Tavroholna kislina je žolčna kislina, ki v jetrih nastane s konjugacijo holne kisline in tavrina.[1][2] V obliki natrijeve soli se izloča z žolčem v prebavila, kjer omogoča emulzifikacijo in absorpcijo maščob.[1][2] V čisti obliki je v obliki rumenkastih higroskopnih kristalov.[3] V klinični uporabi izkazuje holagogni in holeretični učinek (pospešuje iztekanje in tvorbo žolča),[2] vendar pri nas ni na trgu zdravila s tavroholno kislino.[4]

Tavroholna kislina
Tavroholna kislina
Imena
IUPAC ime
2-(3α,7α,12α-trihidroksi-5β-holan-24-amido)etan-1-sulfonska kislina
Sistematično ime
2-{(4R)-4-[(1R,3aS,3bR,4R,5aS,7R,9aS,9bS,11S,11aR)-4,7,11-trihidroksi-9a,11a-dimetilheksadekahidro-1H-ciklopenta[a]fenantren-1-il]pentanamido}etan-1-sulfonska kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.216
UNII
  • InChI=1S/C26H45NO7S/c1-15(4-7-23(31)27-10-11-35(32,33)34)18-5-6-19-24-20(14-22(30)26(18,19)3)25(2)9-8-17(28)12-16(25)13-21(24)29/h15-22,24,28-30H,4-14H2,1-3H3,(H,27,31)(H,32,33,34)/t15-,16+,17-,18-,19+,20+,21-,22+,24+,25+,26-/m1/s1
    Key: WBWWGRHZICKQGZ-HZAMXZRMSA-N
  • InChI=1/C26H45NO7S/c1-15(4-7-23(31)27-10-11-35(32,33)34)18-5-6-19-24-20(14-22(30)26(18,19)3)25(2)9-8-17(28)12-16(25)13-21(24)29/h15-22,24,28-30H,4-14H2,1-3H3,(H,27,31)(H,32,33,34)/t15-,16+,17-,18-,19+,20+,21-,22+,24+,25+,26-/m1/s1
    Key: WBWWGRHZICKQGZ-HZAMXZRMBW
  • C[C@H](CCC(=O)NCCS(=O)(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2[C@@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)O)C
Lastnosti
C26H45NO7S
Molska masa 515,7058 g/mol
Tališče 125,0 °C (257,0 °F; 398,1 K)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

V komercialne namene se tavroholna kislina pridobiva iz žolča govedi, ki je stranski proizvod v mesni industriji.[5]

Sklici uredi

  1. 1,0 1,1 »Taurocholic acid«. Drugbank online. Pridobljeno 9. junija 2023.
  2. 2,0 2,1 2,2 Slovenski medicinski e-slovar. Univerza v Ljubljani, Medicinska fakulteta https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5522535/kislina. Pridobljeno 9. junija 2023. {{navedi splet}}: Manjkajoč ali prazen |title= (pomoč)
  3. »Taurocholic acid (FDB012335)«. FooDB. Pridobljeno 9. junija 2023.
  4. Centralna baza zdravil http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search/$searchForm?SearchView. Pridobljeno 9. junija 2023. {{navedi splet}}: Manjkajoč ali prazen |title= (pomoč)
  5. Taurocholic acid, sodium salt Arhivirano 2009-04-21 na Wayback Machine. at GlycoFineChem.com