Wikipedija

Flukonazol

kemijska spojina; učinkovina

Flukonazól je protiglivična učinkovina (antimikotik) z učinkom na lokalne in splošne okužbe, zlasti pri kandidozi.[1] Spada med triazolne antimikotike. Sama učinkovina je v obliki belega kristaliničnega praška in se zelo slabo topi v vodi, je pa dobro topna v alkoholu.[2] Daje se peroralno ali intravensko.[3] Flukonazol je bil patentiran leta 1981 s strani podjetja Pfizer v Združenem kraljestvu in je prišel v komercialno uporabo leta 1988.[4] Izteka patentov se je zgodil leta 2004 in 2005.[5] Nahaja se na Seznamu bistvenih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije.[6]

Flukonazol
Klinični podatki
Blagovne znamkeDiflucan
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa690002
Nosečnostna
kategorija
Način uporabeperoralno, intravensko, topično
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
  • S3/S4 (Au), POM (VB), samo na recept (ZDA)
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost> 90%
Vezava na beljakovine11–12%
Presnovajetrna (11 %)
Razpolovni čas30 ur (razpon 20–50 ur)
Izločanjeskozi ledvice 61–88 %
Identifikatorji
  • 2-(2,4-difluorofenil)-
    1,3-bis(1H-1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.156.133 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC13H12F2N6O
Mol. masa306,271 g/mol
3D model (JSmol)
  • Fc1ccc(c(F)c1)C(O)(Cn2ncnc2)Cn3ncnc3
  • InChI=1S/C13H12F2N6O/c14-10-1-2-11(12(15)3-10)13(22,4-20-8-16-6-18-20)5-21-9-17-7-19-21/h1-3,6-9,22H,4-5H2
  • Key:RFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N

Indikacije uredi

Flukonazol je protiglivično zdravilo prve generacije iz skupine triazolov. Razlikuje se od prejšnjih azolnih protiglivičnih zdravil (na primer ketoconazola) v tem, da v svoji strukturi vsebuje triazolni obroč namesto imidazolnega obroča. Medtem ko se imidazolna protiglivična zdravila običajno uporabljajo topično, so fluconazol in nekatera druga triazolna protiglivična zdravila raje izbrana, ko je potrebno sistemsko zdravljenje, zaradi njihove izboljšane varnosti in predvidljive absorpcije pri peroralni uporabi.[7]

Flukonazol se uporablja:[8]

Mehanizem delovanja uredi

Flukonazol je triazolsko protiglivično zdravilo, katerega poglaviten način delovanja je zaviranje demetilacije 14-alfa-lanosterola, ki poteka s posredovanjem citokroma P450. Pri glivicah je to nujna stopnja pri biosintezi ergosterola. Posledično se v celični membrani glivice namesto ergosterola kopičijo 14-alfa-metil-steroli, kar je odgovorno za protiglivično delovanje flukonazola. Flukonazol bolj selektivno deluje na encime citokroma P450 v glivicah kot na encimske sisteme citokroma P450 pri različnih sesalskih encimskih sistemih.[9]

Neželeni učinki uredi

Neželeni učinki so na splošno blagi in zajemajo slabost, glavobol, bolečine v trebuhu.[10] Vendar pa so se v posameznih primerih pojavile deskvamacijske kožne lehe, vključno s Steven-Johnsonovim sindromom, zlasti pri bolnikih z aidsom, ki so prejemali sočasno več zdravil. Steven-Johnsonov sindrom prestavlja resen, pogosto tudi smrten zaplet.[3]

Če se jemlje med nosečnostjo, lahko povzroči škodo.[11] Ti primeri škode so se vendarle pojavili le pri ženskah, ki so večino prvega trimesečja jemale velike odmerke.[11]

Flukonazol se izloča v človeškem mleku v koncentracijah, podobnih plazmi.[12]

Sklici uredi

  1. ↑ http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=flukonazol[mrtva povezava], Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 9. 4. 2013.
  2. ↑ MP Biomedicals
  3. ↑ 3,0 3,1 Rang, Dale, Ritter: Pharmacology, 4. izdaja, 1999, Churchill Livingstone Elsevier, str. 723.
  4. ↑ IUPAC; Fischer, János; Ganellin, C. Robin (13. december 2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. ISBN 978-3-527-60749-5.
  5. ↑ »Pfizer to Expand Fluconazole Donation Program to More than 50 Developing Nations«. KFF Health News (v ameriški angleščini). Pridobljeno 11. aprila 2024.
  6. ↑ Organization, World Health (2019). »World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019« (v angleščini). {{navedi revijo}}: Sklic magazine potrebuje|magazine= (pomoč)
  7. ↑ »The Fungus Among Us: An Antifungal Review«. www.uspharmacist.com (v angleščini). Pridobljeno 11. aprila 2024.
  8. ↑ http://www.druglib.com/druginfo/fluconazole/indications_dosage/, vpogled: 9. 4. 2013.
  9. ↑ Povezetk glavnih značilnosti zdravila Diflucan, revizija besedila: 2. 9. 2011.
  10. ↑ »Fluconazole. Side effects« [Flukonazol. Neželeni učinki.]. CPharmacy UK (v angleščini). 30. januar 2021. Pridobljeno 11. aprila 2024.
  11. ↑ 11,0 11,1 »Fluconazole Monograph for Professionals«. Drugs.com (v angleščini). Pridobljeno 11. aprila 2024.
  12. ↑ »DailyMed - DIFLUCAN- fluconazole tablet DIFLUCAN- fluconazole powder, for suspension«. dailymed.nlm.nih.gov. Pridobljeno 11. aprila 2024.
 

Ta članek o farmakologiji je škrbina. Pomagajte Wikipediji in ga razširite.

Pridobljeno iz »https://sl.wikipedia.org/w/index.php?title=Flukonazol&oldid=6199379«