CH3 → CH3CH(CH3)CH3 ((n-)butan) → (i-butan/metilpropan/izobutan)
 

V industriji se izomerizacije poslužujejo, ker so razvejani ogljikovodiki bolj učinkoviti v motorjih z notranjim izgorevanjem.[8]

Alkeni uredi

Glej tudi: Cis-trans izomerija

V fotokemijski reakciji se lahko trans izomer resveratrola pretvori v cis izomer. Gre za tako imenovano cis-trans izomerizacijo, saj se cis/trans izomer pretvori v svoj par, trans/cis izomer.[9]

 

Med bolje poznane alkenske izomerizacijske reakcije človeškega organizma spada proces gledanja. Del mrežnice je tudi velika molekula rodopsin, ki ima predel z večjim številom alkenskih dvojnih vezi, pri čemer ima le ena postavitev cis (preostale so v konfiguraciji trans). Zaradi svetlobe, ki vdre v oko in doseže plast mrežnice, se cis-izomer rodopsina spremeni v trans-izomer, posledica česar je kaskada kemijskih reakcij, ki omogočijo zaznavanje slike.[4][10]

Drugi primeri uredi

V biokemiji ogljikovih hidratov je ključna izomerizacija aldoz (aldehidna funkcionalna skupina, −CHO) v ketoze (ketonska funkcionalna skupina, −CO). Znan primer sta izomera glukoza (aldoza) in fruktoza (ketoza), ki imata enaki molekulski formuli, a se razlikujeta v svoji strukturni formuli.[11]

 

Primer organokovinske izomerizacije je nastajanje dekafenilaferocena [(η5-C5Ph5)2Fe] iz njegovega izomera.[12][13]

 

Glej tudi uredi

Sklici uredi

  1. ↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2. izd. (the "Gold Book") (1997). Spletna izdaja: (2006–) "isomerization". DOI: 10.1351/goldbook.I03295
  2. ↑ »Termania - Slovenski medicinski slovar - izomerizácija«. www.termania.net. Pridobljeno 10. septembra 2021.
  3. ↑ Antonov L (2016). Tautomerism: Concepts and Applications in Science and Technology (1. izd.). Weinheim, Germany: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-33995-2.
  4. ↑ 4,0 4,1 Leioatts, Nicholas; Romo, Tod D.; Danial, Shairy Azmy; Grossfield, Alan (4. avgust 2015). »Retinal Conformation Changes Rhodopsin's Dynamic Ensemble«. Biophysical Journal. Zv. 109, št. 3. str. 608–617. doi:10.1016/j.bpj.2015.06.046. ISSN 1542-0086. PMC 4572577. PMID 26244742.
  5. ↑ How to Compute Isomerization Energies of Organic Molecules with Quantum Chemical Methods Stefan Grimme, Marc Steinmetz, and Martin Korth J. Org. Chem.; 2007; 72(6) pp 2118 - 2126; (Article) DOI: 10.1021/jo062446p
  6. ↑ »Chemistry of Catalytic Cracking | FSC 432: Petroleum Refining«. www.e-education.psu.edu. Pridobljeno 10. septembra 2021.
  7. ↑ »Cracking - Organic chemistry - (CCEA) - GCSE Chemistry (Single Science) Revision - CCEA«. BBC Bitesize (v britanski angleščini). Pridobljeno 10. septembra 2021.
  8. ↑ Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2002). »Hydrocarbons«. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_227.
  9. ↑ Bernard, Elyse; Britz-McKibbin, Philip; Gernigon, Nicholas (Julij 2007). »Resveratrol Photoisomerization: An Integrative Guided-Inquiry Experiment«. Journal of Chemical Education. 84 (7): 1159.
  10. ↑ Smrdu, Andrej (2008). Kemija. Snov in spremembe 3 : učbenik za kemijo v 3. letniku gimnazije. Ljubljana: Jutro. ISBN 978-961-6433-94-5. OCLC 449373975.
  11. ↑ »FPT 121: 3.2.1.1.2.1 Aldose - Ketose isomerism«. ecoursesonline.iasri.res.in. Pridobljeno 10. septembra 2021.
  12. ↑ Brown, K. N.; Field, L. D.; Lay, P. A.; Lindall, C. M.; Masters, A. F. (1990). »(η5-Pentaphenylcyclopentadienyl){1-(η6-phenyl)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl}iron(II), [Fe(η5-C5Ph5){(η6-C6H5)C5Ph4}], a linkage isomer of decaphenylferrocene«. J. Chem. Soc., Chem. Commun. (5): 408–410. doi:10.1039/C39900000408.
  13. ↑ Field, L. D.; Hambley, T. W.; Humphrey, P. A.; Lindall, C. M.; Gainsford, G. J.; Masters, A. F.; Stpierre, T. G.; Webb, J. (1995). »Decaphenylferrocene«. Aust. J. Chem. 48 (4): 851–860. doi:10.1071/CH9950851.
Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/w/index.php?title=Izomerizacija&oldid=6145745«