Dapson

Dapson
Klinični podatki
Blagovne znamke	Aczone
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682128
Nosečnostna; kategorija	AU: B2 ; ZDA: C (možna škodljivost) ; ;
Način uporabe	peroralno, topično
Oznaka ATC	D10AX05 (WHO) J04BA02;
Pravni status
Pravni status	samo na recept(ZDA), (VB);
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	70 do 80 %
Vezava na beljakovine	70 do 90 %
Presnova	jetrna (v večini preko CYP2E1)
Razpolovni čas	20 do 30 h
Izločanje	skozi ledvice
Identifikatorji
	IUPAC ime 4-[(4-aminobenzen)sulfonil]anilin;
Številka CAS	80-08-0;
PubChem CID	2955;
DrugBank	DB00250;
ChemSpider	2849;
UNII	8W5C518302;
KEGG	D00592;
ChEBI	CHEBI:4325;
ChEMBL	ChEMBL1043;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020371 ;
ECHA InfoCard	100.001.136
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C12H12N2O2S
Mol. masa	248,302 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image;
Tališče	175 do 176 °C
	SMILES O=S(=O)(c1ccc(N)cc1)c2ccc(N)cc2;
	InChI InChI=1S/C12H12N2O2S/c13-9-1-5-11(6-2-9)17(15,16)12-7-3-10(14)4-8-12/h1-8H,13-14H2; Key:MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N;

Dápson ali diamínodifenilsulfón (DDS)^[1] je sulfonamidom podoben kemoterapevtik z antibakterijskim delovanjem, ki deluje kot zaviralec dihidropteroat sintaze, uporablja se pa tudi za zdravljenje gobavosti (lepre), herpetiformnega dermatitisa,^[2] aken in drugih kožnih bolezni.^[3] Pri zdravljenju gobavosti se daje v kombinaciji s klofaziminom in rifampicinom.^[2]^[4] Pri zdravljenju in preprečevanu pljučnice, ki jo povzroča Pneumocystis jiroveci in preprečevanju okužbe s toksoplazmo pri bolnikih z oslabljenim imunskim sistemom se uporablja kot zdravilo druge izbire.^[4] Na voljo je v farmacevtskih oblikah za peroralno in topično uporabo.^[5]

Med hude neželene učinke, ki jih lahko povzroči uporaba dapsona, spadata agranulocitoza in hemoliza (zlasti pri posameznikih s pomanjkanjem glukoza-6-fosfat dehidrogenaze.^[4] Med pogostimi neželenimi učinki se pojavljata slabost in izguba teka.^[5] Drugi neželeni učinki zajemajo še vnetje jeter in različne oblike kožnega izpuščaja.^[4] Njegova varnost med nosečnostjo ni povsem dokazana, vendar nekateri zdravniki priporočajo nadaljevanje zdravljenja gobavosti z dapsonom tudi med nosečnostjo.^[4]

Dapson so kot antibiotik prvič preučevali leta 1937,^[3] njegovo uporabo pri zdravljenju gobavosti pa leta 1945.^[3] Svetovna zdravstvena organizacija ga je uvrstila na seznam esencialnih zdravil, torej zdravil, ki so nujna za zagotavljanje osnov zdravstvenega sistema.^[6]

Sklici uredi

↑ Thomas L. Lemke (2008). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. str. 1142. ISBN 9780781768795.
↑ ^2,0 ^2,1 http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5510961/dapson?query=dapson&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 8. 11. 2016.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 Zhu, YI; Stiller, MJ; in sod. (2001). »Dapsone and sulfones in dermatology: overview and update«. Journal of the American Academy of Dermatology. 45 (3): 420–34. doi:10.1067/mjd.2001.114733. PMID 11511841.
↑ ^4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 »Dapsone«. The American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno 12. januarja 2015.
↑ ^5,0 ^5,1 Joel E. Gallant (2008). Johns Hopkins HIV Guide 2012. Jones & Bartlett Publishers. str. 193. ISBN 9781449619794.
↑ »WHO Model List of EssentialMedicines« (PDF). World Health Organization. Oktober 2013. Pridobljeno 22. aprila 2014.

[1] Thomas L. Lemke (2008). Foye's Principles of Medicinal Chemistry. Lippincott Williams & Wilkins. str. 1142. ISBN 9780781768795.

[MS-2] 2,0 ^2,1 http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5510961/dapson?query=dapson&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 8. 11. 2016.

[Zhu2001-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 Zhu, YI; Stiller, MJ; in sod. (2001). »Dapsone and sulfones in dermatology: overview and update«. Journal of the American Academy of Dermatology. 45 (3): 420–34. doi:10.1067/mjd.2001.114733. PMID 11511841.

[AHFS2015-4] 4,0 ^4,1 ^4,2 ^4,3 ^4,4 »Dapsone«. The American Society of Health-System Pharmacists. Pridobljeno 12. januarja 2015.

[Joe2012-5] 5,0 ^5,1 Joel E. Gallant (2008). Johns Hopkins HIV Guide 2012. Jones & Bartlett Publishers. str. 193. ISBN 9781449619794.

[6] »WHO Model List of EssentialMedicines« (PDF). World Health Organization. Oktober 2013. Pridobljeno 22. aprila 2014.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]