Deoksiriboza

Deóksiribóza je riboza, pri kateri je ena od hidroksilnih skupin zamenjana z atomom vodika.[2] Običajno je mišljena v naravi prisotna 2-deoksiriboza oziroma natančneje 2-deoksi-D-riboza. Ta se nahaja v strukturi deoksiribonukleinskih kislin, deoksiribonukleotidov in deoksiribonukleozidov.[3]

D-deoksiriboza
D-dexoyribose chain.png
D-Deoxyribose.png
Imena
IUPAC ime
2-deoksi-D-riboza
Druga imena
2-deoksi-D-eritro-pentoza
timinoza
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
Lastnosti
C5H10O4
Molska masa 134,13 g·mol−1
Videz bela trdnina
Tališče 91 °C (196 °F; 364 K)
zelo topna
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Sklici infopolja

ZgradbaUredi

2-deoksiriboza je aldopentoza, ki ima na svojem drugem ogljikovem atomu v primerjavi z ribozo hidroksilno (OH–) skupino zamenjano z vodikovim (H–) atomom.[4]

Sicer se lahko samo poimenovanje nanaša na dva enantiomera: biološko pomembno D-2-deoksiribozo ter njeno redko pojavljajočo se zrcalno sliko L-2-deoksiribozo.[5]

V vodni raztopini deoksiriboza obstaja kot mešanica treh oblik: linearne oblike H-(C=O)-(CH2)-(CHOH)3-H in dveh obročnih oblik, deoksiribofuranoze ("C3'-endo") s petčlenskim obročem in deoksipiranoze ("C2'-endo") s šestčlenskim obročem. Slednja oblika prevladuje (medtem ko pri ribozi prevladuje C3'-endo-oblika).

 
Kemijsko ravnovesje deoksiriboze v raztopini.

Biološki pomenUredi

2-deoksiriboza ima pomembno biološko vlogo, saj je sestavni del DNK.[6] Molekula DNK (deoksiribonukleinska kislina), ki je poglavitna nosilka dednih informacij v živem svetu, sestoji iz dolgih verig deoksiribozo vsebujočih nukleotidov, povezanih med seboj s fosfatnimi skupinami. Nukleotid v DNK je sestavljen iz deoksiriboze in organske baze (adenin, timin, gvanin ali citozin), ki je vezana nanjo preko 1'-ogljikovega atoma 1' deoksiriboze. 5'-hidroksilna skupina na deoksiribozni enoti je zamenjana s fosfatom, ki je povezan na 3'-ogljik sosednje deoksiriboze.

Glej tudiUredi

ViriUredi

  1. Predloga:Merck11th
  2. http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=deoksiriboza, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 26. 9. 2012.
  3. http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=http://lsm1.amebis.si/lsmeds/novPogoj.aspx?pPogoj=2-deoksi-D-riboza, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 26. 9. 2012.
  4. http://www.biology-online.org/dictionary/Deoxyribose, vpogled: 26. 9. 2012.
  5. C Bernelot-Moens and B Demple (1989), Multiple DNA repair activities for 3'-deoxyribose fragments in Escherichia coli.. Nucleic Acids Research, vol. 17, št. 2, str. 587–600.
  6. C.Michael Hogan. 2010. Deoxyribonucleic acid. Encyclopedia of Earth. National Council for Science and the Environment. eds. S.Draggan and C.Cleveland. Washington DC