Endrin je organoklorid, ki je bil primarno uporabljen kot insekticid. Je v trdnem stanju, brez barve in vonja, vendar je za komercialne namene pogosto sivkast. Prav tako se uporablja za zatiranje glodavcev. Spojina je postala zloglasna kot obstojno organsko onesnaževalo in je zaradi tega prepovedana v številnih državah.

Endrin
Imena
IUPAC ime
Mendrin, Compound 269 (1aR,2S,2aS,3S,6R,6aR,7R,7aS)-3,4,5,6,9,9-hexachloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahydro-2,7:3,6-dimethanonaphtho[2,3-b]oxirene
Druga imena
Mendrin in Compound 269
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.705
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6-,7+,10-,11+
    Key: DFBKLUNHFCTMDC-RVVFZPGKSA-N
  • InChI=1/C12H8Cl6O/c13-8-9(14)11(16)5-3-1-2(6-7(3)19-6)4(5)10(8,15)12(11,17)18/h2-7H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6-,7+,10-,11+
    Key: DFBKLUNHFCTMDC-RVVFZPGKBH
  • C1C2C3C(C1C4C2O4)C5(C(=C(C3(C5(Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)Cl
Lastnosti
C12H8Cl6O
Molska masa 380.907 g/mol
Tališče 200 °C (razpad)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Proizvodnja in uporaba uredi

Endrin se proizvaja v več korakih iz heksaklorociklopentadiena. Diels-Alderjev dodatek acetilena daje izomer heksakloronorbornadien. Spojina gre nato ponovno skozi Diels-Alderjev postopek, tokrat s ciklopentadienom. Policiklični derivat je epoksidiran, kar da endrin. Endrin je stereoizomer dieldrina.

Večina (približno 80 %) endrina je bila uporabljena kot sprej za zatiranje žuželčjih škodljivcev v pridelavi bombaža. Prav tako je bil uporabljen na rižu in v manjši meri na sladkornem trsu. V majhnih količinah so ga uporabljali za sladkorno peso, v Avstraliji za tobak. Občasno je bil uporabljen v sadovnjakih za zatiranje glodavcev. Z njim so jeseni in spomladi poškropili tla pod drevesi.

Okoljski problemi uredi

Uporaba endrina je prepovedana v veliko državah. Kot podobni organokloridni pesticidi je lipofilen, zaradi česar se kopiči v maščobnem tkivu vodnih živali. Po nekaterih ocenah je njegova razpolovna doba v zemlji več kot 10 let. V primerjavi z dieldrinom je endrin manj obstojen v okolju.

Varnost uredi

Endrin je strup z LD50 17,8 in 7,5 mg/kg (oralno, podgana). Akutna zastrupitev z endrinom pri ljudeh primarno prizadene živčevje. Hrana, zastrupljena z endrinom, je povzročila več zastrupitev po vsem svetu, še posebej pri otrocih. Oralno zaužit endrin se po večini odstrani iz telesa skozi blato. Zelo je strupen za vodne organizme, posebej ribe, vodne nevretenčarje in fitoplankton.

Viri uredi

  • WHO report: 1970 Evaluations of some pesticide residues in food. 1970
  • US EPA Criteria for Aquatic Life (pdf)
  • US EPA human health criteria document
  • US EPA Drinking water document
  • Robert L. Metcalf (2002). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (v angleščini). Weinheim.