Ampicilin

Ampicilin
Klinični podatki
Blagovne znamke	Principen, drugi
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a685002
Licenčni podatki	EU EMA: by INN; ZDA DailyMed: Ampicillin; ZDA FDA: Ampicillin;
Nosečnostna; kategorija	AU: A ; ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti) ; ;
Način uporabe	skozi usta, intravensko ali intramuskuarno
Skupina zdravil	aminopenicilini
Oznaka ATC	J01CA01 (WHO) S01AA19 QJ51CA01 J01CR50 J01CA51;
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (le na recept) ; UK: Rp (Le na recept) ; ZDA: ℞-only ;
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	62 % ± 17 % (parenteralno); < 30–55 % (peroralno)
Vezava na beljakovine	15–25 %
Presnova	12–50 %
Metaboliti	peniciloična kislina
Razpolovni čas	okoli 1 h
Izločanje	75–85 % skozi ledvice
Identifikatorji
	IUPAC ime (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-Amino-2-phenylacetyl]amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid;
Številka CAS	69-53-4;
PubChem CID	6249;
DrugBank	DB00415;
ChemSpider	6013;
UNII	7C782967RD;
KEGG	D00204; C06574;
ChEBI	CHEBI:28971;
ChEMBL	ChEMBL174;
PDB ligand	AIC (PDBe, RCSB PDB);
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4022602 ;
ECHA InfoCard	100.000.645
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C16H19N3O4S
Mol. masa	349,41 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C;
	InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1; Key:AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N;

Ampicilín je širokospektralni polsintetični penicilinski antibiotik iz skupine aminopenicilinov,^[4] ki je učinkovit za preprečevanje in zdravljenje številnih bakterijskih okužb, kot so okužbe dihal, okužbe sečil, meningitis, salmoneloza in endokarditis.^[3] Uporablja se tudi za preprečevanje okužb s streptokoki skupine B pri novorojencih.^[3] Uporablja se peroralno (skozi usta), intravensko in intramuskularno.^[3] Pogosti neželeni učinki izpuščaj, slabost in driska.^[3] Ne smejo ga uporabljati posamezniki, ki so preobčutljivi na penicilin.^[3] Med hude neželene učinke spadata kolitis, ki ga povzroča okužba s Clostridium difficile, in anafilaksija.^[3] Pri bolnikih z ledvično okvaro se lahko uporablja, vendar je v nekaterih primerih potrebna prilagoditev odmerka.^[3] Podatki kažejo, da je njegova uporaba med nosečnostjo in dojenjem varna.^[3]^[5]

Sklici

↑ ^1,0 ^1,1 »Ampicillin Use During Pregnancy«. Drugs.com. 2. maj 2019. Arhivirano iz spletišča dne 22. avgusta 2019. Pridobljeno 26. januarja 2020.
↑ »Ampicillin - international drug names«. Drugs.com. 30. november 2019. Arhivirano iz spletišča dne 30. novembra 2019. Pridobljeno 26. januarja 2020.
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 ^3,3 ^3,4 ^3,5 ^3,6 ^3,7 ^3,8 »Ampicillin«. The American Society of Health-System Pharmacists. Arhivirano iz spletišča dne 12. julija 2015. Pridobljeno 1. avgusta 2015.
↑ https://www.termania.net/slovarji/slovenski-medicinski-slovar/5505577/ampicilin?query=ampicilin&SearchIn=All, Slovenski medicinski e-slovar, vpogled: 21. 12. 2020.
↑ »Ampicillin use while Breastfeeding«. Marec 2015. Arhivirano iz spletišča dne 23. septembra 2015. Pridobljeno 1. avgusta 2015.

Klinični podatki


Blagovne znamke	Principen, drugi^[2]
AHFS/Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a685002
Licenčni podatki	EU EMA: by INN ZDA DailyMed: Ampicillin ZDA FDA: Ampicillin
Nosečnostna kategorija	AU: A ^[1] ZDA: B (raziskave na živalih niso dokazale škodljivosti) ^[1]
Način uporabe	skozi usta, intravensko ali intramuskuarno
Skupina zdravil	aminopenicilini
Oznaka ATC	J01CA01 (WHO) S01AA19 QJ51CA01 J01CR50 J01CA51
Pravni status
Pravni status	AU: S4 (le na recept) UK: Rp (Le na recept) ZDA: ℞-only ^[3]
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	62 % ± 17 % (parenteralno) < 30–55 % (peroralno)
Vezava na beljakovine	15–25 %
Presnova	12–50 %
Metaboliti	peniciloična kislina
Razpolovni čas	okoli 1 h
Izločanje	75–85 % skozi ledvice
Identifikatorji
IUPAC ime (2S,5R,6R)-6-([(2R)-2-Amino-2-phenylacetyl]amino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Številka CAS	69-53-4
PubChem CID	6249
DrugBank	DB00415
ChemSpider	6013
UNII	7C782967RD
KEGG	D00204 C06574
ChEBI	CHEBI:28971
ChEMBL	ChEMBL174
PDB ligand	AIC (PDBe, RCSB PDB)
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4022602
ECHA InfoCard	100.000.645
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C₁₆H₁₉N₃O₄S
Mol. masa	349,41 g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
InChI InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 Key:AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N