Kakodil

Kakodil, dikakodil, tetrametildiarzin, alkarzin ali manjši del »Cadetove kadeče se tekočine« je organska arzenova spojina s formulo (CH3)2As—As(CH3)2. Spojina je strupena oljnata tekočina z vonjem po česnu. Na suhem zraku se spontano vžge.

Kakodil
Structural formula of cacodyl
Ball and stick model of cacodyl
Imena
IUPAC ime
tetrametildiarzan
Druga imena
tetrametildiarzenik
tetrametildiarzin
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.766
EC število
  • 207-440-4
Lastnosti
C4H12As2
Molska masa 209,98 g·mol−1
Videz oljnata tekočina
Tališče -5 ºC[1]
Vrelišče 163 ºC[1]
Nevarnosti
Glavne nevarnosti Hazard T.svg strupeno (T)
Hazard N.svg okolju nevarno (N)
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

Kakodil je prvi sintetiziral francoski kemik Louis Claude Cadet de Gassicourt leta 1760 kot prvo organokovinsko spojino.[2] Spojino sta sistematično raziskala Edward Frankland in Robert Bunsen.

PripravaUredi

Kakodil oksid se pripravi z reakcijo kalijevega acetata z arzenovim trioksidom.

4 CH3CO2K + As2O3 → As2(CH3)4 + 2 K2CO3 + 2 CO2

Z redukcijo ali disproporcionacijo nastalega produkta nastane zmes metiliranih arzenovih spojin.

Mnoga boljša je sinteza iz dimetil arzin klorida in dimetil arzina.

As(CH3)2Cl + As(CH3)2H → As2(CH3)4 + HCl

ZgodovinaUredi

Ime kakodil (iz grškega κακώδης [kakódes] – smrdljiv[3] ) si je za radikal (CH3)2As- izmislil Jöns Jacob Berzelius.

Spojino, ki se uvršča med prve odkrite organokovinske spojine, sta podrobno raziskala Edward Frankland in Robert Bunsen. Pridobivala sta jo z destilacijo arzena s kalijevim acetatom. Raziskave kakodila so privedle do domneve o metilnih radikalih.

Bunsen je kakodil takole opisal: »Vonj te spojine v trenutku povzroči ščemenje v rokah in nogah in celo vrtoglavico in neobčutljivost. Zanimivo je, da se vsem, ki so bili izpostavljeni vonju te spojine, jezik prekrije s črno prevleko, četudi njeni drugi škodljivi učinki niso opazni«.

UporabaUredi

Kakodil se je uporabljal predvsem za dokazovanje Berzeliusove teorije o prostih radikalih, kar je sprožilo njegovo uporabo v številnih raziskovalnih laboratorijih. Po potrditvi Berzeliusove teorije se je zaradi toksičnosti in neprijetnega vonja zanimanje zanj zmanjšalo. V prvi svetovni vojni so ga nameravali uporabiti kot bojni plin, vendar ga niso nikoli uporabili. Anorganski kemiki so kasneje ugotovili njegovo uporabnost kot liganda za prehodne kovine.

Glej tudiUredi

SkliciUredi

  1. 1,0 1,1 Tetramethyldiarsin. GESTIS-Stoffdatenbank des IFA. Pridobljeno 14. septembra 2007.
  2. W. Jehn. Chronologische Übersicht zur Entwicklung der metallorganischen Chemie: Auswahlbibliographie. 1. del: 1760-1960, str. 1.
  3. The Encyclopædia Britannica. A Dictionary of Arts, Sciences, Literature and General Information. 11. izdaja. Pridobljeno 29. junija 2011.