Teobromin
Teobromin, nekoč znan kot ksanteoza, je grenak alkaloid kakavovca s kemijsko formulo C7H8N4O2. Najdemo ga v čokoladi kot tudi v številnih drugih živilih, vključno z listi čajevca in kolinega oreha. Razvršča se kot ksantinski alkaloid,[1] kar vključuje tudi podobni spojini teofilin in kofein. Spojine se razlikujejo v tem, da ima kofein dodatno metilno skupino.
 | |
 | |
| Klinični podatki | |
|---|---|
| Sinonimi | ksanteoza diurobromin |
| Način uporabe | peroralno |
| Oznaka ATC | |
| Pravni status | |
| Pravni status |
|
| Farmakokinetični podatki | |
| Presnova | jetrno demetiliranje in oksidacija |
| Razpolovni čas | 7,1 ± 0,7 h |
| Izločanje | ledvično (10 % nespremenjeno, ostalo v obliki presnovkov) |
| Identifikatorji | |
| |
| Številka CAS | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.001.359 |
| Kemični in fizikalni podatki | |
| Formula | C7H8N4O2 |
| Mol. masa | 180,164 g/mol |
| 3D model (JSmol) | |
| |
| |
Kljub svojemu imenu spojina ne vsebuje broma, temveč teobromin izvira iz Theobroma, imena rodu kakavovca. Iz gr. theo (»bog«) in broma (»hrana«), kar dobesedno pomeni »hrana bogov«.[2] Obrazilo -in imajo alkaloidi in druge bazične dušik vsebujoče spojine.[3]
Teobromin je rahlo vodotopen (330 mg/L[4]) kristaliničen grenek prašek. Je bele barve ali brezbarven, toda komercialni vzorci lahko vlečejo na rumeno.[5] Ima podoben, a manj izrazit učinek kot kofein na človeški živčni sistem, kar ga dela šibkejšega homologa. Teobromin je izomer teofilina in paraksantina. Kategoriziran je kot dimetilni ksantin.[6]
Teobromin je bil odkrit leta 1841[7] v kakavovih zrnih, in sicer ga je odkril ruski kemik Aleksander Voskresenski.[8] Sinteza teobromina iz ksantina je bila prvič zabeležena leta 1882, izvedel jo je Hermann Emil Fischer.[9][10]
Sklici
uredi- ↑ Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). Environment and Behavior. Westview Press. str. 200.
- ↑ Bennett, Alan Weinberg; Bonnie K. Bealer (2002). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York. ISBN 0-415-92723-4.
- ↑ »-ine«. The American Heritage Dictionary of the English Language (4. izd.). Houghton Mifflin Company. 2004. ISBN 0-395-71146-0.
- ↑ Predloga:ChemID
- ↑ »theobromine«. Dictionary.com. Pridobljeno 22. februarja 2007.
- ↑ »Theobromine«. On-Line Medical Dictionary. Pridobljeno 23. februarja 2007.
- ↑ Plant intoxicants: a classic text on .
- ↑ Woskresensky A (1842). »Über das Theobromin«. Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. Zv. 41. str. 125–127. doi:10.1002/jlac.18420410117.
- ↑ Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
- ↑ Fischer Emil (1882). »Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein«. Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft. Zv. 15, št. 1. str. 453–456. doi:10.1002/cber.18820150194.