Odpre glavni meni

Schotten-Baumannova reakcija

Schotten–Baumannova reakcija je postopek za sintezo amidov iz aminov in kislinskih anhidridov:

Schotten-Baumannova reakcija

Ime Schotten–Baumannova reakcija se včasih uporablja tudi za reakcije med kislinskimi kloridi in Alkoholi, v katerih nastajajo estri. Reakcijo sta prva opisala nemška kemika Carl Schotten in Eugen Baumann leta 1883.[1][2][3][4]

Reakcijski mehanizemUredi

Prvi korak je reakcija kislinskega klorida z aminom, v kateri se tvorijo amid, proton in kloridni ion. Kisli proton se mora absorbirati z dodatkom baze, sicer se reakcija ustavi. V ta namen se v reakcijsko zmes pogosto počasi dodaja raztopina natrijevega hidroksida.

Izraz "Schotten–Baumannovi reakcijski pogoji" se pogosto uporablja za označevanje dvofaznega sistema topil, ki je sestavljen iz vode in organskega topila. Baza v vodni fazi nevtralizira kislino, ki nastaja med prvo reakcijo, in nadaljuje reakcijo, medtem ko izhodni in končni produkti ostajajo v organskem topilu, pogosto diklorometanu in dietil etru. Prisotnost baze v ločeni fazi prepreči aminu, da bi se protoniral, ker bi kot tak ne mogel reagirati kot nukleofil.

UporabaUredi

Schotten–Baumannova reakcija ali reakcijski pogoji se na široko uporabljajo v organski kemiji. Med značilne primere reakcij spadajo:

  • sinteza N-vanilil nonamida, znana tudi kot sinteza kapsaicina (1),
  • sinteza benzamida iz benzoil klorida in fenetilamina (2) in
  • acilacija benzilamina z acetil kloridom (ali acetanhidridom) (3):

V Fischerjevi sintezi peptidov[5][6] se klorid α-kloro kisline kondenzira z estrom amino kisline. Ester nato hidrolizira, kislina pa se pretvori v kislinski klorid in omogoči podaljšanje peptidne verige na drugo enoto. V zadnjem koraku se kloridni ion zamenja z amino skupino in zaključi sintezo peptida.

SkliciUredi

  1. W Pötsch (1989). Lexikon bedeutender Chemiker. VEB Bibliographisches Institut Leipzig. ISBN 3-323-00185.
  2. Michael B. Smith; Jerry March (2001). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. (5 izd.). New York:John Wiley & Sons, cop. COBISS 23471109. ISBN 0-471-58589-0. 
  3. C. Schotten (1884). Über die Oxydation des Piperidins. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17: 2544. Doi: 10.1002/cber.188401702178.
  4. E. Baumann (1886). Über eine einfache Methode der Darstellung von Benzoësäureäthern. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 19: 3218. Doi: 10.1002/cber.188601902348.
  5. E. Fischer (1903). Synthese von Polypeptiden. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 36 (3): 2982–2992. doi:10.1002/cber.19030360356.
  6. Fischer Peptide Synthesis.