Furfural

Furfural je organska spojina, ki jo pridobivamo iz različnih kmetijskih stranskih proizvodov in sicer koruznih storžev, žagovine, ovsa in pšeničnih otrobov. Ime prihaja iz latinske besede furfural, kar pomeni otrobi. Furfural je heterociklični aldehid obročne strukture prikazane na desni. Njegova kemijska formula je OC4H3CHO. Je brezbarvna oljnata tekočina, ki ima vonj po mandljih, toda pri izpostavljanju na zraku tekočina hitro postane rumena. Predstavlja enega od komponent pri vaniliji.

Furfural
Furfural.svg
Furfural-3D-vdW.png
Imena
IUPAC ime
Furan-2-carbaldehyde
Druga imena
furfural, furan-2-carboxaldehyde, fural, furfuraldehyde, 2-furaldehyde, pyromucic aldehyde
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.389
KEGG
UNII
Lastnosti
C5H4O2
Molska masa 96,09 g·mol−1
Videz Colorless oil
Vonj Almond-like[1]
Gostota 1.16 g/mL (20 °C)[2]
Tališče −37 °C (−35 °F; 236 K)
Vrelišče 162 °C (324 °F; 435 K)
83 g/L[2]
Parni tlak 2 mmHg (20 °C)[1]
Nevarnosti
Plamenišče 62 °C (144 °F; 335 K)
Meje eksplozivnosti
2.1%-19.3%[1]
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
300–500 mg/kg (oral, mice)[3]
NIOSH (ZDA varnostne meje):
PEL (Dopustno)
TWA 5 ppm (20 mg/m3) [skin][1]
REL (Priporočeno)
No established REL[1]
IDLH (Takojšnja nevarnost)
100 ppm[1]
Sorodne snovi
Sorodno furan-2-carbaldehydes Hydroxymethylfurfural

Methoxymethylfurfural

Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

ZgodovinaUredi

Furfural je izoliral leta 1821 nemški kemik Johann Wolfgang Döbereiner. Proizvedel je majhen vzorec snovi kot stranski produkt pri sintezi mravljične kisline.[4] V tem času so mravljično kislino pridobivali z destiliranjem mrtvih mravelj in so pri poizkusu mravlje vsebovale del rastlinskih snovi. V letu 1840 je škotski kemik John Stenhouse spoznal, da lahko iste snovi pridobi z destilacijo širokega spektra rastlin, vključno s koruzo, žagovino, ovsom in otrobi v žvepleni kislini. Podal je tudi empirično formulo (C5H4O2). Leta 1902 je nemški kemik Carl Harries razbral strukturo furfurala. Občasno so furfural uporabljali v industriji parfumov. Vendar je pristal na stranskem tiru vse do leta 1922, ko je tovarna Quaker Oats Company začela z masovno proizvodnjo iz ovsenih otrobov. Proizvodnja furfurala še danes poteka iz rastlinskih stranskih produktov.

LastnostiUredi

Furfural se zlahka raztaplja v večini polarnih organskih topil, vendar je slabo topna v vodi. Kemično furfural sodeluje v istih vrstah reakcij kot drugi aldehidi in druge aromatske spojine. Pri segrevanju nad 250 °C furfural razpade na furan in ogljikov monoksid. Kadar je pri segrevanju prisotna še kislina, se furfural ireverzibilno strdi v trdno smolo.

UporabaUredi

Furfural je pomembena obnovljiva, ne naftno osnovana kemijska surovina. Hidrogeniranje furfurala omogoča pridobivanje furfurilalkohola, ki je uporaben kemijski intermediat in ki ga lahko nadalje hidrogeniramo do tetrahidrofurfuril alkohola (THFA). THFA se uporablja kot nenevarno topilo v kmetijskih formulacijah in kot pomožno sredstvo za pomoč herbicidom pri prodiranju v listno strukturo. Furfural je prav tako pomembno kemijsko topilo.

ViriUredi

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0297". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Record of CAS RN 98-01-1 in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health
  3. H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a12_119.pub2
  4. J. W. Döbereiner (1832). "Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 3 (2): 141–146. doi:10.1002/jlac.18320030206.