Ketokonazol

Ketokonazol je sintezno pridobljena protiglivična učinkovina, ki se uporablja pri preprečevanju in zdravljenju glivičnih okužb kože, zlasti pri bolnikih z oslabljenim imunskim sistemom (na primer bolniki z aidsom).

Ketokonazol

Klinični podatki
Nosečnostna kategorija	B3 (Au), C (ZDA)
Način uporabe	peroralno, topično
Oznaka ATC	J02AB02 (WHO) D01AC08 G01AF11
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	različna
Vezava na beljakovine	84 do 99 %
Presnova	jetrna
Razpolovni čas	bifazna kinetika: inicialna faza: 2 uri terminalna faza: 8 ur
Izločanje	skozi ledvice in z žolčem
Identifikatorji
IUPAC ime 1-[4-(4-{[(2R,4S)-2-(2,4-diklorofenil)-2-(1H-imidazol-1-ilmetil)-1,3-dioksolan-4-il]metoksi}fenil)piperazin-1-il]etan-1-on
Številka CAS	65277-42-1
PubChem CID	47576
DrugBank	APRD00401
ChemSpider	401695
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20273956
ECHA InfoCard	100.059.680
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C26H28Cl2N4O4
Mol. masa	531,43 g/mol

Ketokonazol je zelo lipofilna molekula ter se zato akumulira v maščevju. Sorodni učinkovini, flukonazol in intrakonazol, ki sta manj toksični ter učinkovitejši, sta v veliki meri izpodrinili notranjo uporabo ketokonazola. Ketokonazol se iz prebavil najbolje absorbira v zelo kislem okolju, zato sočasno jemanje antacidov ali zdravil, ki zavirajo izločanje želodčne kisline, zmanjša absorpcijo ketokonazola pri peroralni uporabi. Kot drugi azolni antimikotiki tudi ketokonazol zavira sintezo ergosterola, ki je poglaviten sterol v celičnih membranah glivnih celic.

Zgodovina

Ketokonazol so odkrili leta 1976, 1981. leta pa je prišel na tržišče in je bil poleg grizeofulvina eno prvih zdravil za zdravljenje glivičnih bolezni.

Uporaba

Zdravila s ketokonazolom se predpisujejo zlasti bolnikom z glivično okužbo stopal, kože in ust. Uporabljajo ga tudi bolniki s kroničnimi oblikami dermatitisa, kot je npr. seboroični dermatitis ter ljudje z močnim prhljajem.

Farmacevtske oblike

V Sloveniji obstajajo tri farmacevtske oblike s ketokonazolom, in sicerː

• tablete Ketokonazol HRA 200 mg (za zdravljenje sistemskih glivičnih okužb)
• krema Oronazol 20 mg/g (za zdravljenje kožnih okužb in lajšanje dermatitisa)
• zdravilni šampon Oronazol 20 mg/g (za odpravljanje prhljaja, predvsem dermatitičnega izvora)

Krka je leta 2017 prenehala tržiti kremo Oronazol 20 mg/g zaradi poteka licenčne pogodbe z dobaviteljem učinkovine, ki je ni obnovila.