Pikrinska kislina

kemična spojina

Pikrínska kislína (tudi 2,4,6-trinitrofenol - TNP) je strupena kislina, ki ima eksplozivne lastnosti, vendar je sorazmerno obstojna. V stiku s kovinami in bazami lahko tvori eksplozivne soli, ki so zelo občutljive (kalijev pikrat).

Pikrinska kislina
Imena
Priporočeno IUPAC ime
2,4,6-Trinitrophenol[1]
Sistematično ime
2,4,6-Trinitrobenzenol
Druga imena
Carbazotic acid
fenol trinitrat
trinitrofenol
2,4,6-trinitro-1-fenol
2-hidroksi-1,3,5-trinitrobenzen
TNP
Melinite
Lyddite
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.696
RTECS število
  • TJ7875000
UNII
  • InChI=1S/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H
    Key: OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C6H3N3O7/c10-6-4(8(13)14)1-3(7(11)12)2-5(6)9(15)16/h1-2,10H
    Key: OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYAM
  • O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1O)[N+]([O-])=O
Lastnosti
C6H3N3O7
Molska masa 229,10 g·mol−1
Videz brezbarvna do rumena rtdnina
Gostota 1,763 g·cm−3, solid
Tališče 122,5 °C (252,5 °F; 395,6 K)
Vrelišče > 300 °C (572 °F; 573 K) Detonates
12,7 g·L−1
Parni tlak 1 mmHg (195 °C)[2]
Kislost (pKa) 0,38
Magnetna občutljivost -84,34·10−6 cm3/mol
Nevarnosti
Glavne nevarnosti explosive
H206, H302, H311, H331
P210, P212, P230, P233, P280, P370+380+375, P501
NFPA 704 (diamant ognja)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 4: Readily capable of detonation or explosive decomposition at normal temperatures and pressures. E.g. nitroglycerinSpecial hazards (white): no code
4
3
4
Plamenišče 150 °C; 302 °F; 423 K [2]
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
100 mg/kg (guinea pig, oral)
250 mg/kg (cat, oral)
120 mg/kg (rabbit, oral)[3]
NIOSH (ZDA varnostne meje):
PEL (Dopustno)
TWA 0,1 mg/m3 [skin]
REL (Priporočeno)
TWA 0,1 mg/m3 ST 0,3 mg/m3 [skin][2]
IDLH (Takojšnja nevarnost)
75 mg/m3[2]
Podatki o eksplozivu
Hitrost eksplozije 7,350 m·s−1 pri ρ 1,70
RE faktor 1,20
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Identifikacija snovi ali pripravka:

uredi

Identifikacija snovi ali pripravka:

Slovensko kemijsko ime: PIKRINSKA KISLINA
Sinonim: TRINITROFENOL
Molekulska formula: C6H3N3O7
Racionalna formula: (C2N)3 C6H2 OH
Angleško ime: PICRIC ACID
Nemško ime: PIKRINSÄURE
UN število: 3364

Uporaba snovi ali pripravka:

Pikrinska kislina se je uporabljala kot osnovna eksplozivna polnitev med prvo svetovno vojno na strani zaveznikov, prvič pa jo je omenil Johann Rudolf Glauber leta 1742. Pikrinska kislina ali trinitrofenol je bil najpomembnejši eksploziv do začetka 1. sv. vojne, ko jo je izpodrinil TNT. Je bolj občutljiva in močnejša kot TNT in je tudi zelo strupena (vsrka se skozi kožo in lahko povzroči odpoved jeter in ledvic). V stiku z vsemi kovinami tvori izredno občutljive pikrate, zato jo je treba hraniti v steklenih posodah. Če jo vžgemo, bo gorela s sajastim plamenom. Sprožimo jo lahko s šibkejšim detonatorjem. Iz pikrinske kisline se lahko naredi plastični eksploziv, ki pa je tudi zelo strupen.

Sestava s podatki o nevarnih sestavinah:

uredi

Snovi, potrebne za izdelavo: koncentrirana žveplova kislina, kalijev nitrat ali natrijev nitrat, alkohol, tablete aspirina (šumeče tablete niso primerne).
Priprava: Tablete aspirina zdrobite v fin prah. Ta prah raztopite v alkoholu ali vodi (ves prah se ne bo raztopil). Raztopino prefiltrirajte in prah, ki je ostal na filtrirnem papirju, vrzite proč. Preostalo tekočino pustite, da se posuši, pri čemer bodo nastali kristali acetil salicilne kisline. Stehtajte 4 g teh kristalov in jih vsujte v 15 ml koncentrirane žveplove kisline. Mešanico segrevajte do temperature okrog 80 stopinj C, da se stopijo vsi kristali. Raztopino shladite in začnite počasi dodajati 7,7 g kalijevega nitrata ali 5,8 g natrijevega nitrata in vseskozi mešajte. Temperatura ne sme preseči 110 stopinj C. To delajte zunaj, saj se bo razvijal zelo strupen rjav plin, dušikov dioksid. Mešanica se bo tudi zelo penila, zato dodajajte soliter počasi. Ko ste dodali ves soliter, še naprej mešajte in počakajte, da se mešanica ohladi na sobno temperaturo. Mešanico zlijte v 30 ml zdrobljenega ledu, nakar se bodo izločili svetlo rumeni kristali pikrinske kisline. Kristale sfiltrirajte in jih dajte v 20 ml vrele vode. Vodo ohladite na sobno temperaturo in nastale kristale sfiltrirajte in posušite.
Priprava plastičnega eksploziva: Kristale pikrinske kisline zdrobite v prah. Prahu dodajte 10 % voska in 5 % vazelina, ki ste ju prej skupaj raztalili na ognju. Vse skupaj dobro zmešajte in eksploziv je narejen.

