Alanin

Alanin (okrajšano kot Ala ali A))[1] je α-aminokislina s kemijsko formulo CH3CH(NH2)COOH. L-izomer je ena od 20 proteinogenih aminokislin (ki v človeškem organizmu tvorijo beljakovine). Kodoni, ki zapisujejo alanin, so GCU, GCC, GCA in GCG. Alanin je nepolarna aminokislina. V beljakovinah je L-alanin druga najbolj zastopana aminokislina, takoj za levcinom (7,8 % vseh aminokislin v vzorcu 1.150 beljakovin).[2] D-alanin se pojavlja v bakterijskih celičnih stenah in v nekaterih peptidnih antibiotikih.

Alanin
Alanin - Alanine.svg
Imena
IUPAC ime
alanin
Druga imena
2-aminopropanojska kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.249
Lastnosti
C3H7NO2
Molska masa 89,09 g·mol−1
Videz bel prašek
Gostota 1,424 g/cm3
Tališče 258 °C (sublimira)
topljiv
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

ZgradbaUredi

Na α-ogljikov atom se vezana metilna skupina (-CH3) in zato je alanin glede na molekulsko zgradbo ena najbolj enostavnih α-aminokislin in ga uvrščamo med alifatske aminokisline (ker nima razvejane stranske verige). Metilna skupina ni reaktivna in zato skoraj nikoli ne sodeluje pri delovanju beljakovine.

 
L-enantiomer alanina.

ViriUredi

Prehrambeni viriUredi

Alanin je neesencialna aminokislina, kar pomeni, da je človeški organizem sam lahko proizvede in ga ni potrebno prejemati s hrano. Nahaja se v številnih vrstah hrane, posebej veliko pa ga je v mesu.

Bogati viri alanina so:

  • živalski viri: meso, morska hrana, kazein (v kravjem mleku), mlečni proizvodi, jajca, ribe, želatina, laktalbumin;
  • rastlinski viri: fižol, oreščki, semena, soja, pivski kvas, rjavi riž, koruza, stročnice, polnozrnati izdelki.

BiosintezaUredi

Alanin se pri rastlinah in mikroorganizmih lahko tvori iz piruvata in aminokislin z razvejano stransko verigo (valin, levcin in izolevcin).

Najpogosteje se tvori iz piruvata, in sicer z reduktivno aminacijo.

Fiziološke funkcijeUredi

ViriUredi

  1. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature. "Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides". Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. Pridobljeno dne 17. 5. 2007.
  2. Doolittle, R. F. (1989), "Redundancies in protein sequences", v Fasman, G. D. (ur.), Prediction of Protein Structures and the Principles of Protein Conformation, New York: Plenum, str. 599–623, ISBN 0306431319.
  3. Kališnik, Slovenski medicinski e-slovar, Ljubljana, Medicinska fakulteta, Lek, 2004