Teikoplanin

Teikoplanin
Sistematično (IUPAC) ime
	ristomicin A 34-O-[2-(acetilamino)-2-deoxy-.beta.-D-glukopiranozil]-22,31-dikloro-7-demetil-64-O-demetil-19-deoksi-56-O-[2-deoksi-2-[(8-metil-1-oksononil)amino]-.beta.-D-glukopiranozil]-42-O-.alfa.-D-manopiranozil-
Klinični podatki
Blagovne znamke	Targocid
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Nosečnostna; kategorija	AU: B3 ; ;
Način uporabe	intravensko, intramuskularno
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (le na recept) ; UK: Rp (Le na recept) ;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	90 % (po intramuskularnem dajanju)
Vezava na beljakovine	90 do 95 %
Presnova	Nil
Razpolovni čas	70 do 100 h
Izločanje	skozi ledvice (97 % v nespremenjeni obliki)
Identifikatorji
Številka CAS	61036-62-2
Oznaka ATC	J01XA02 (WHO)
PubChem	CID 16129712
DrugBank	DB06149
ChemSpider	16736197
UNII	4U3D3YY81M
KEGG	D02142
ChEMBL	CHEMBL415428
NIAID ChemDB	007693
Kemični podatki
Formula	spremenljiva
Mol. masa	1564,3 do 1907,7 g/mol
	InChI InChI=1S/C89H99Cl2N9O33/c1-34(2)9-7-5-4-6-8-10-61(109)95-69-75(114)72(111)59(32-102)130-88(69)133-79-56-26-41-27-57(79)127-53-18-14-39(24-48(53)91)78(132-87-68(93-35(3)104)74(113)71(110)58(31-101)129-87)70-85(122)99-67(86(123)124)46-29-43(106)30-55(128-89-77(116)76(115)73(112)60(33-103)131-89)62(46)45-23-38(13-15-50(45)107)64(82(119)100-70)97-84(121)66(41)98-83(120)65-40-21-42(105)28-44(22-40)125-54-25-37(12-16-51(54)108)63(92)81(118)94-49(80(117)96-65)20-36-11-17-52(126-56)47(90)19-36/h11-19,21-30,34,49,58-60,63-78,87-89,101-103,105-108,110-116H,4-10,20,31-33,92H2,1-3H3,(H,93,104)(H,94,118)(H,95,109)(H,96,117)(H,97,121)(H,98,120)(H,99,122)(H,100,119)(H,123,124)/t49-,58-,59-,60-,63+,64-,65+,66-,67-,68-,69-,70+,71-,72-,73-,74-,75-,76+,77+,78-,87+,88+,89+/m1/s1 ; Key:FHBQKTSCJKPYIO-OXIGXJDJSA-N ;

Teikoplanín je glikopeptidni antibiotik, zaviralec sinteze bakterijske celične stene, ki učinkuje na grampozitivne bakterije. Njegovo predpisovanje je omejeno, ker je učinkovit tudi proti okužbam z MRSA.^[1] Na tržišču je pod zaščitenim imenom Targocit.^[2]

UporabaUredi

Teikoplanin se uporablja intravensko (z dajanjem v žilo dovodnico) za zdravljenje naslednjih okužb:^[3]

zapletene okužbe kože in mehkih tkiv,
okužbe kosti in sklepov,
bolnišnične pljučnice,
zunajbolnišnične pljučnice,
zapletene okužbe sečil,
infekcijski endokarditis,
peritonitis, povezan s kontinuirano ambulantno peritonealno dializo,
bakteriemija, ki se pojavi zaradi katere od zgoraj navedenih okužb,

Uporablja tudi kot peroralna raztopina, in sicer kot alternativno zdravljenje driske in kolitisa, ki ju povzroča bakterija Clostridium difficile.^[3] V raziskavah je namreč izkazal pri tej indikaciji podobno učinkovitost kot vankomicin.^[4]

Kemijske lastnostiUredi

Teikoplanin je pravzaprav mešanica več sestavin, in sicer petih poglavitnih (poimenovane teikoplanin A₂-1 do A₂-5) ter štirih v manjših deležih (poimenovane teikoplanin R_S-1 do teikoplanin R_S-4).^[5] Za vse je v njihovi kemijski zgradbi skupno makrociklično glikopeptidno ogrodje (poimenovano teikoplanin A₃-1), na katero je pripeta veriga ogljikovih hidratov (manoza, N-acetilglukozamin in β-D-glukozamin) — razlikujejo se le v dolžini in konformaciji stranske verige.

Spodnja slika prikazuje zgradbo ogrodne večobročne glikopeptidne strukture ter ogljikohidratnih stranskih verig pri petih poglavitnih učinkovin teikoplanina.

Glikopeptidno ogrodje (levo, črno) in stranske verige poglavitnih učinkovin A₂-1 do A₂-5 (desno). Označeno z modro: β-D-glukozamin.

SkliciUredi

↑ http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5541066/teikoplanin?query=teikoplanin&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 8. 4. 2016.
↑ http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=%28[SEZNAMUCINKNAZIV]=_teikoplanin*%29&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 8. 4. 2016.
↑ ^3,0 ^3,1 Povzetek glavnich značilnosti zdravila Targocid prašek in vehikel za raztopino za injiciranje ali infundiranje ali za peroralno raztopino, datum zadnje spremembe besedila: 17. 3. 2015.
↑ de Lalla F, Nicolin R, Rinaldi E, Scarpellini P, Rigoli R, Manfrin V, Tramarin A (1992). "Prospective study of oral teicoplanin versus oral vancomycin for therapy of pseudomembranous colitis and Clostridium difficile-associated diarrhea". Antimicrob Agents Chemother 36 (10): 2192–2196. PMC 245474. PMID 1444298. doi:10.1128/AAC.36.10.2192.
↑ Bernareggi A, Borghi A, Borgonovi M, Cavenaghi L, Ferrari P, Vékey K, Zanol M, Zerilli L (1. 8. 1992). "Teicoplanin metabolism in humans". Antimicrob Agents Chemother 36 (8): 1744–1749. PMC 192040. PMID 1416858. doi:10.1128/AAC.36.8.1744.

[1] ttp://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5541066/teikoplanin?query=teikoplanin&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 8. 4. 2016.

[2] ttp://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=%28[SEZNAMUCINKNAZIV]=_teikoplanin*%29&SearchOrder=4&SearchMax=301, Centralna baza zdravil, vpogled: 8. 4. 2016.

[SPC-3] 3,0 ^3,1 Povzetek glavnich značilnosti zdravila Targocid prašek in vehikel za raztopino za injiciranje ali infundiranje ali za peroralno raztopino, datum zadnje spremembe besedila: 17. 3. 2015.

[4] Lalla F, Nicolin R, Rinaldi E, Scarpellini P, Rigoli R, Manfrin V, Tramarin A (1992). "Prospective study of oral teicoplanin versus oral vancomycin for therapy of pseudomembranous colitis and Clostridium difficile-associated diarrhea". Antimicrob Agents Chemother 36 (10): 2192–2196. PMC 245474. PMID 1444298. doi:10.1128/AAC.36.10.2192.

[5] Bernareggi A, Borghi A, Borgonovi M, Cavenaghi L, Ferrari P, Vékey K, Zanol M, Zerilli L (1. 8. 1992). "Teicoplanin metabolism in humans". Antimicrob Agents Chemother 36 (8): 1744–1749. PMC 192040. PMID 1416858. doi:10.1128/AAC.36.8.1744.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]