Doksiciklín je antibiotik iz skupine tetraciklinov s podaljšanim učinkom.[2] Ima širok spekter delovanja in se uporablja za zdravljenje bakterijskih okužb,[1] kot so bakterijska pljučnica, akne, klamidijske okužbe, lymska borelioza, kolera, tifus in sifilis.[1] Uporablja se tudi za zdravljenje malarije, in sicer v kombinaciji s kininom.[1][2] Daje se peroralno (skozi usta) ali intravensko.[1]

Doksiciklin
Klinični podatki
Blagovne znamkeDoryx, Doxyhexal, Doxylin ...
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682063
Licenčni podatki
Nosečnostna
kategorija
  • AU: D
  • ZDA: D (dokazana škodljivost za plod)
Način uporabeskozi usta, i.v.[1]
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost~ 100 %
Vezava na beljakovine80–90 %
Presnovazanemarljiva
Razpolovni čas10–22 h
Izločanjepovečini z blatom, 40 % s sečem
Identifikatorji
  • (4S,4aR,5S,5aR,6R,12aS)-4-(dimetilamino)-3,5,10,12,12a-pentahidroksi-6-metil-1,11-diokso-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-oktahidrotetracen-2-karboksamid
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.008.429 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC22H24N2O8
Mol. masa444,44 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • CN(C)[C@@H]3C(\O)=C(\C(N)=O)C(=O)[C@@]4(O)C(/O)=C2/C(=O)c1c(cccc1O)[C@H](C)[C@H]2[C@H](O)[C@@H]34
  • InChI=1S/C22H24N2O8.H2O/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;/h4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);1H2/t7-,10+,14+,15-,17-,22-;/m0./s1
  • Key:XQTWDDCIUJNLTR-CVHRZJFOSA-N

Pogosti neželeni učinki so driska, slabost, bruhanje in povečana dovzetnost za sončne opekline.[1] Uporaba v drugi polovici nosečnosti ali pri dojenčkih ter mlajših otrocih, v času razvoja zob, lahko povzroči trajno obarvanje sklenine.[1][3] Uporaba med dojenjem je verjetno varna.[1] Kot drugi antibiotiki iz tetraciklinske skupine doksiciklin zavira rast bakterij na osnovi zaviranja proizvodnje bakterijskih beljakovin,[1][4] in sicer z vezavo na ribosomsko podenoto 30S blokira dodajanje aminokislinskih ostankov k rastočim peptidnim verigam.[3] Učinkovitost proti malariji temelji na uničenju povzročitelja preko delovanja na organel apikoplast.[5][6]

Doksiciklin so patentirali leta 1957, komercialno pa se je začel uporabljati leta 1967.[7][8] Uvrščen je na seznam osnovnih zdravil Svetovne zdravstvene organizacije, torej med najpomembnejša učinkovita in varna zdravila, potrebna za normalno zagotavljanje zdravstvene oskrbe.[9] Na trgu so prisotna večizvorna (generična) zdravila z doksiciklinom.[1][10]

Sklici

uredi
  1. 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 »Doxycycline calcium«. The American Society of Health-System Pharmacists. Arhivirano iz spletišča dne 23. septembra 2015. Pridobljeno 18. avgusta 2015.
  2. 2,0 2,1 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5512498/doksiciklin?query=doksiciklin&SearchIn=All, SLovenski medicinski e-slovar, vpogled: 26. 2. 2021.
  3. 3,0 3,1 Povzetek glavnih značilnosti zdravila Doksivibra 100 mg disperzibilne tablete. Datum zadnje revizije besedila: 17. 2. 2020.
  4. Nelson, ML; Levy, SB (december 2011). »The history of the tetracyclines«. Annals of the New York Academy of Sciences. 1241 (1): 17–32. Bibcode:2011NYASA1241...17N. doi:10.1111/j.1749-6632.2011.06354.x. PMID 22191524. S2CID 34647314.{{navedi časopis}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  5. McFadden GI (Marec 2014). »Apicoplast«. Curr. Biol. 24 (7): R262–3. doi:10.1016/j.cub.2014.01.024. PMID 24698369.
  6. Schlagenhauf-Lawlor, Patricia (2008). Travelers' Malaria (v angleščini). PMPH-USA. str. 148. ISBN 9781550093360.
  7. Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 489. ISBN 9783527607495.
  8. Corey, E.J. (2013). Drug discovery practices, processes, and perspectives. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. str. 406. ISBN 9781118354469.
  9. World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  10. Hamilton, Richard J. (2011). Tarascon pharmacopoeia (12th izd.). Sudbury, MA: Jones & Bartlett Learning. str. 79. ISBN 9781449600679.