Rosiglitazon

Rosiglitazon
Klinični podatki
Blagovne znamke	Avandia
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a699023
Licenčni podatki	EU EMA: by INN; ZDA FDA: Rosiglitazone;
Nosečnostna; kategorija	AU: B3 ; ZDA: C (možna škodljivost) ; ;
Način uporabe	skozi usta
Oznaka ATC	A10BG02 (WHO) ;
Pravni status
Pravni status	UK: Rp (Le na recept) ; ZDA: le an recept ;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	99 %
Vezava na beljakovine	99,8 %
Presnova	jetrna (preko CYP2C8)
Razpolovni čas	3–4 h
Izločanje	skozi ledvice (64 %) in z blatom (23 %)
Identifikatorji
	IUPAC ime (RS)-5-[4-(2-[metil(piridin-2-il)amino]etoksi)benzil]tiazolidin-2,4-dion;
Številka CAS	122320-73-4;
PubChem CID	77999;
IUPHAR/BPS	1056;
DrugBank	DB00412;
ChemSpider	70383;
UNII	05V02F2KDG;
KEGG	D00596;
ChEBI	CHEBI:50122;
ChEMBL	ChEMBL121;
PDB ligand	RGZ (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7037131 ;
ECHA InfoCard	100.108.114
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C18H19N3O3S
Mol. masa	357,43 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
Chirality	racemna zmes
Tališče	122 do 123 °C
	SMILES O=C1NC(=O)SC1Cc3ccc(OCCN(c2ncccc2)C)cc3;
	InChI InChI=1S/C18H19N3O3S/c1-21(16-4-2-3-9-19-16)10-11-24-14-7-5-13(6-8-14)12-15-17(22)20-18(23)25-15/h2-9,15H,10-12H2,1H3,(H,20,22,23); Key:YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N;

Rosiglitazón je učinkovina za zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2 iz skupine glitazonov (tiazolindionov).^[1] Deluje tako, da poveča občutljivost perifernih tkiv za inzulin, in sicer preko vezave na receptorje PPAR, zlasti v maščobnem tkivu. Na trg ga je dalo podjetje GlaxoSmithKline (GSK) kot samostojno učinkovino in v kombinaciji z metforminom ali glimepiridom.

Patentirali so ga leta 1987, za klinično uporabo pa so ga odobrili leta 1999.^[2] Patent za zdravilo je potekel leta 2012.^[3]

Je učinkovito zdravilo za obvladovanje ravni krvnega sladkorja pri sladkorni bolezni tipa 2. Vendar pa se je zaradi spoznanj o povečanem tveganju za srčni infarkt in smrt ter metaanalize podatkov iz leta 2007, ki je to potrdila, uporaba zdravila znatno zmanjšala.^[4]^[5] Zaradi neželenih učinkov se je podjetje GSK soočilo z več kot 13.000 tožbami na sodišču.^[6]

Sklici

↑ https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5537290/rosiglitazon?query=rosiglitazon&SearchIn=My, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 31. 3. 2023.
↑ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 450. ISBN 9783527607495.
↑ US 5002953, Hindley, Richard M., "Novel compounds", objava prijave 1991-03-26
↑ Nissen SE, Wolski K (2007). »Effect of rosiglitazone on the risk of myocardial infarction and death from cardiovascular causes«. N. Engl. J. Med. 356 (24): 2457–71. doi:10.1056/NEJMoa072761. PMID 17517853. S2CID 46431986.
↑ Chen X, Yang L, Zhai SD (2012). »Risk of cardiovascular disease and all-cause mortality among diabetic patients prescribed rosiglitazone or pioglitazone: a meta-analysis of retrospective cohort studies«. Chin. Med. J. 125 (23): 4301–6. PMID 23217404.
↑ »Glaxo Withheld Avandia Study, Ex-Regulator Said to Testify«. Bloomberg.

[1] ttps://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5537290/rosiglitazon?query=rosiglitazon&SearchIn=My, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 31. 3. 2023.

[2] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 450. ISBN 9783527607495.

[3] US 5002953, Hindley, Richard M., "Novel compounds", objava prijave 1991-03-26

[pmid17517853-4] Nissen SE, Wolski K (2007). »Effect of rosiglitazone on the risk of myocardial infarction and death from cardiovascular causes«. N. Engl. J. Med. 356 (24): 2457–71. doi:10.1056/NEJMoa072761. PMID 17517853. S2CID 46431986.

[Chen2012-5] Chen X, Yang L, Zhai SD (2012). »Risk of cardiovascular disease and all-cause mortality among diabetic patients prescribed rosiglitazone or pioglitazone: a meta-analysis of retrospective cohort studies«. Chin. Med. J. 125 (23): 4301–6. PMID 23217404.

[bloomberg.com-6] »Glaxo Withheld Avandia Study, Ex-Regulator Said to Testify«. Bloomberg.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]