Cefazolin

Cefazolin
Klinični podatki
Nosečnostna; kategorija	AU: B1 ; ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti) ; ;
Način uporabe	intravensko, intramuskularno
Oznaka ATC	J01DB04 (WHO) QJ51DA04;
Pravni status
Pravni status	le na recept;
Farmakokinetični podatki
Presnova	?
Razpolovni čas	1,8 ure (i.v.); 2 uri (given i.m.)
Izločanje	skozi ledvice, nespremenjen
Identifikatorji
	IUPAC ime (6R,7R)-3-{[(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)tio]metil}- 8-okso-7-[(1H-tetrazol-1-ilacetil)amino]- 5-tia-1-azabiciklo[4.2.0]okt-2-ene-2-karboksilna kislina;
Številka CAS	25953-19-9;
PubChem CID	33255;
DrugBank	DB01327;
ChemSpider	30723;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2022753 ;
ECHA InfoCard	100.043.042
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C14H14N8O4S3
Mol. masa	454,51 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)Cn3nnnc3)CSc4nnc(s4)C)C(=O)O;

Cefazolin je cefalosporinski antibiotik prve generacije.

Učinkovina se daje intramuskularno (v mišico) ali intravensko (v žilo).

Indikacije uredi

Cefazolin se uporablja zlasti za zdravljenje okužb kože, lahko pa se uporablja tudi pri srednje hudih okužbah pljuč, kosti, sklepov, želodca, krvi, srčnih zaklopk in sečil. Klinično je učinkovit zoper okužbe, ki jih povzročajo stafilokoki in streptokoki. Te bakterije sicer normalno naseljujejo kožo. Pri več vrstah bakterij je bila opažena odpornost proti cefazolinu.

Neželeni učinki uredi

Neželeni učinki pri cefazolinu niso pogosti. Možni neželeni učinki vključujejo drisko, bolečino v želodcu, slabost, bruhanje in izpuščaj.

Kot pri določenih drugih cefalosporinih cefazolin v svoji kemijski zgradbi vsebuje stransko verigo z N-metiltiotetrazolom (NMTT ali 1-MTT). Ko se zdravilo v telesu razgradi, se sprošča prosti NMTT, ki lahko povzroči hipoprotrombinemijo (verjetno zaradi zaviranja encima epoksid-reduktaze vitamina K in reakcije z etanolom, ki je podobna tisti pri disulfiramu (zaradi zaviranja encima aldehid-dehidrogenaze).^[1]

Zaščitena imena uredi

Cefazolin se na tržišču pojavlja pod različnimi zaščitenimi imeni: Ancef, Cefacidal, Cefamezin, Cefrina, Elzogram, Faxilen, Gramaxin, Kefazol, Kefol, Kefzol, Kefzolan, Kezolin, Novaporin in Zolicef.

Viri uredi

↑ Stork CM (2006). »Antibiotics, antifungals, and antivirals«. V Nelson LH; Flomenbaum N; Goldfrank LR; Hoffman RL; Howland MD; Lewin NA (ur.). Goldfrank's toxicologic emergencies. New York: McGraw-Hill. str. 847. ISBN 0-07-143763-0. Pridobljeno 3. julija 2009.

[Goldfrank-1] Stork CM (2006). »Antibiotics, antifungals, and antivirals«. V Nelson LH; Flomenbaum N; Goldfrank LR; Hoffman RL; Howland MD; Lewin NA (ur.). Goldfrank's toxicologic emergencies. New York: McGraw-Hill. str. 847. ISBN 0-07-143763-0. Pridobljeno 3. julija 2009.

[1]

Klinični podatki

Nosečnostna kategorija	AU: B1 ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti)
Način uporabe	intravensko, intramuskularno
Oznaka ATC	J01DB04 (WHO) QJ51DA04
Pravni status
Pravni status	le na recept
Farmakokinetični podatki
Presnova	?
Razpolovni čas	1,8 ure (i.v.) 2 uri (given i.m.)
Izločanje	skozi ledvice, nespremenjen
Identifikatorji
IUPAC ime (6R,7R)-3-{[(5-metil-1,3,4-tiadiazol-2-il)tio]metil}- 8-okso-7-[(1H-tetrazol-1-ilacetil)amino]- 5-tia-1-azabiciklo[4.2.0]okt-2-ene-2-karboksilna kislina
Številka CAS	25953-19-9
PubChem CID	33255
DrugBank	DB01327
ChemSpider	30723
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2022753
ECHA InfoCard	100.043.042
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C₁₄H₁₄N₈O₄S₃
Mol. masa	454,51 g/mol
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)Cn3nnnc3)CSc4nnc(s4)C)C(=O)O