Tirozin

Tirozin (Tyr ali Y) [1] ali 4-hidroksifenilalanin, je ena od 22 aminokislin, ki jih celice potrebujejo za sintezo beljakovin. Gre za ne-esencialno aminokislino s polarno stransko skupino. Njena kodona sta UAC in UAU. Ime »tirozin« izvira iz grškega TYROS, kar pomeni sir: snov je leta 1846 v kazeinu, beljakovini v sirih, odkril in poimenoval nemški kemik Justus von Liebig.[2][3] Imenuje se tirozil, kadar je govora o funkcionalni skupini ali stranski verigi. Tirozin je hidrofobna aminokislina.

Tirozin
Formula za okostje L-izomera
L-tirozin
TYROSINE1.png
L-tirozin pri fiziološkem pH
Imena
IUPAC ime
(S)-tirozin
Druga imena
L-2-amino-3-(4-hidroksifenil)propanojska kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.419
UNII
  • InChI=1S/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1
    Key: OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N
  • N[C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C(O)=O
Lastnosti
C9H11NO3
Molska masa 181,19 g·mol−1
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

FunkcijeUredi

Poleg tega, da je proteinogenska aminokislina, ima tirozin posebno vlogo zaradi fenolne funkcionalnosti. Najti ga je v beljakovinah, ki sodelujejo v procesih signalizacije. Deluje kot sprejemnik fosfatnih skupin, ki jih prenašajo encimi kinaze (tako imenovane receptorske tirozin kinaze). Fosforilacija hidroksilne skupine spremeni aktivnost tarčnega proteina.

Tirozinski ostanek igra pomembno vlogo tudi v fotosintezi. V kloroplastih (fotosistem II), deluje kot donor elektronov pri redukciji oksidiranega klorofila. V tem procesu izgubi proton s svoje fenolne hidroksilne skupine. Radikal nato v fotosistemu II reducirajo štirje osrednji manganovi grozdi.

Prehranske potrebe in viriUredi

Priporočeni dnevni vnos za fenilalanin in tirozin znaša 25 mg na kilogram telesne mase.[4] Za osebo z maso 70 kilogramov pomeni to 1750 mg (fenilalanina + tirozina).

Tirozin, ki se tudi lahko sintetizira v telesu iz fenilalanina, je na voljo v številnih živilih z visoko vsebnostjo beljakovin, kot so piščančje in puranje meso, ribe, mleko, jogurt, skuta, sir, arašidi, mandlji, bučna in sezamova semena, sojini izdelki, avokado ter banane.[5] Tako vsebuje npr. jajčni beljak 250 mg snovi na jajce,[4] mesni izdelki, kot so pusta govedina / jagnjetina / svinjina / losos / piščančje/ puranje meso pa približno 12 mg/g [4]

ViriUredi

  1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (1983). »Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides«. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology. Pridobljeno 17. maja 2007.
  2. »Tyrosine«. The Columbia Electronic Encyclopedia, 6th ed. Infoplease.com — Columbia University Press. 2007. Pridobljeno 20. aprila 2008. {{navedi splet}}: Sklic ima neznan prazen parameter: |coauthors= (pomoč)
  3. Douglas Harper (2001). »Tyrosine«. Online Etymology Dictionary. Pridobljeno 20. aprila 2008. {{navedi splet}}: Sklic ima neznan prazen parameter: |coauthors= (pomoč)
  4. 4,0 4,1 4,2 Top 10 Foods Highest in Tyrosine
  5. »Tyrosine«. University of Maryland Medical Center. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 6. aprila 2020. Pridobljeno 17. marca 2011.

Zunanje povezaveUredi