Citarabin

Citarabin je citostatik, torej zdravilo za zdravljenje raka, ki se uporablja pri krvnih rakih (levkemija, ne-Hodgkinovi limfomi ...).

Citarabin

Klinični podatki
Nosečnostna kategorija	D (USA); D (Aus)
Način uporabe	intravenska injekcija, infuzija ali subkutana aplikacija
Oznaka ATC	L01BC01 (WHO)
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	Peroralno: iz prebavil se absorbira manj kot 20 % učinkovine, zato ta pot uporabe ni primerna. Subkutano/transdermalno: višek plazemske koncentracije se doseže po 20–60 minutah in je bistveno nižji kot pri intravenski aplikaciji. Kontinuirana intravenska infuzija (8–24 ur) ohranja sorazmerno konstantne plazemske koncentracije.
Vezava na beljakovine	13 %
Presnova	v jetrih
Razpolovni čas	Intravenski odmerki citarabina izkazujejo dvofazni profil razpada; primarna faza zajema presnavljanje v jetrih, kjer se večina učinkovine v 10 minutah presnovi do neaktivnega presnovka uracil arabinoze, za kar je potrebnih okoli 10 minut (prvi razpolovni čas). Sekundarna faza traja 1 do 3 ure, kjer gre za presnovo v ledvicah, sluznici prebavil, granulocitih in drugih tkivih.
Izločanje	Citarabin se povečini (70–80 %) izloči s sečem v 24 urah po aplikaciji, in sicer 90 % v obliki presnovkov in preostanek kot nespremenjena spojina.
Identifikatorji
IUPAC ime 4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihidroksi-5- (hidroksmetil)oksolan-2-il] pirimidin-2-on
Številka CAS	147-94-4
PubChem CID	6253
DrugBank	APRD00499
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3022877
ECHA InfoCard	100.005.188
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C9H13N3O5
Mol. masa	243,217 g/mol

Zgodovina

Citarabin so odkrili v 60. letih 20. stoletja v Evropi. Ameriški Urad za prehrano in zdravila (FDA) je junija 1969 zdravilu z zaščitenim imenom Cytosar-U dodelil dovoljene za promet.

Način delovanja

Citarabin je zaviralec celične presnove (antimetabolit). V telesu se hitro presnovi v citozin arabinozid trifosfat, ki moti celični cikel in s tem zavira podvojevanje DNK. Hitro deleče se celice, v katerih živahno poteka podvojevanje DNK, so zato najbolj prizadete. Takšne celice so seveda rakave celice. Citarabin ne zavira le delovanje DNK-polimeraze, temveč tudi RNK-polimeraze, pa tudi encime, ki reducirajo nukleotide in sodelujejo pri podvojevanju DNK.

Po deaminaciji v organizmu nastanejo neaktivni derivati uracila.