Tirozin (Tyr ali Y) [1] ali 4-hidroksifenilalanin, je ena od 22 aminokislin, ki jih celice potrebujejo za sintezo beljakovin. Gre za ne-esencialno aminokislino s polarno stransko skupino. Njena kodona sta UAC in UAU. Ime »tirozin« izvira iz grškega TYROS, kar pomeni sir: snov je leta 1846 v kazeinu, beljakovini v sirih, odkril in poimenoval nemški kemik Justus von Liebig.[2][3] Imenuje se tirozil, kadar je govora o funkcionalni skupini ali stranski verigi. Tirozin je hidrofobna aminokislina.

Tirozin
Formula za okostje L-izomera
L-tirozin

L-tirozin pri fiziološkem pH
Imena
IUPAC ime
(S)-tirozin
Druga imena
L-2-amino-3-(4-hidroksifenil)propanojska kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.419
UNII
  • InChI=1S/C9H11NO3/c10-8(9(12)13)5-6-1-3-7(11)4-2-6/h1-4,8,11H,5,10H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1
    Key: OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N
  • N[C@@H](Cc1ccc(O)cc1)C(O)=O
Lastnosti
C9H11NO3
Molska masa 181,19 g·mol−1
Nevarnosti
NFPA 704 (diamant ognja)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
1
0
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Funkcije

uredi

Poleg tega, da je proteinogenska aminokislina, ima tirozin posebno vlogo zaradi fenolne funkcionalnosti. Najti ga je v beljakovinah, ki sodelujejo v procesih signalizacije. Deluje kot sprejemnik fosfatnih skupin, ki jih prenašajo encimi kinaze (tako imenovane receptorske tirozin kinaze). Fosforilacija hidroksilne skupine spremeni aktivnost tarčnega proteina.

Tirozinski ostanek igra pomembno vlogo tudi v fotosintezi. V kloroplastih (fotosistem II), deluje kot donor elektronov pri redukciji oksidiranega klorofila. V tem procesu izgubi proton s svoje fenolne hidroksilne skupine. Radikal nato v fotosistemu II reducirajo štirje osrednji manganovi grozdi.

Prehranske potrebe in viri

uredi

Priporočeni dnevni vnos za fenilalanin in tirozin znaša 25 mg na kilogram telesne mase.[4] Za osebo z maso 70 kilogramov pomeni to 1750 mg (fenilalanina + tirozina).

Tirozin, ki se tudi lahko sintetizira v telesu iz fenilalanina, je na voljo v številnih živilih z visoko vsebnostjo beljakovin, kot so piščančje in puranje meso, ribe, mleko, jogurt, skuta, sir, arašidi, mandlji, bučna in sezamova semena, sojini izdelki, avokado ter banane.[5] Tako vsebuje npr. jajčni beljak 250 mg snovi na jajce,[4] mesni izdelki, kot so pusta govedina / jagnjetina / svinjina / losos / piščančje/ puranje meso pa približno 12 mg/g [4]

  1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (1983). »Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides«. Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology. Pridobljeno 17. maja 2007.
  2. »Tyrosine«. The Columbia Electronic Encyclopedia, 6th ed. Infoplease.com — Columbia University Press. 2007. Pridobljeno 20. aprila 2008.
  3. Douglas Harper (2001). »Tyrosine«. Online Etymology Dictionary. Pridobljeno 20. aprila 2008.
  4. 4,0 4,1 4,2 Top 10 Foods Highest in Tyrosine
  5. »Tyrosine«. University of Maryland Medical Center. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 6. aprila 2020. Pridobljeno 17. marca 2011.

Zunanje povezave

uredi