Fenantren
Phenanthrene.png
Phenanthrene-3D-balls.png
Fenanten
IUPAC-ime fenantren,
triciklo[8.4.0.02,7]tetradeka-1,3,5,7,9,11,13-heptaene
Identifikatorji
Številka CAS 85-01-8
PubChem 995
EINECS število 266-028-2
KEGG C11422
MeSH C031181
ChEBI 28851
SMILES
InChI
ChemSpider 970
Lastnosti
Molekulska formula C14H10
Molska masa 178,23 g mol−1
Videz brezbarvna trdnina
Gostota 1,18 g/cm3[1]
Tališče

101 °C, 374 K, 214 °F

Vrelišče

332 °C, 605 K, 630 °F

Topnost (voda) 1,6 mg/L[1]
Nevarnosti
EU klasifikacija Hazard N.svg okolju nevarno (N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
Struktura
Dipolni moment 0 D
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za
material v standardnem stanju (pri 25 °C, 100 kPa)

Fenantren je policiklični aromatski ogljikovodik, sestavljen iz treh zlitih benzenovih obročev. Je bel prah z modro fluorescenco. Njegovo ime je sestavljeno iz imen fenil in antracen. V čisti obliki je v cigaretnem dimu. Znan je po tem, da draži kožo in jo naredi občutljivo na sončno svetlobo. Fenantren je bel prah z modro fluorescenco.

Spojina s fenantrenovim ogrodjem in dušikom na položajih 4 in 5 je fenantrolin.

Fenatren tvori tudi ogrodje morfinana, ki je osnova velikega števila psihoaktivnih kemikalij, vključno z antitusiki, opioidnimi analgetiki in disociativnimi halucinogeni.[2]

LastnostiUredi

Fenantren ni topen v vodi ampak v večini nizko polarnih organskih topil kot so toluen, ogljikov tetraklorid, eter, kloroform, ocetna kislina in benzen.

SintezaUredi

Klasična metoda za njegovo sintezo je Bardhan-Senguptova sinteza fenentrena:

 

Prvi korak je elektrofilna aromatska substitucijska reakcija, v kateri difosforjev pentoksid odcepi alkoholno –OH skupino in vodikov atom v obliki vode. V tem koraku ne nastane izven aromatskega obroča nobena nova dvojna vez. V drugem koraku se 9,10-dihidrofenantren dehidrogenira z elementarnim selenom. Mehanizem aromatizacije nasičenega šestčlenskega obroča s pomočjo selena ni znana, vendar v njej nastane vodikov selenid H2Se.

Fenantren se lahko tvori tudi fotokemično iz nekaterih diariletenov.

ReakcijeUredi

Med reakcije, ki običajno potekajo na 9. in 10. ogljikovem atomu, spadajo:

  • oksidacija s kromovo kislino v fenantrenkinon,
  • redukcija z vodikom in raney nikljem v 9,10-dihidrofenantren,
  • elektrofilno halogeniranje z bromom v 9-bromofenantren,
  • aromatska sulfonacija v 2- in 3-fenantrensulfonsko kislino in
  • ozonoliza v difenilaldehid.

StabilnostUredi

Fenentren je bolj stabilen kot njegov linearni izomer antracen. Klasična in dobro pojasnjena razlaga njegove stabilnosti temelji na Clarovem pravilu. Novejša teorija se sklicuje na tako imenovano stabilizacijo vezi vodik-vodik med atomoma C4 in C5.

NahajališčaUredi

Antracen se v naravi pojavlja kot mineral ravatit,[3] ki spada v majhno skupino organskih mineralov. Ravalit se v majhnih količina pojavlja v skladih gorečega premoga.

Februarja 2014 je NASA objavila zelo posodobljeno bazo podatkov za odkrivanje policikličnih aromatskih ogljikovodikov (PAHs) v vesolju, med katerimi je tudi fenantren. Po mnenju znanstvenikov bi lahko bilo več kot 20 % ogljika v vesolju vezanega v PAHs. Ti ogljikovodiki bi lahko bili osnova za nastanek življenja. Zgleda, da so se PAHs začeli tvoriti nekaj milijard let po prapoku in se začeli širiti po vesolju. Povezani so tudi z nastajajočimi zvezdami in zunajosončnimi planeti.[4]

SkliciUredi

  1. 1,0 1,1 GESTIS Substance Database.
  2. W. Zhang, J.S. Hong, H.C. Kim, W. Zhang, M.L. Block (2004). Morphinan neuroprotection: new insight into the therapy of neurodegeneration. Critical Reviews in Neurobiology 16 (4): 271–302. PMID 15862109. Pridobljeno 6. maja 2011.
  3. Ravatite. Mineral Data.
  4. R. Hoover (2014). Need to Track Organic Nano-Particles Across the Universe? NASA's Got an App for That. NASA. Pridobljeno 22. februarja 2014.

Zunanje povezaveUredi