Etilendiamintetraocetna kislina ali EDTA je najpomembnejši predstavnik poliaminokarboksilatov oz. poliaminokarboksilnih kislin. Je brezbarvna spojina, na sobni temperaturi je v trdnem agregatnem stanju in v vodi se dobro topi. Je kelatni ligand, ki veže kovinske ione v stehiometričnem razmerju 1:1, ne glede na valenco iona.

EDTA
Skeletna formula etilendiamintetraocetne kisline
Model kroglic in paličic etilendiamintetraocetne kisline
Imena
Priporočeno IUPAC ime
2,2',2'',2'''-(etan-1,2-diildinitrilo)tetraocetna kislina
Sistematično ime
2-({2-[bis(karboksimetil)amino]etil}(karboksimetil)amino)ocetna kislina
Druga imena
diaminoetan-tetraocetna kislina
edetična kislina
etilendinitrilo-tetraocetna kislina
versen
Identifikatorji
3D model (JSmol)
Kratice EDTA
H4EDTA
1716295
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.409
EC število
  • 200-449-4
KEGG
MeSH Edetic+acid
RTECS število
  • AH4025000
UNII
UN število 3077
Lastnosti
C10H16N2O8
Molska masa 292,24 g·mol−1
Gostota 0,86 g cm−3
Kislost (pKa) pKa1 = 0,0 (CO2H) (µ = 1,0)
pKa2 = 1,5 (CO2H) (µ = 0,1)
pKa3 = 2,00 (CO2H) (µ = 0,1)
pKa4 = 2,69 (CO2H) (µ = 0,1)
pKa5 = 6,13 (NH+) (µ = 0,1)
pKa6 = 10,37 (NH+) (µ = 0,1)[1]
Nevarnosti
Glavne nevarnosti dražljiva snov
R-stavki (zastarelo) R36
S-stavki (zastarelo) S26
NFPA 704 (diamant ognja)
Flammability code 0: Will not burn. E.g. waterHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
0
1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja
Graf porazdelitve zvrsti EDTA glede na pH 0,1M vodne raztopine

EDTA se veže na centralni kovinski ion preko dveh dušikov in štirih karboksilatov, v oktaedrični geometriji.

V kislih raztopinah prevladuje dvakrat protonirana oblika H6EDTA2+. Splošni zapis EDTA se nanaša na H4EDTA, ki prevladuje v nevtralnem mediju. V bazičnih medijih pa prevladuje oblika EDTA4-, v kateri so vse štiri karboksilne skupine deprotonirane.

Prednost EDTA je njen širok pH interval efektivne vezave kovinskih ionov (2 < pH < 11), slabost pa je njena slaba biorazgradljivost in nespecifičnost za nekatere ione. Zato obstajajo strukturno različni poliaminokarboksilati z drugačnimi fizikalno-kemijskimi lastnostmi (EDDS, EGTA, BAPTA, DTPA ...).

SintezaUredi

Letna svetovna proizvodnja EDTA je okrog 80.000 ton. Pripravi se jo iz etilendiamina, formaldehida in natrijevega cianida.

 

ViriUredi

  1. Harris, D.C. "Quantitative Chemical Analysis", 7th ed., W. H. Freeman and Compagny, New York, 2007