Anizol ali metoksibenzen je organska spojina s formulo CH3OC6H5. Je brezbarvna tekočina z rahlim vonjem po janeževih semenih. Mnogo anizolovih derivatov se resnično nahaja v naravnih in umetnih dišavah. Spojina se pridobiva večinoma sintetsko in je tudi sama izhodišče za druge sintetske proizvode.

Anizol
Imena
IUPAC ime
fenoksimetan
Druga imena
metoksibenzen,
fenil metil eter
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.615
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
    Key: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3
    Key: RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYAP
  • O(c1ccccc1)C
  • COc1ccccc1
Lastnosti
C7H8O
Molska masa 108,14 g·mol−1
Videz brezbarvna tekočina
Gostota 0,995 g/cm3
Tališče −37 °C (−35 °F; 236 K)
Vrelišče 154 °C (309 °F; 427 K)
Topnost netopen
Nevarnosti
lahko vnetljivo (F)
R-stavki (zastarelo) R10
S-stavki (zastarelo) S16, S24
Smrtni odmerek ali koncentracija (LD, LC):
3700 mg/kg (podgana, oralno)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Reaktivnost

uredi

Anizol je za elektrofilne aromatske substitucijske reakcije bolj dovzeten kot benzen in reagira hitreje kot nitrobenzen. Metoksi skupina usmerja reakcije na orto in para položaje, zato bodo elektrofilne substitucije potekale predvsem na teh treh položajih. Povečana nukleofilnost anizola v primerjavi z benzenom je posledica vpliva metoksi skupine, s katero postane obroč elektronsko bogatejši. Metoksi skupina ima kot donor mezomernega elektrona očitno večji vpliv na oblak aromatskih pi elektronov kot ga ima induktivni umik elektronov zaradi elektronegativnosti kisika.

Nukleofilnost anizola se kaže v reakciji z acetanhidridom, v kateri nastane 4-metoksiacetofenon:

CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H

Za razliko od večine acetofenonov se lahko 4-metoksiacetofenon še drugič acetilira. Možne so tudi sorodne reakcije. P4S10 na primer ga pretvori v Lawessonov reagent [(CH3OC6H4)PS2]2.

Eterska vez je zelo stabilna, metilno skupino pa se lahko kljub temu odcepi z jodovodikovo kislino:

CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I

Priprava

uredi

Anizol se pripravlja z Williamsonovo sintezo etrov z reakcijo natrijevega fenoksida z metil bromidom ali sorodnimi metilirajočimi reagenti:[2]

C6H5ONa+ + CH3Br → CH3OC6H5 + NaBr

Uporaba

uredi

Anizol je izhodna surovina za proizvodnjo parfumov, feromonov in farmacevtskih proizvodov.[3] Iz anizola se pripravlja na primer sintetični anetol.

Varnost

uredi

Anizol je relativno nestrupen z LD50 = 3700 mg/kg telesne mase (podgana). Njegova glavna nevarnost je vnetljivost.[1]

Sklici

uredi
  1. 1,0 1,1 Varnostni list Arhivirano 2015-04-12 na Wayback Machine.. Science.Lab.com. Pridobljeno 6. januarja 2015.
  2. G. S. Hiers, F.D. Hager (1941). Anisole. Org. Synth. 1: 58.
  3. H. Fiege, H.-W. Voges, T. Hamamoto, S. Umemura, T. Iwata, H. Miki, Y. Fujita, H.-J. Buysch, D. Garbe, W. Paulus (2002). Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a19_313.