Victor Grignard
François Auguste Victor Grignard, francoski kemik in nobelovec, * 6. maj 1871, Cherbourg, Francija, † 13. december 1935, Lyon.
| Victor Grignard | |
|---|---|
.jpg) François Auguste Victor Grignard | |
| Rojstvo | 6. maj 1871[1][2][…] Cherbourg[d][4] |
| Smrt | 13. december 1935[1][2][…] (64 let) 7. okrožje Lyona[d][5][4][6] |
| Državljanstvo | .svg){kind=small} Francija |
| Poklic | kemik, univerzitetni učitelj |
Grignard je v Lyonu študiral najprej matematiko in nato še kemijo in leta 1910 postal profesor na univerzi v Nancyju. Med Prvo svetovno vojno se je preusmeril na raziskave bojnih strupov, predvsem na proizvodnjo fosgena in razvijanje metod za odkrivanje iperita. Na nemški strani se je z enakimi nalogami ukvarjal Nobelov nagrajenec Fritz Haber.
Grignardova reakcija
urediNjegovo največje odkritje je bila nova metoda za tvorbo vezi med ogljikovimi atomi, ki se po njem imenuje Grignardova reakcija.[7] Grignardova reakcija je organokovinska reakcija, v kateri alkilni ali arilni magnezijevi halogenidi reagirajo kot nukleofili, napadejo elektrofilne ogljikove atome v polarni vezi, na primer v karbonilni skupini, in tvorijo novo vez C-C.[8][9] Na podoben način se lahko tvorijo tudi vezi med ogljikom in fosforjem, kositrom, silicijem, borom in drugimi heteroatomi.
Reakcija poteka v dveh korakih:
- Tvorba Grignardovega reagenta, organomagnezijeve spojine, ki nastane v reakciji med organskim halogenidom R-X (R je lahko alkil ali aril, X pa je običajno brom ali jod) in kovinskim magnezijem. Spojino se običajno zapiše s splošno formulo R-Mg-X, čeprav je v resnici mnogo bolj zapletena.
- Adicija karbonila, ki poteče tako, da se raztopini Grignardovega reagenta doda aldehid ali keton. Ogljikov atom, ki je vezan na magnezij, se prenese na karbonilni ogljikov atom, kisik iz karbonila pa se veže na magnezij, tako da nastane alkoksid. Reakcija je nukleofilna adicija na karbonil. Po adiciji se reakcijska zmes obdela z vodno raztopino kisline, da se alkoksid pretvori v alkohol, magnezijeve soli pa se nato ločijo od nastalega produkta.
Victor Grignard in njegov sodelavec Paul Sabatier sta bila za "Uporabo organomagnezijevih spojin v preparativni organski kemiji" leta 1912 nagrajena z Nobelovo nagrado za kemijo.
Reference
uredi- ↑ 1,0 1,1 data.bnf.fr: platforma za odprte podatke — 2011.
- ↑ 2,0 2,1 Encyclopædia Britannica
- ↑ 3,0 3,1 SNAC — 2010.
- ↑ 4,0 4,1 Saint-Pierre D. Dictionnaire historique des Académiciens de Lyon: 1700-2016 — Lyon: Académie des sciences, belles-lettres et arts de Lyon, 2017. — P. 1369. — ISBN 978-2-9559433-0-4
- ↑ Kagan H. B. Victor Grignard and Paul Sabatier: two showcase laureates of the Nobel Prize for Chemistry // Angewandte Chemie International Edition — Wiley, 2012. — Vol. 51, Iss. 30. — P. 7376-7382. — ISSN 1433-7851; 1521-3773 — doi:10.1002/ANIE.201201849
- ↑ mrliški list
- ↑ V. Grignard (1900). »Sur quelques nouvelles combinaisons organométalliques du magnèsium et leur application à des d'alcools et d'hydrocarbures«. Compt. Rend. 130: 1322.
- ↑ Shirley, D. A. (1954), Org. React, 8: 28–58
{{citation}}: Manjkajoč ali prazen|title=(pomoč) - ↑ Huryn, D. M. (1991), Comp. Org. Syn, 1: 49–75
{{citation}}: Manjkajoč ali prazen|title=(pomoč)
Viri
uredi- G. Bram, E. Peralez, J.-C. Negrel, M. Chanon (1997). »Victor Grignard et la naissance de son réactif«. Comptes Rendus de l'Académie des Sciences - Series IIB - Mechanics-Physics-Chemistry-Astronomy 325 (4): 235–240. doi:10.1016/S1251-8069(97)88283-8.
- Blondel-Megrelis M (2004). »Victor Grignard Conference and Traite de Chimie organique«. Actualite Chimiqué 275: 35–45.
- Hodson, D. (1987). »Victor Grignard (1871-1935)«. Chemistry in Britain 23: 141–2.
- Philippe Jaussaud (2002). »Grignard et les terpènes«. Actualite Chimiqué 255: 30.
Zunanje povezave
uredi