Tropolon

Tropolon^[1]
Skeletna formula tropolon	Space-filling model of tropolone
Imena
	IUPAC ime 2-hidroksi-2,4,6-cikloheptatrien-1-on
	Druga imena 2-hidroksitropon; Purpurokatehol
Identifikatorji
Številka CAS	533-75-5;
3D model (JSmol)	Interaktivna slika;
ChEMBL	ChEMBL121188;
ChemSpider	10333;
EC število	208-577-2;
KEGG	C15474;
MeSH	D014334
PubChem CID	10789;
UNII	7L6DL16P1T;
	InChI InChI=1S/C7H6O2/c8-6-4-2-1-3-5-7(6)9/h1-5H,(H,8,9) Key: MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/C7H6O2/c8-6-4-2-1-3-5-7(6)9/h1-5H,(H,8,9) Key: MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYAW;
	SMILES C1=CC=C(C(=O)C=C1)O;
Lastnosti
Kemijska formula	C7H6O2
Molska masa	122,12 g/mol
Tališče	50–52 °C
Vrelišče	80–84 °C (0,1 mmHg)
Kislost (pKa)	6.89 ( -0.5 za konjugirane kisline)
Nevarnosti
S-stavki (zastarelo)	S22 Predloga:S24/25
Plamenišče	112 °C (234 °F; 385 K)
Sorodne snovi
Sorodne snovi	Hinokitiol (4-izopropil-tropolon)
	Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
	Sklici infopolja

Tropolon je hidroksiderivat tropona. Obstajajo trije tropoloni, odvisno od mesta vezave hidroksilne skupine.

Sinteza tropolona poteka na dva načina: 1. z bromiranjem 1,2-cikloheptandiona (uporabimo N-Bromosukcinimid in kasnejšo dehidrohalogenacijo pri zvišani temperaturi; 2. z akiloinsko kondenzacijo etilestra pimelične kisline in akiloina ter kasnejšo oksidacijo z bromom.

α-tropolon je inhibitor grozdne polifenol oksidaze.^[2]^[3]

Sklici uredi

↑ Tropolone at Sigma-Aldrich
↑ Time-dependent inhibition of grape polyphenol oxidase by tropolone. Edelmira Valero, Manuela Garcia-Moreno, Ramon Varon and Francisco Garcia-Carmona, J. Agric. Food Chem., 1991, 39 (6), pp 1043–1046, DOI: 10.1021/jf00006a007
↑ Chedgy Russell (2010). Secondary metabolites of Western red cedar (Thuja plicata): their biotechnological applications and role in conferring natural durability. LAP Lambert Academic Publishing. ISBN 978-3-8383-4661-8.

[1] Tropolone at Sigma-Aldrich

[2] Time-dependent inhibition of grape polyphenol oxidase by tropolone. Edelmira Valero, Manuela Garcia-Moreno, Ramon Varon and Francisco Garcia-Carmona, J. Agric. Food Chem., 1991, 39 (6), pp 1043–1046, DOI: 10.1021/jf00006a007

[3] Chedgy Russell (2010). Secondary metabolites of Western red cedar (Thuja plicata): their biotechnological applications and role in conferring natural durability. LAP Lambert Academic Publishing. ISBN 978-3-8383-4661-8.

[1]

[2]

[3]