Dimetilpropan (tudi neopentan) je alkan z dvojno razvejano verigo s petimi ogljikovimi atomi. Neopentan je pri sobni temperaturi in zračnemu tlaku zelo lahko vnetljiv plin. Kondenzira pri nižjih temperaturah in pri stiskanju. Dimetilpropan je najenostavnejši alkan s kvartarnim ogljikom. To je eden od treh strukturnih izomerov z molekulsko formulo C5H12 (pentanov),druga dva pa sta n-pentan in izopentan.

Neopentan
Skeletal formula of neopentane
Skeletal formula of neopentane
Structural formula of neopentane
Structural formula of neopentane
Ball-and-stick model of neopentane
Imena
IUPAC ime
neopentane
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard 100.006.677
  • CC(C)(C)C
Lastnosti
C5H12
Molska masa 72.15 g mol−1
Videz barvni plin
Gostota 0.627 g/cm3
Tališče −16.6 °C (255 K)[1]
Vrelišče 9.5 °C (283 K)[1]
Termokemija
Standardna molarna
entropija
So298
217 J·K−1·mol−1
−168 kJ/mol
−3514 kJ/mol
Nevarnosti
Lahko vnetljivo (F+)
Nevarno za okolje(N)
R-stavki (zastarelo) R12, R51/53
S-stavki (zastarelo) (S2), (S9), S16, (S33), (S61)
NFPA 704 (diamant ognja)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity (yellow): no hazard codeSpecial hazards (white): no code
4
1
Plamenišče gorljiv plin
Sorodne snovi
Sorodno alkanes Pentane
Isopentane
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Nomenklatura uredi

IUPAC je zadržal trivijalno ime neopentan,čeprav je njegovo sistemsko ime dimetilpropan. Predpona 2,2-ni nepotrebna, ker ne obstajajo izomeri te molekule z identičnim imenom dimetilpropan. V kolikor se na to molekulo veže druge funkcionalne skupine , se uporablja nadaljevanje neopentil-.

Fizične lastnosti (vrelišče in tališče) uredi

Vrelišče neopentana je samo (9,5 °C), kar je precej nižje od izopentana (27,7 °C) in navadnega pentana (36,0 °C). Zato je neopentan pri sobni temperaturi in zračnem tlaku plin, medtem ko sta druga dva izomera pri teh pogojih komaj tekočini.

Tališče neopentana je pri(-16,6 °C), kar je za okoli 140 °C višje kot pri izopentanu (-159,9 °C) in za okoli 110 °C višje kot pri kakšnem n-pentanu (-129,8 °C).

NMR spekter uredi

Neopentan je Td simetričen. Kot rezultat so,vsi protoni kemično enakovredni in vodijo do enotnega NMR-ja. Kemijski premik(sigma =0,902)ob raztapljanju v ogljikov tetraklorid.

V tem primeru je neopentan podoben kot navadni silan, tetrametilsilan katerih kemijski premik po dogovoru je nič. Simetrije neopentan molekul se lahko razdelijo, če se nekatere vodikove atome nadomesti z atomi devterija. Še posebej če ima vsaka metil skupina različno število substituiranih atomov (0,1,2,3)dobimo kiralni molekuli. Kiralnost v tem primiru izhaja izključno iz mase jeder.

Opombe uredi

  1. 1,0 1,1 James Wei (1999), Molecular Symmetry, Rotational Entropy, and Elevated Melting Points. Ind. Eng. Chem. Res., volume 38 issue 12, pp. 5019–5027 DOI: 10.1021/ie990588m

Zunanje povezave uredi