Adrenokrom

kemična spojina

Adrenokrom je kemična spojina, derivat adrenalina (epinefrina), ki nastane z oksidacijo adrenalina. Pripona -krom se nanaša na temno vijolično barvo spojine, ne na element krom, ki ga adrenokrom ne vsebuje.[1]

Adrenokrom
Strukturna formula adrenokroma
Imena
IUPAC ime
3-hidroksi-1-metil-2,3-dihidro-1H-indol-5,6-dion
Druga imena
adrakson; rožnati adrenalin
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.176
EC število
  • 200-192-8
UNII
  • InChI=1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3
    Key: RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3
    Key: RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYAD
  • O=C1\C=C2/C(=C\C1=O)N(CC2O)C
Lastnosti
C9H9NO3
Molska masa 179,18 g·mol−1
Videz temno vijoličen[1]
Gostota 3,264 g/cm3
Vrelišče 115–120 °C (239–248 °F; 388–393 K) (razpade)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Reakcija oksidacije, ki pretvori adrenalin v adrenokrom, poteka v telesu (in vivo), pri umetni (in vitro) sintezi pa se uporablja srebrov oksid (Ag2O) kot katalizator.[2] V raztopini je adrenokrom rožnate barve, z nadaljnjo oksidacijo polimerizira v melaninske spojine rjave ali črne barve.[3]

Psihoaktivni učinek uredi

 
Ampula adrenokroma

Študije iz 1950. let so poročale, da lahko adrenokrom ob zaužitju sproža psihoze.[4] Kanadska psihologa Abram Hoffer in Humphry F. Osmond sta razvila teorijo, da ob nenormalnem nastajanju v možganskih celicah povzroča shizofrenijo, kar je pritegnilo precejšnjo pozornost v psihiatriji kot možen biokemičen mehanizem te duševne bolezni. Predlagala sta zdravilo – megavitaminsko terapijo, saj naj bi vitamin B3 (niacin) kot akceptor metilne skupine zaviral nastajanje adrenokroma v možganih. Tudi ta zamisel je bila konec 1960. let deležna precej pozornosti, vendar je kasneje zaradi metodoloških pomanjkljivosti študij, ki so jo podpirale, in nasprotnih dokazov zamrla.[5]

Kulturne reference uredi

Adrenokrom in njegove psihoaktivne lastnosti omenja več znanih avtorjev sredine 20. stoletja, kot so Aldous Huxley v eseju »The Doors of Perception«, Anthony Burgess v romanu Peklenska pomaranča in Hunter S. Thompson v romanu Strah in groza v Las Vegasu.[6]

V sodobnem času je adrenokrom predmet teorij zarote skrajno desničarskega gibanja QAnon. Te so se razvile in vključile elemente teorije zarote Pizzagate;[7][8] sodeč po njih naj bi hollywoodski zvezdniki in ostali vplivneži v skrivnih kabalističnih krogih ugrabljali in zlorabljali otroke, iz krvi katerih naj bi pridobivali adrenokrom, bodisi kot psihoaktivno drogo, bodisi kot nekakšen eliksir mladosti.[9][10][11] Avtorji sodobne teorije zarote so se verjetno naslanjali na Thompsonov roman, kjer lik Dr. Gonzo omeni, da je snov možno pridobiti le iz nadledvičnih žlez živih ljudi.[6]

Sklici uredi

  1. 1,0 1,1 Heacock, R. A.; Nerenberg, C.; Payza, A. N. (1. maj 1958). »The Chemistry of the "Aminochromes": Part I. The Preparation and Paper Chromatography of Pure Adrenochrome«. Canadian Journal of Chemistry. 36 (5): 853–857. doi:10.1139/v58-124.
  2. McCarthy, C.L. (1946); Chim. & Ind. (Paris) 55, 435. C.A. 40: 7180.
  3. Hoffer, A.; Osmond, H. (2013). The Hallucinogens. Elsevier. str. 272–273. ISBN 978-1-4832-6169-0.
  4. Smythies, John (2002). »The adrenochrome hypothesis of schizophrenia revisited«. Neurotoxicity Research. 4 (2): 147–150. doi:10.1080/10298420290015827.
  5. Mills, John A. (2010). »Hallucinogens as hard science: The adrenochrome hypothesis for the biogenesis of schizophrenia«. History of Psychology. 13 (2): 178–195. doi:10.1037/a0019394.
  6. 6,0 6,1 Adams J (7. april 2020). »The truth about adrenochrome«. The Spinoff. Pridobljeno 28. junija 2020.
  7. »Fear and adrenochrome«. Spectator USA (v ameriški angleščini). 4. maj 2020. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 20. septembra 2020. Pridobljeno 23. maja 2020.
  8. »How Facebook connects 'pizzagate' conspiracy theorists«. NBC News (v angleščini). Pridobljeno 23. maja 2020.
  9. Friedberg, Brian (31. julij 2020). »The Dark Virality of a Hollywood Blood-Harvesting Conspiracy«. Wired. Pridobljeno 16. februarja 2022.
  10. Hitt, Tarpley (14. avgust 2020). »How QAnon Became Obsessed With 'Adrenochrome,' an Imaginary Drug Hollywood Is 'Harvesting' from Kids«. The Daily Beast. Pridobljeno 27. januarja 2021.
  11. »QAnon: A Glossary«. Anti-Defamation League. 21. januar 2021. Pridobljeno 4. julija 2023.