Ugotovitve o nevarnih lastnostih:

uredi

Pikrinska kislina je zelo strupena, ob dotiku se vpija skozi kožo.

Napotki za nevarnost: Snov je strupena in zelo nevarna pri vdihavanju, zaužitju in absorpciji skozi kožo. Stik s kožo ali z očmi lahko povzroči opekline. Pri požaru lahko nastanejo dražilni, jedki in/ali strupeni plini. Širjenje požara ali odtekanje vode za gašenje lahko povzroča onesnaženje.

Ukrepi za prvo pomoč:

uredi

Premaknite ponesrečenca na sveži zrak. Nudite umetno dihanje, če ponesrečenec ne diha. Uporabite kisik, če je dihanje oteženo. Odstranite in izolirajte kontaminirano obleko in obutev. Poskrbite, da je medicinsko osebje seznanjeno z nevarnostjo in zagotovite uporabo ustrezne varovalne opreme.

Vdihovanje: Strupeno. V primeru slabega počutja je potrebno takoj poiskati zdravniško pomoč.

Zaužitje: Strupeno. V primeru slabega počutja je potrebno takoj poiskati zdravniško pomoč.

Stik s kožo in očmi: V primeru stika s snovjo takoj izpirajte kožo ali oči najmanj 20 minut z veliko količino vode ter poiščite zdravniško pomoč.

Ukrepi ob požaru:

uredi

Posebne nevarnosti: Pikrinska kislina je gorljiva oz. vnetljiva snov, zato lahko pride do vžiga zaradi trenja, segrevanja, iskre ali plamena. Posušena snov lahko eksplodira zaradi segrevanja, plamena, udarca ali trenja, zato upoštevajte ukrepe za eksplozivne snovi. Vzdržujte snov vlažno, drugače ravnajte kot z eksplozivno snovjo. Iztekanje v kanalizacijo lahko povzroči požar ali eksplozijo.

Primerna sredstva za gašenje: Uporabite velike količine vode in zalijte! Če vode ni na razpolago, gasite s CO2, prahom ali blatom. Posebej pazite, da ne pride do ponovnega vžiga in bodite v pripravljenosti s sredstvi za gašenje.

Posebna zaščitna oprema za gasilce: Uporabite izolirni dihalni aparat (IDA). Gasilska zaščitna obleka je priporočljiva samo v primeru požara; ta je neučinkovita v drugih situacijah.

Ukrepi ob nezgodnih izpustih

uredi

Previdnostni ukrepi, ki se nanašajo na ljudi: Izolirajte področje razsutja ali iztekanja takoj - 100 m v vseh smereh. Ne pustite blizu nepooblaščenih oseb. Ostanite v zavetrju. Prezračite zaprte prostore pred vstopom. V primeru večjega razsutja evakuirajte ljudi v razdalji 500 metrov v vseh smereh. Če gori železniški vagon, cisterna ali priklopnik, izolirajte 800 m v vseh smereh; prav tako evakuirajte ljudi v polmeru 800 m in izvedite ukrepe varovanja ter reševanja.

Ekološki zaščitni ukrepi:

Ravnanje z nevarno snovjo/pripravkom in skladiščenje

uredi

Ravnanje: Snov ne smemo prijemati z golimi rokami.

Skladiščenje: V steklenih posodah.

Nadzor nad izpostavljenostjo/varnost in zdravje pri delu

uredi

Snov ne smemo prijemati z golimi rokami, saj je strupena v kontaktu s kožo.

Fizikalne in kemijske lastnosti

uredi

Agregatno stanje: trdno
Barva: brezbarvna do rumena
Tališče: 122,5 °C
Topnost: 1,40 g/100 mL
Vrelišče: > 300 °C (eksplodira)
Kislost (pKa): 0,38

Obstojnost in reaktivnost

uredi

Snov je sorazmerno obstojna.

Toksikološki podatki

uredi

Ekotoksikološki podatki

uredi

Odstranjevanje

uredi

Transportni podatki

uredi

Transportni razred: 4.1

Zakonsko predpisani podatki o predpisih

uredi

Pravne in fizične osebe, ki izpolnjujejo pogoje po tem zakonu za proizvodnjo, skladiščenje ali opravljanje prometa s kemikalijami in vsi, ki jih uporabljajo ali z njimi ravnajo, morajo zagotavljati kemijsko varnost.

Druge informacije

uredi

Glej tudi

uredi

Sklici

uredi
  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. str. 691. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. »#0515«. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. »Picric acid«. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

Zunanje povezave

uredi