Anizol

Anizol ali metoksibenzen je organska spojina s formulo CH₃OC₆H₅. Je brezbarvna tekočina z rahlim vonjem po janeževih semenih. Mnogo anizolovih derivatov se resnično nahaja v naravnih in umetnih dišavah. Spojina se pridobiva večinoma sintetsko in je tudi sama izhodišče za druge sintetske proizvode.

Anizol

Imena
IUPAC ime fenoksimetan
Druga imena metoksibenzen, fenil metil eter
Identifikatorji
Številka CAS	100-66-3
3D model (JSmol)	Interaktivna slika Interaktivna slika
ChEBI	CHEBI:16579
ChEMBL	ChEMBL278024
ChemSpider	7238
ECHA InfoCard	100.002.615
KEGG	C01403
UNII	B3W693GAZH
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4041608
InChI InChI=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Key: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3 Key: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYAP
SMILES O(c1ccccc1)C COc1ccccc1
Lastnosti
Kemijska formula	C7H8O
Molska masa	108,14 g·mol−1
Videz	brezbarvna tekočina
Gostota	0,995 g/cm3
Tališče	−37 °C (−35 °F; 236 K)
Vrelišče	154 °C (309 °F; 427 K)
Topnost	netopen
Nevarnosti
EU klasifikacija (DSD) (zastarelo)	lahko vnetljivo (F)
R-stavki (zastarelo)	R10
S-stavki (zastarelo)	S16, S24
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
LD50 (srednji odmerek)	3700 mg/kg (podgana, oralno)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Reaktivnost

Anizol je za elektrofilne aromatske substitucijske reakcije bolj dovzeten kot benzen in reagira hitreje kot nitrobenzen. Metoksi skupina usmerja reakcije na orto in para položaje, zato bodo elektrofilne substitucije potekale predvsem na teh treh položajih. Povečana nukleofilnost anizola v primerjavi z benzenom je posledica vpliva metoksi skupine, s katero postane obroč elektronsko bogatejši. Metoksi skupina ima kot donor mezomernega elektrona očitno večji vpliv na oblak aromatskih pi elektronov kot ga ima induktivni umik elektronov zaradi elektronegativnosti kisika.

Nukleofilnost anizola se kaže v reakciji z acetanhidridom, v kateri nastane 4-metoksiacetofenon:

CH₃OC₆H₅ + (CH₃CO)₂O → CH₃OC₆H₄C(O)CH₃ + CH₃CO₂H

Za razliko od večine acetofenonov se lahko 4-metoksiacetofenon še drugič acetilira. Možne so tudi sorodne reakcije. P₄S₁₀ na primer ga pretvori v Lawessonov reagent [(CH₃OC₆H₄)PS₂]₂.

Eterska vez je zelo stabilna, metilno skupino pa se lahko kljub temu odcepi z jodovodikovo kislino:

CH₃OC₆H₅ + HI → HOC₆H₅ + CH₃I

Priprava

Anizol se pripravlja z Williamsonovo sintezo etrov z reakcijo natrijevega fenoksida z metil bromidom ali sorodnimi metilirajočimi reagenti:

C₆H₅O⁻Na⁺ + CH₃Br → CH₃OC₆H₅ + NaBr

Uporaba

Anizol je izhodna surovina za proizvodnjo parfumov, feromonov in farmacevtskih proizvodov. Iz anizola se pripravlja na primer sintetični anetol.

Varnost

Anizol je relativno nestrupen z LD₅₀ = 3700 mg/kg telesne mase (podgana). Njegova glavna nevarnost je vnetljivost.