Bigvanid
Bígvaníd je brezbarvna organska spojina s formulo HN(C(NH)NH2)2. Topen je v vodi in daje močno lužnato raztopino. V vodni raztopini počasi hidrolizira do amonijaka in sečnine.[1]
Identifikatorji | |
---|---|
3D model (JSmol)
|
|
507183 | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.229 |
EC število |
|
Gmelin | 240093 |
KEGG | |
PubChem CID
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
Lastnosti | |
C2H7N5 | |
Molska masa | 101,11 g·mol−1 |
Kislost (pKa) | 3'07, 13'25 |
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa). | |
Sklici infopolja | |
Nekateri derivati bigvanida se uporabljajo kot antidiabetične učinkovine[2] za zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2 in preprečevanja napredovanja do sladkorne bolezni pri bolnikih z moteno glukozno toleranco.[3]
Bigvanidno skupino vsebujejo tudi nekatere spojine, ki se uporabljajo kot antiseptiki in razkužila (klorheksidin, poliheksadin, aleksidin).[4]
Bigvanidni antidiabetiki
urediMed bigvanidne antidiabetike spadajo:[5]
- fenformin – leta 1978 so ga umaknili s trga zaradi visoke pojavnosti laktacidoze in srčno-žilnih zapletov[6]
- metformin
- buformin
Edini od njih na slovenskem tržišču je metformin.[7]
Mehanizem delovanja
urediBigvanidi dosežejo hipoglikemični učinek z zaviranjem nastajanja glukoze v jetrih in njenega sproščanja v kri ter s spodbujanjem porabe glukoze v tkivih ob prisotnosti inzulina. Bigvanidi ne spodbujajo izločanja inzulina, zato sami ne povzročajo hipoglikemij in so v tem pogledu varnejši od sulfonilsečnin.[8] Zavira tudi absorpcijo glukoze iz prebavil. Ne znižuje krvnega sladkorja pri osebah, ki nimajo sladkorne bolezni.[9]
Neželeni učinki
urediPovzročijo lahko prebavne motnje, in sicer neješčnost, bolečine, driske, slabost in bruhanje, kovinski okus v ustih. Med hude neželene učinke bigvanidov spada laktacidoza.[8]
Sklici
uredi- ↑ Thomas Güthner, Bernd Mertschenk and Bernd Schulz "Guanidine and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a12_545.pub2
- ↑ http://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5508077/bigvanid?query=bigvanid&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 20. 2. 2018.
- ↑ Rang; in sod. (2003). Pharmacology (5. izd.). str. 388.
- ↑ Tanzer JM, Slee AM, Kamay BA (1977). »Structural requirements of guanide, biguanide, and bisbiguanide agents for antiplaque activity«. Antimicrob. Agents Chemother. 12 (6): 721–9. doi:10.1128/aac.12.6.721. PMC 430011. PMID 931371.
- ↑ http://www.cbz.si/cbz2/Sif108.html, Centralna baza zdravil, vpogled: 20. 2. 2018.
- ↑ Janić M. Metformin: od mehanizmov delovanja do napredne klinične uporabe. Zdrav Vestn. 2017; 86: 138–157.
- ↑ http://www.cbz.si/cbz/bazazdr2.nsf/Search?SearchView&Query=(%5BSIATCKLA%5D=A10BA*)&SearchOrder=4&SearchMax=301, vpogled: 20. 2. 2018.
- ↑ 8,0 8,1 Mrevlje F. Zdravljenje sladkorne bolezni tipa 2 z zdravili. Zbornik predavanj. Strokovni sestanek Slovenskega zdravniškega društva, Združenja internistov, Sekcije za arterijsko hipertenzijo. Ljubljana, 18. in 19. september 1998; str. 11-16.
- ↑ Košir R, Meden-Vrtovec H. Vloga metformina pri obravnavi bolnic s sindromom policističnih jajčnikov. Zdrav Vestn 2009; 78: 137–41: 137-141.