Flúkloksacilín je polsintetični antibiotik iz skupine izoksazolilpenicilinov,[4] ki se uporablja za zdravljenje okužb kože, zunanjega ušesa, razjed na nogah, okužb diabetičnega stopala ter okužb kosti.[5] V kombinaciji z drugimi zdravili se uporablja za zdravljenje pljučnice in endokarditisa.[5] Uporablja se tudi preventivno, pred kirurškimi posegi za preprečevanje okužb s stafilokoki.[5] Zaradi učinkovitosti pri zdravljenju okužb s stafilokoki ga uvrščajo med tako imenovane antistafilokokne peniciline;[6] je odporen proti penicilinazi.[4] Ni učinkovit pri okužbah, ki jih povzroča proti meticilinu odporni Staphylococcus aureus (MRSA).[7] Uporablja se peroralno ali parenteralno (z injiciranjem v veno ali mišico).[5]

Flukloksacilin
Klinični podatki
Blagovne znamkeFloxapen, drugi[1]
SinonimiBRL-2039
AHFS/Drugs.comInternational Drug Names
Nosečnostna
kategorija
Način uporabeskozi usta, i.m., i.v., intraplevralna aplikacija, intraartiklularna aplikacija
Oznaka ATC
Pravni status
Pravni status
  • AU: S4 (le na recept)
  • UK: Rp (Le na recept)
  • EU: Rx-only [2]
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost50–70 %
Presnovav jetrih
Razpolovni čas0,75–1 h[3]
Izločanjeskozi ledvice[3]
Identifikatorji
  • (2S,5R,6R)-6-({[3-(2-chloro-5-fluorophenyl)-5-methylisoxazol-4-yl]carbonyl}amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Številka CAS
PubChem CID
DrugBank
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.023.683 Uredite to na Wikipodatkih
Kemični in fizikalni podatki
FormulaC19H17ClFN3O5S
Mol. masa453,87 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1c(F)cccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C19H17ClFN3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1
  • Key:UIOFUWFRIANQPC-JKIFEVAISA-N

Pogost neželeni učinek so prebavne motnje.[5] Drugi neželeni učinki vključujejo bolečine v sklepih ali mišicah, zadihanost in težave z delovanjem jeter.[5][8] Podatki kažejo, da je uporaba flukloksacilina med nosečnostjo in dojenjem varna.[5] Ne sme se uporabljati pri posameznikih, ki so alergični na peniciline.[5] Gre za ozkospektralno antibiotično učinkovino iz skupine penicilinov.[8] Učinkuje podobno kot kloksacilin in dikloksacilin.[9]

Flukloksacilin so patentirali leta 1961.[10]

Klinična uporaba uredi

Flukloksacilin se uporablja za antibiotično zdravljenje okužb kože, zunanjega ušesa, razjed na nogah, okužb diabetičnega stopala ter okužb kosti (osteomielitis).[5]

Neželeni učinki uredi

Pogosti neželeni učinki, povezani z uporabo fluklokacilina, so driska, slabost, izpuščaj, koprivnica, bolečina in vnetje na mestu injiciranja, nadokužba (vključno s kandidozo), alergija in prehodno povečanje koncentracije jetrnih encimov in bilirubina v krvi.[11]

Redko, pri manj kot 1 od 1.000 bolnikov, pride do holestatske zlatenice, ki se kaže z bledo obarvanim blatom in temnim sečem ter z rumenico beločnice in kože.[12] Do tega lahko pride tudi več tednov po prenehanju uporabe flukloksacilina, stanje pa lahko traja več tednov, preden izzveni. Ocenjena pojavnost holestatske zlatenice je 1 na 15.000 izpostavitev zdravilu in je pogostejša pri bolnikih, starejših od 55 let, ženskah in bolnikih, ki prejemajo zdravilo več kot dva tedna.[5][12][11]

Sklici uredi

  1. »Flucloxacillin«. Drugs.com. Pridobljeno 11. decembra 2020.
  2. List of nationally authorised medicinal products. European Medicines Agency. November 2020
  3. 3,0 3,1 Hitchings A, Lonsdale D, Burrage D, Baker E (2015). The Top 100 Drugs e-book: Clinical Pharmacology and Practical Prescribing (v angleščini). Churchill Livingstone; Elsevier. str. 181. ISBN 978-0-7020-5516-4.
  4. 4,0 4,1 https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5515596/flukloksacilin?query=flukloksacilin&SearchIn=All Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 18. 3. 2021.
  5. 5,00 5,01 5,02 5,03 5,04 5,05 5,06 5,07 5,08 5,09 »5.2 Bacterial Infection«. British National Formulary (BNF) (80 izd.). BMJ Group and the Pharmaceutical Press. september 2020 – marec 2021. str. 582–587. ISBN 978-0-85711-369-6.{{navedi knjigo}}: Vzdrževanje CS1: samodejni prevod datuma (povezava)
  6. Kovačič, Alenka, Locatelli, Igor, Mrhar, Aleš (2010). Farmakokinetika penicilinskih antibiotikov: preklop iz intravenske na peroralno terapijo. Zdravstveno varstvo, letnik 49, številka 4, str. 211-218.
  7. »Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)« (PDF). NHS. 2005. str. 3. Arhivirano iz prvotnega spletišča (PDF) dne 12. decembra 2020. Pridobljeno 11. novembra 2020.
  8. 8,0 8,1 Wu AH, Yeo KT (2011). Pharmacogenomic Testing in Current Clinical Practice: Implementation in the Clinical Laboratory (v angleščini). Springer Science & Business Media. ISBN 978-1-60761-283-4.
  9. Weller RB, Hunter HJ, Mann MW (2014). Clinical Dermatology (v angleščini). John Wiley & Sons. str. 411. ISBN 978-1-118-85097-8.
  10. Alapi EM, Fischer J (2006). »Part III. Table of Selected Analogue Classes«. V Fischer J, Ganellin CR (ur.). Analogue-based Drug Discovery (v angleščini). Wiley-VCH. str. 491. ISBN 978-3-527-31257-3.
  11. 11,0 11,1 Rossi S, editor. Australian Medicines Handbook 2006. Adelaide: Australian Medicines Handbook; 2006.
  12. 12,0 12,1 »Flucloxacillin: antibiotic to treat infections«. nhs.uk. 27. november 2018.