Tirozin
Tirozin (Tyr ali Y) [1] ali 4-hidroksifenilalanin, je ena od 22 aminokislin, ki jih celice potrebujejo za sintezo beljakovin. Gre za ne-esencialno aminokislino s polarno stransko skupino. Njena kodona sta UAC in UAU. Ime »tirozin« izvira iz grškega TYROS, kar pomeni sir: snov je leta 1846 v kazeinu, beljakovini v sirih, odkril in poimenoval nemški kemik Justus von Liebig.[2][3] Imenuje se tirozil, kadar je govora o funkcionalni skupini ali stranski verigi. Tirozin je hidrofobna aminokislina.
 L-tirozin
| |
 L-tirozin pri fiziološkem pH
| |
| Imena | |
|---|---|
| IUPAC ime
(S)-tirozin
| |
| Druga imena
L-2-amino-3-(4-hidroksifenil)propanojska kislina
| |
| Identifikatorji | |
| |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.419 |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Lastnosti | |
| C9H11NO3 | |
| Molska masa | 181,19 g·mol−1 |
| Nevarnosti | |
| NFPA 704 (diamant ognja) | |
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Sklici infopolja | |
FunkcijeUredi
Poleg tega, da je proteinogenska aminokislina, ima tirozin posebno vlogo zaradi fenolne funkcionalnosti. Najti ga je v beljakovinah, ki sodelujejo v procesih signalizacije. Deluje kot sprejemnik fosfatnih skupin, ki jih prenašajo encimi kinaze (tako imenovane receptorske tirozin kinaze). Fosforilacija hidroksilne skupine spremeni aktivnost tarčnega proteina.
Tirozinski ostanek igra pomembno vlogo tudi v fotosintezi. V kloroplastih (fotosistem II), deluje kot donor elektronov pri redukciji oksidiranega klorofila. V tem procesu izgubi proton s svoje fenolne hidroksilne skupine. Radikal nato v fotosistemu II reducirajo štirje osrednji manganovi grozdi.
Prehranske potrebe in viriUredi
Priporočeni dnevni vnos za fenilalanin in tirozin znaša 25 mg na kilogram telesne mase.[4] Za osebo z maso 70 kilogramov pomeni to 1750 mg (fenilalanina + tirozina).
Tirozin, ki se tudi lahko sintetizira v telesu iz fenilalanina, je na voljo v številnih živilih z visoko vsebnostjo beljakovin, kot so piščančje in puranje meso, ribe, mleko, jogurt, skuta, sir, arašidi, mandlji, bučna in sezamova semena, sojini izdelki, avokado ter banane.[5] Tako vsebuje npr. jajčni beljak 250 mg snovi na jajce,[4] mesni izdelki, kot so pusta govedina / jagnjetina / svinjina / losos / piščančje/ puranje meso pa približno 12 mg/g [4]
ViriUredi
- ↑ IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (1983). "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology. Pridobljeno dne 2007-05-17.
- ↑ "Tyrosine". The Columbia Electronic Encyclopedia, 6th ed. Infoplease.com — Columbia University Press. 2007. Pridobljeno dne 2008-04-20.
- ↑ Douglas Harper (2001). "Tyrosine". Online Etymology Dictionary. Pridobljeno dne 2008-04-20.
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Top 10 Foods Highest in Tyrosine
- ↑ "Tyrosine". University of Maryland Medical Center. Pridobljeno dne 2011-03-17.