Rosiglitazón je učinkovina za zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2 iz skupine glitazonov (tiazolindionov).[1] Deluje tako, da poveča občutljivost perifernih tkiv za inzulin, in sicer preko vezave na receptorje PPAR, zlasti v maščobnem tkivu. Na trg ga je dalo podjetje GlaxoSmithKline (GSK) kot samostojno učinkovino in v kombinaciji z metforminom ali glimepiridom.

Rosiglitazon
Klinični podatki
Blagovne znamkeAvandia
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa699023
Licenčni podatki
Nosečnostna
kategorija
  • AU: B3
  • ZDA: C (možna škodljivost)
Način uporabeskozi usta
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
  • UK: Rp (Le na recept)
  • ZDA: le an recept
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost99 %
Vezava na beljakovine99,8 %
Presnovajetrna (preko CYP2C8)
Razpolovni čas3–4 h
Izločanjeskozi ledvice (64 %) in z blatom (23 %)
Identifikatorji
  • (RS)-5-[4-(2-[metil(piridin-2-il)amino]etoksi)benzil]tiazolidin-2,4-dion
Številka CAS
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
PDB ligand
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.108.114 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC18H19N3O3S
Mol. masa357,43 g·mol−1
3D model (JSmol)
Chiralityracemna zmes
Tališče122  do 123 °C
  • O=C1NC(=O)SC1Cc3ccc(OCCN(c2ncccc2)C)cc3
  • InChI=1S/C18H19N3O3S/c1-21(16-4-2-3-9-19-16)10-11-24-14-7-5-13(6-8-14)12-15-17(22)20-18(23)25-15/h2-9,15H,10-12H2,1H3,(H,20,22,23)
  • Key:YASAKCUCGLMORW-UHFFFAOYSA-N

Patentirali so ga leta 1987, za klinično uporabo pa so ga odobrili leta 1999.[2] Patent za zdravilo je potekel leta 2012.[3]

Je učinkovito zdravilo za obvladovanje ravni krvnega sladkorja pri sladkorni bolezni tipa 2. Vendar pa se je zaradi spoznanj o povečanem tveganju za srčni infarkt in smrt ter metaanalize podatkov iz leta 2007, ki je to potrdila, uporaba zdravila znatno zmanjšala.[4][5] Zaradi neželenih učinkov se je podjetje GSK soočilo z več kot 13.000 tožbami na sodišču.[6]

Sklici

uredi
  1. https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5537290/rosiglitazon?query=rosiglitazon&SearchIn=My, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 31. 3. 2023.
  2. Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 450. ISBN 9783527607495.
  3. US 5002953, Hindley, Richard M., "Novel compounds", objava prijave 1991-03-26 
  4. Nissen SE, Wolski K (2007). »Effect of rosiglitazone on the risk of myocardial infarction and death from cardiovascular causes«. N. Engl. J. Med. 356 (24): 2457–71. doi:10.1056/NEJMoa072761. PMID 17517853. S2CID 46431986.
  5. Chen X, Yang L, Zhai SD (2012). »Risk of cardiovascular disease and all-cause mortality among diabetic patients prescribed rosiglitazone or pioglitazone: a meta-analysis of retrospective cohort studies«. Chin. Med. J. 125 (23): 4301–6. PMID 23217404.
  6. »Glaxo Withheld Avandia Study, Ex-Regulator Said to Testify«. Bloomberg.