Cimetova kislina

Cimetova kislina je bela kristalinasta organska spojina. V vodi je slabo topna, dobro pa se topi v organskih topilih.[2] Sodi med nenasičene karboksilne kisline; pojavlja se obeh izomernih oblikah (cis in trans, je pa slednja pogostejša).[3] Vonj cimetove kisline spominja na med.[4] Cimetova kislina in njen hlapni etil ester (etil cinamat) sta ob cinamaldehidu ključni sestavini cimetovega eteričnega olja, sicer pa je zelo pogosta spojina, ki se pojavlja v množici rastlin.

Cimetova kislina
Zimtsäure - Cinnamic acid.svg
Imena
IUPAC ime
(E)-3-fenilprop-2-enojska kislina
Druga imena
Cimetova kislina
Trans-cimetova kislina
Fenilakrilna kislina
Cinamilna kislina
3-fenilakrilna kislina
(E)-cimetova kislina
Benzenepropenojska kislina
Izocimetova kislina
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.908
KEGG
Lastnosti
C9H8O2
Molska masa 148,16 g·mol−1
Videz beli monoklinski kristali
Gostota 1,2475 g/cm3[1]
Tališče 133 °C (271 °F; 406 K)
Vrelišče 300 °C (572 °F; 573 K)
500 mg/L[1]
Kislost (pKa) 4,44
Nevarnosti
Hazard X.svg dražilno (Xi)
R-stavki (zastarelo) R36
S-stavki (zastarelo) S25
NFPA 704 (diamant ognja)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
1
1
0
Plamenišče 100 °C (212 °F; 373 K)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

Pojavnost in sintezaUredi

Pojavnost v naraviUredi

Pridobiva se iz cimetovega olja ali balzamov, kot je storaks.[5] Najdemo jo tudi v karitejevem maslu. Cimetova kislina je člen šikimatske in fenilpropanoidne biosintezne poti; nastane z delovanjem encima fenilalanin amonia-liaza (PAL) na fenilalanin.

ProizvodnjaUredi

Cimetova kislina se običajno sintetizira s Perkinovo reakcijo, ki obsega z bazo katalizirano kondenzacijo oz. spojitev anhidrida ocetne kisline in benzaldehida. Rainer Ludwig Claisen (1851–1930) je opisal sintezo cinemat estrov kot rezultat reakcije benzaldehida in estrov, t. i. Claisenova kondenzacija. Mogoče jo je sintetizirati tudi iz cinamaldehida in benzal klorida.[3]

 

RabaUredi

Cimetova kislina se rabi v parfumarstvu, proizvodnji sintetičnega indiga in nekaterih zdravil. Največ se uporablja v industriji parfumov za metil, etil in benzil estre.[5] Z encimsko katalizirano aminacijo fenilalanina je tudi prekurzor sladila aspartam.[3]

Cimetova kislina je snov, ki jo izloča glivna spora, da prepreči kaljenje.

SkliciUredi

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Cinnamic acid. GESTIS Substance Database.
  2. Zimtsäure. Römpp Online. Georg Thieme Verlag. Pridobljeno 17. julija 2014.
  3. 3,0 3,1 3,2 D. Garbe (2000). Cinnamic Acid. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a07_099.
  4. Cinnamic acid. flavornet.org
  5. 5,0 5,1 S. Budavari, urednica (1996). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 12. izdaja. Merck. ISBN 0911910123.