Dapson

Dápson ali diamínodifenilsulfón (DDS)[1] je sulfonamidom podoben kemoterapevtik z antibakterijskim delovanjem, ki deluje kot zaviralec dihidropteroat sintaze, uporablja se pa tudi za zdravljenje gobavosti (lepre), herpetiformnega dermatitisa,[2] aken in drugih kožnih bolezni.[3] Pri zdravljenju gobavosti se daje v kombinaciji s klofaziminom in rifampicinom.[2][4] Pri zdravljenju in preprečevanu pljučnice, ki jo povzroča Pneumocystis jiroveci in preprečevanju okužbe s toksoplazmo pri bolnikih z oslabljenim imunskim sistemom se uporablja kot zdravilo druge izbire.[4] Na voljo je v farmacevtskih oblikah za peroralno in topično uporabo.[5]

Dapson
Dapsone.svg
Dapsone3d.png
Klinični podatki
Blagovne znamkeAczone
AHFS/Drugs.commonograph
MedlinePlusa682128
Nosečnostna
kategorija
  • AU: B2
  • ZDA: C (možna škodljivost)
Način uporabeperoralno, topično
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
  • samo na recept(ZDA), (VB)
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost70 do 80 %
Vezava na beljakovine70 do 90 %
Presnovajetrna (v večini preko CYP2E1)
Razpolovni čas20 do 30 h
Izločanjeskozi ledvice
Identifikatorji
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.001.136 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC12H12N2O2S
Mol. masa248,302 g/mol
3D model (JSmol)
Tališče175  do 176 °C

Med hude neželene učinke, ki jih lahko povzroči uporaba dapsona, spadata agranulocitoza in hemoliza (zlasti pri posameznikih s pomanjkanjem glukoza-6-fosfat dehidrogenaze.[4] Med pogostimi neželenimi učinki se pojavljata slabost in izguba teka.[5] Drugi neželeni učinki zajemajo še vnetje jeter in različne oblike kožnega izpuščaja.[4] Njegova varnost med nosečnostjo ni povsem dokazana, vendar nekateri zdravniki priporočajo nadaljevanje zdravljenja gobavosti z dapsonom tudi med nosečnostjo.[4]

Dapson so kot antibiotik prvič preučevali leta 1937,[3] njegovo uporabo pri zdravljenju gobavosti pa leta 1945.[3] Svetovna zdravstvena organizacija ga je uvrstila na seznam esencialnih zdravil, torej zdravil, ki so nujna za zagotavljanje osnov zdravstvenega sistema.[6]

SkliciUredi

  1. Thomas L. Lemke (2008). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. str. 1142. ISBN 9780781768795.
  2. 2,0 2,1 http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5510961/dapson?query=dapson&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 8. 11. 2016.
  3. 3,0 3,1 3,2 Zhu, YI; Stiller, MJ; et al. (2001). "Dapsone and sulfones in dermatology: overview and update". Journal of the American Academy of Dermatology. 45 (3): 420–34. doi:10.1067/mjd.2001.114733. PMID 11511841.
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 "Dapsone". The American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno dne 12. 1. 2015.
  5. 5,0 5,1 Joel E. Gallant (2008). Johns Hopkins HIV Guide 2012. Jones & Bartlett Publishers. str. 193. ISBN 9781449619794.
  6. "WHO Model List of EssentialMedicines" (PDF). World Health Organization. Oktober 2013. Pridobljeno dne 22. 4. 2014.