Teobromin

Teobromin, nekoč znan kot ksanteoza, je grenak alkaloid kakavovca s kemijsko formulo C7H8N4O2. Najdemo ga v čokoladi kot tudi v številnih drugih živilih, vključno z listi čajevca in kolinega oreha. Razvršča se kot ksantinski alkaloid,[1] kar vključuje tudi podobni spojini teofilin in kofein. Spojine se razlikujejo v tem, da ima kofein dodatno metilno skupino.

Teobromin
Theobromine.svg
Theobromine 3D ball.png
Klinični podatki
Sinonimiksanteoza

diurobromin

3,7-dimetilksantin
Način uporabeperoralno
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
  • nekontroliran
Farmakokinetični podatki
Presnovajetrno demetiliranje in oksidacija
Razpolovni čas7,1 ± 0,7 h
Izločanjeledvično (10 % nespremenjeno, ostalo v obliki presnovkov)
Identifikatorji
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.001.359 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC7H8N4O2
Mol. masa180,164 g/mol
3D model (JSmol)

Kljub svojemu imenu spojina ne vsebuje broma, temveč teobromin izvira iz Theobroma, imena rodu kakavovca. Iz grtheobog«) in bromahrana«), kar dobesedno pomeni »hrana bogov«.[2] Obrazilo -in imajo alkaloidi in druge bazične dušik vsebujoče spojine.[3]

Teobromin je rahlo vodotopen (330 mg/L[4]kristaliničen grenek prašek. Je bele barve ali brezbarven, toda komercialni vzorci lahko vlečejo na rumeno.[5] Ima podoben, a manj izrazit učinek kot kofein na človeški živčni sistem, kar ga dela šibkejšega homologa. Teobromin je izomer teofilina in paraksantina. Kategoriziran je kot dimetilni ksantin.[6]

Teobromin je bil odkrit leta 1841[7] v kakavovih zrnih, in sicer ga je odkril ruski kemik Aleksander Voskresenski.[8] Sinteza teobromina iz ksantina je bila prvič zabeležena leta 1882, izvedel jo je Hermann Emil Fischer.[9][10]

SkliciUredi

  1. Baer, Donald M.; Elsie M. Pinkston (1997). Environment and Behavior. Westview Press. str. 200.
  2. Bennett, Alan Weinberg; Bonnie K. Bealer (2002). The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York. ISBN 0-415-92723-4.
  3. "-ine". The American Heritage Dictionary of the English Language (4. izd.). Houghton Mifflin Company. 2004. ISBN 0-395-71146-0.
  4. Predloga:ChemID
  5. "theobromine". Dictionary.com. Pridobljeno dne 2007-02-22.
  6. "Theobromine". On-Line Medical Dictionary. Pridobljeno dne 2007-02-23.
  7. Plant intoxicants: a classic text on .
  8. Woskresensky A (1842). "Über das Theobromin". Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie. Vol. 41. str. 125–127. doi:10.1002/jlac.18420410117.
  9. Thomas Edward Thorpe (1902). Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company.
  10. Fischer Emil (1882). "Umwandlung des Xanthin in Theobromin und Caffein". Berichte der deutsche chemischen Gesellschaft. Vol. 15 no. 1. str. 453–456. doi:10.1002/cber.18820150194.