Odpre glavni meni

Súlfametoksazól (okrajšano SMZ ali SMX)[1][2][3] je srednjedolgodelujoči sulfonamid za zdravljenje okužb sečil, dihal in prebavil.[4] Pogosto se uporablja v obliki kotrimoksazola (kombinacija sulfametoksazola in trimetoprima).

Sulfametoksazol
Sulfamethoxazole.png
Sulfamethoxazole.gif
Sistematično (IUPAC) ime
4-amino-N-(5-metilizoksazol-3-il)-benzensulfonamid
Klinični podatki
AHFS/Drugs.comMicromedex Detailed Consumer Information
Nosečnostna
kategorija
  • C (Avstralija, ZDA)
Način uporabeperoralno, i.v.
Legal status
Pravni status
  • AU: S4 (Le na recept)
  • samo na recept
Farmakokinetični podatki
Vezava na beljakovine70 %
Presnovajetrna (acetilacija in glukuronidacija)
Razpolovni čas10 ur
Izločanjepreko ledvic
Identifikatorji
Številka CAS723-46-6
Oznaka ATCJ01EC01 (WHO) QJ01EQ11
PubChemCID 5329
DrugBankDB01015
ChemSpider5138
UNIIJE42381TNV
KEGGD00447
ChEBICHEBI:9332
ChEMBLCHEMBL443
NIAID ChemDB006897
Kemični podatki
FormulaC10H11N3O3S
Mol. masa253,279 g/mol
Fizikalni podatki
Tališče169 °C


Mehanizem delovanjaUredi

Sulfonamidi so strukturni analogi in kompetitivni antagonisti 4-aminobenzojske kisline (PABA). Zavirajo normalno bakterijsko uporabo 4-aminobenzojske kisline, ki je potrebna za sintezo folne kisline, pomembnega presnovka v sintezi DNK.[5] Bakterijski encim dihidropteroat-sintetaza pretvarja PABA v folat, sulfonamidi pa s PABA tekmujejo za vezavo na ta encim. Trimetoprim, ki se pogosto kombinira s sulfametoksazolom, pa zavira naslednjo stopnjo iste presnovne poti, in sicer pretvorbo folata v tetrahidrofolat, pri čemer sodeluje encim dihidrofolat-reduktaza. Obe učinkovini delujeta bakteriostatično (zavirata rast bakterij, a jih ne ubijeta).[6]

IndikacijeUredi

Sulfametoksazol se uporablja pri zdravljenju malarije (v kombinaciji s kininijevim sulfatom ali pirimetaminom), konjuktivitisa, ki ga povzročajo klamidije, toksoplazmoze (v kombinaciji s pirimetaminom) in okužb sečil. Nekoč se je uporabljal pogosto, danes pa je zaradi razvoja bakterijske odpornosti proti temu zdravilo le redko uporabljan v samostojnem zdravljenju. Najpogosteje se uporablja v kombinaciji s trimetoprimom.[7]

Neželeni učinkiUredi

Blagi do zmerni neželeni učinki so siljenje na bruhanje in bruhanje, glavobol in depresija. Pojavi se lahko tudi cianoza zaradi methemoglobinemije. Sulfametoksazol pa lahko – kot vsi sulfonamidni antibiotiki – povzroči tudi hude neželene učinke. Hudi neželeni učinki, ki zahtevajo prekinitev zdravljenja, so hepatitis, preobčutljivostna reakcija, zaviranje delovanja kostnega mozga in kristalurija.[6]


ViriUredi

  1. Ma, M.; Cheng, Y.; Xu, Z.; Xu, P.; Qu, H.; Fang, Y.; Xu, T.; Wen, L. (2007). "Evaluation of polyamidoamine (PAMAM) dendrimers as drug carriers of anti-bacterial drugs using sulfamethoxazole (SMZ) as a model drug". European journal of medicinal chemistry 42 (1): 93–98. PMID 17095123. doi:10.1016/j.ejmech.2006.07.015. 
  2. Garg, S.K.; Ghosh, S.S.; Mathur, V.S. (1986). "Comparative pharmacokinetic study of four different sulfonamides in combination with trimethoprim in human volunteers". International journal of clinical pharmacology, therapy, and toxicology 24 (1): 23–25. PMID 3485584. 
  3. SMZ na strani Abstract of "Rat model of concurrent Pneumocystis carinii (Pc), Toxoplasma gondii (Tg), and Mycobacterium avium complex (MAC) infections for assessment of multiple prophylaxis" na ncbi.nlm.nih.gov
  4. http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=sulfametoksazol, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 13. 5. 2012.
  5. Martindale, The extra pharmacopoeia, 30. izdaja, str. 208
  6. 6,0 6,1 Rang, Dale, Ritter: Pharmacology, 4. izdaja, 1999, Churchill Livingstone Elsevier, str. 688–690.
  7. http://www.medicinenet.com/sulfamethoxazole/article.htm, vpogled: 13. 5. 2012.