Hesperidin je flavanonski glikozid, ki ga najdemo v citrusih. Njegov aglikon se imenuje hesperetin. Ime hesperidina izhaja iz besede "hesperidium", sadež dreves citrusov.

Hesperidin
Imena
IUPAC ime
(2S)-5-hidroksi-2-(3-hidroksi-4-metoksifenil)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroksi-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihidroksi-6-metiloksan-2-il]oksimetil]oksan-2-il]oksi-2,3-dihidrokromen-4-on
Druga imena
Hesperetin 7-rutinozid[1]
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.536
UNII
  • InChI=1S/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
    Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTSA-N
  • InChI=1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
    Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTBQ
  • InChI=1/C28H34O15/c1-10-21(32)23(34)25(36)27(40-10)39-9-19-22(33)24(35)26(37)28(43-19)41-12-6-14(30)20-15(31)8-17(42-18(20)7-12)11-3-4-16(38-2)13(29)5-11/h3-7,10,17,19,21-30,32-37H,8-9H2,1-2H3/t10-,17-,19+,21-,22+,23+,24-,25+,26+,27+,28+/m0/s1
    Key: QUQPHWDTPGMPEX-QJBIFVCTBQ
  • O=C4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO[C@@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)cc5O[C@H](c3ccc(OC)c(O)c3)C4
Lastnosti
C28H34O15
Molska masa 610,57 g·mol−1
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Hesperidin je iz bele notranje plasti olupka citrusov (mezokarp, albedo) prvič izoliral francoski kemik Lebreton leta 1828.[2][3]

Hesperidin naj bi igral vlogo pri rastlinski obrambi in je zanimiv z vidika farmakodinamike pri zdravljenju nekaterih stanj, kot so hemoroidi, limfedem in kronično vensko popuščanje.

Naravni viri uredi

Rutaceae - rutičevke uredi

Lamiaceae - ustnatice uredi

Poprova meta vsebuje hesperidin.[7]

 
Ultravijolični kromatogram po UHPLC ločitvi komercialnega pomarančnega soka. Hesperidin ima vrh pri 16.44 min (λ = 280 nm).

Vsebnost v živilih uredi

Približna vsebnost hesperidina na 100 gramov drogeː[8]

Metabolizem uredi

Hesperidin 6-O-alfa-L-ramnozil-beta-D-glukozidaza, encim, ki uporablja hesperidin in H2O, da proizvaja hesperetin in rutinozo, se nahaja v vrstah zaprtotrosnic.[9]

Raziskave uredi

Kot flavanon, ki ga najdemo v citrusih, kot so pomaranče, limone ali pomelo, se hesperidin raziskuje zaradi potencialnih bioloških učinkov.[10][11][12] Eno področje raziskav je usmerjeno v morebitne kemopreventivne učinke hesperidina,[13] vendar trenutno ni dokazov, da bi hesperidin imel tako vlogo v mehanizmu raka pri človeku.

Zdravila uredi

Med zdravili za humano medicino najdemo nekaj primerov, ki vsebujejo hesperidin kot zdravilno učinkovino oziroma rastinske flavonoide, standardizirane glede na hesperidin.

Primer takega zdravila so filmsko obložene tablete Detralex, ki poleg hesperidina vsebujejo tudi diosmin kot glavno učinkovino in se uporabljajo za zdravljenje akutnega hemoroidalnega sindroma, limfedema in simptomov kroničnega venskega popuščanja.[14][15]

Glej tudi uredi

Viri uredi

  1. Inderjit, Dakshini KM (Avgust 1991). »Hesperetin 7-rutinoside (hesperidin) and taxifolin 3-arabinoside as germination and growth inhibitors in soils associated with the weed,Pluchea lanceolata (DC) C.B. Clarke (Asteraceae)«. Journal of Chemical Ecology. 17 (8): 1585–91. doi:10.1007/BF00984690. PMID 24257882.
  2. Lebreton, M (1828). »Sur la matiere cristalline des orangettes, et analyse de ces fruits non encore developpes, famille des Hesperidees«. Journal de Pharmacie et de Sciences Accessories. 14: 377ff.
  3. »Metabocard for Hesperidin (HMDB03265)«. Human Metabolome Database, The Metabolomics Innovation Centre, Genome Canada. 11. februar 2016. Pridobljeno 30. oktobra 2016.
  4. »Citrus aurantium L.«. Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases. 6. oktober 2014. Arhivirano iz prvotnega spletišča dne 10. novembra 2004.
  5. Tringali, C.; Spatafora, C.; Calì, V.; Simmonds, M. S. (2001). »Antifeedant constituents from Fagara macrophylla«. Fitoterapia. 72 (5): 538–43. doi:10.1016/S0367-326X(01)00265-9. PMID 11429249.
  6. Peterson, J. J.; Beecher, G. R.; Bhagwat, S. A.; Dwyer, J. T.; Gebhardt, S. E.; Haytowitz, D. B.; Holden, J. M. (2006). »Flavanones in grapefruit, lemons, and limes: A compilation and review of the data from the analytical literature« (PDF). Journal of Food Composition and Analysis. 19 (Supplement): S74–S80. doi:10.1016/j.jfca.2005.12.009.
  7. Dolzhenko, Y.; Bertea, C. M.; Occhipinti, A.; Bossi, S.; Maffei, M. E. (2010). »UV-B modulates the interplay between terpenoids and flavonoids in peppermint (Mentha × piperita L.)«. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 100 (2): 67–75. doi:10.1016/j.jphotobiol.2010.05.003.
  8. »Foods in which hesperidin is found«. Phenol-Explorer database, version 3.6. Pridobljeno 15. marca 2017.
  9. Mazzaferro, L; Piñuel, L; Minig, M; Breccia, J. D. (2010). »Extracellular monoenzyme deglycosylation system of 7-O-linked flavonoid beta-rutinosides and its disaccharide transglycosylation activity from Stilbella fimetaria«. Archives of Microbiology. 192 (5): 383–93. doi:10.1007/s00203-010-0567-7. PMID 20358178.
  10. Benavente-García, O.; Castillo, J. (2008). »Update on Uses and Properties of Citrus Flavonoids: New Findings in Anticancer, Cardiovascular, and Anti-inflammatory Activity«. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 56 (15): 6185–205. doi:10.1021/jf8006568. PMID 18593176.
  11. Hwang, S. L.; Shih, P. H.; Yen, G. C. (2012). »Neuroprotective Effects of Citrus Flavonoids«. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 60 (4): 877–85. doi:10.1021/jf204452y. PMID 22224368.
  12. Roohbakhsh, A.; Parhiz, H.; Soltani, F.; Rezaee, R.; Iranshahi, M. (2014). »Neuropharmacological properties and pharmacokinetics of the citrus flavonoids hesperidin and hesperetin — A mini-review«. Life Sciences. 113 (1–2): 1–6. doi:10.1016/j.lfs.2014.07.029. PMID 25109791.
  13. Tanaka, T.; Tanaka, T.; Tanaka, M.; Kuno, T. (2012). »Cancer Chemoprevention by Citrus Pulp and Juices Containing High Amounts of β-Cryptoxanthin and Hesperidin«. Journal of Biomedicine and Biotechnology. 2012: 1–10. doi:10.1155/2012/516981. PMC 3228311. PMID 22174562.
  14. d.o.o., Modra Jagoda. »DETRALEX filmsko obložene tablete — Mediately Register zdravil«. mediately.co. Pridobljeno 18. marca 2018.
  15. »Navodila za uporabo zdravila Detralex« (PDF). Pridobljeno 18. marca 2018.[mrtva povezava]

Zunanje povezave uredi