Triptofan

organska spojina, indolni alkaloid, esencialna aromatska aminokislina

Triptofan (skrajšano Trp ali W) je nepolarna in aromatska aminokislina s formulo C11H12N2O2. Sodi med esencialne aminokisline, torej je človek ne more sam sintetizirati, zato jo lahko dobimo samo s prehrano. Je tudi proteinogena aminokislina, ki jo kodira le en kodon, UGG.

L-Triptofan
L-triptofan
Imena
IUPAC ime
triptofan
Druga imena
2-amino-3-(1H-indol-3-il)propanojska kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.723
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
    Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
  • InChI=1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
    Key: QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP
  • c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
Lastnosti
C11H12N2O2
Molska masa 204,23 g·mol−1
0,23 g/L pri 0 °C,

11,4 g/L pri 25 °C,
17,1 g/L pri 50 °C,
27,95 g/L pri 75 °C

Topnost Topen v vročem alkoholu, alkalnih hidroksidih, netopen v kloroformu.
Kislost (pKa) 2,38 (karboksil), 9,39 (amino)[1]
Farmakologija
N06AX02 (WHO)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Triptofan je prekurzor za nevrotransmitorja serotonin in melatonin.[2]

Zgodovina

uredi

Prvi je triptofan izoliral in opisal Frederick Hopkins leta 1901.[3] Iz 600 g kazeina je po hidrolizi pridobil 4-8 g triptofana.[4]

Biosinteza

uredi

Mikroorganizmi in rastline so sposobni sami sintetizirati triptofan, medtem ko ga živali dobijo s prehrano, običajno v obliki proteinov. Običajni poti sinteze sta iz šikimske ali iz antranilne kisline.[5] V zadnjem koraku sinteze encim triptofan sintaza katalizira reakcijo med indolom in serinom.

 
  1. Dawson, RMC; in sod. (1969). Data for Biochemical Research. Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855338-2.
  2. Slominski, Andrzej; Semak, Igor; Pisarchik, Alexander; Sweatman, Trevor; Szczesniewski, Andre; Wortsman, Jacobo. »Conversion of L-tryptophan to serotonin and melatonin in human melanoma cells«. FEBS Letters. 511 (1–3): 102–106. doi:10.1016/s0014-5793(01)03319-1.
  3. Hopkins FG; Cole SW (december 1901). »A contribution to the chemistry of proteids: Part I. A preliminary study of a hitherto undescribed product of tryptic digestion«. The Journal of Physiology. 27 (4–5): 418–28. doi:10.1113/jphysiol.1901.sp000880. PMC 1540554. PMID 16992614.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  4. Cox GJ, King H (1943). »L-Tryptophane«. Org. Synth. 2: 612–616. doi:10.15227/orgsyn.010.0100.
  5. Radwanski ER; Last RL (Julij 1995). »Tryptophan biosynthesis and metabolism: biochemical and molecular genetics«. The Plant Cell. 7 (7): 921–34. doi:10.1105/tpc.7.7.921. PMC 160888. PMID 7640526.