Klorotrifluoroetilen

Klorotrifluoroetilen (CTFE) je klorofluoroogljikovodik s kemijsko formulo CFCl=CF2. Običajno se uporablja kot hladilno sredstvo v kriogenih aplikacijah. CTFE ima dvojno vez ogljik-ogljik, zato ga je mogoče polimerizirati, da se tvori poliklorotrifluoroetilen, ali kopolimerizirati v plastični ECTFE. PCTFE ima trgovsko ime Neoflon, izdeluje ga podjetje Daikin Industries na Japonskem, prej pa ga je proizvajalo podjetje 3M Corporation v Minnesoti pod trgovskim imenom Kel-F.[2]

Klorotrifluoroetilen[1]
Strukturna formula klorotrifluoroetilena
Strukturna formula klorotrifluoroetilena
Prostorski model klorotrifluoroetilena
Prostorski model klorotrifluoroetilena
Imena
Priporočeno IUPAC ime
1-kloro-1,2,2-trifluoroeten
Druga imena
Klorotrifluoroeten
Identifikatorji
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.093
EC število
  • 201-201-8
RTECS število
  • KV0525000
UNII
UN število 1082
  • InChI=1S/C2ClF3/c3-1(4)2(5)6
    Key: UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C2ClF3/c3-1(4)2(5)6
    Key: UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYAH
  • F/C(F)=C(/Cl)F
Lastnosti
C2ClF3
Molska masa 116,47 g·mol−1
Videz Brezbarvni plin
Vonj šibek eterni vonj
Gostota 1.54 g/cm3 at −60°C
Tališče −1.582 °C (−2.816 °F; −1.309 K)
Vrelišče −278 °C (−468,40 °F; −4,85 K)
4.01 g/100 mL
Topnost topljiv v benzenu, kloroformu
Magnetna občutljivost -49.1·10−6 cm3/mol
Lomni količnik (nD) 1.38 (0 °C)
Nevarnosti
GHS piktogrami GHS02: VnetljivoGHS04: plin pod tlakomGHS06: Strupeno
Opozorilna beseda Pozor
H220, H280, H301, H331
P210, P261, P264, P270, P271, P301+310, P304+340, P311, P321, P330, P377, P381, P403, P403+233, P405, P410+403, P501
NFPA 704 (diamant ognja)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 3: Capable of detonation or explosive decomposition but requires a strong initiating source, must be heated under confinement before initiation, reacts explosively with water, or will detonate if severely shocked. E.g. hydrogen peroxideSpecial hazards (white): no code
4
3
3
Meje eksplozivnosti
24-40.3%
Sorodne snovi
Sorodne snovi Tetrafluoroetilen
Bromotrifluoroetilen
Trifluorojodoetilen
Diklorodifluoroetilen
Triklorofluoroetilen
Tetrakloroetilen
Če ni navedeno drugače, podatki veljajo za material v standardnem stanju pri 25 °C, 100 kPa).
Sklici infopolja

Proizvodnja in reakcije uredi

Klorotrifluoroetilen se komercialno proizvaja z dekloriranjem (redukcijo) 1,1,2-trikloro-1,2,2-trifluoroetana s cinkom:[3]

CFCl2-CF2Cl + Zn → CClF=CF2 + ZnCl2

Leta 2012 je ocenjena komercialna proizvodnja v ZDA znašala med 453.500 kg in 4.535.000 kg.

Termična dimerizacija klorotrifluoroetilena daje 1,2-dikloro-1,2,3,3,4,4-heksafluorociklobutan.[4] Z dikloriranjem slednjega dobimo heksafluorociklobuten.

Sklici uredi

  1. Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 izd.). Boca Raton, Florida: CRC Press. str. 3–126. ISBN 0-8493-0594-2.
  2. Aetna Plastics Corp. - Products. Services ... Solutions, Aetna Plastics Corp., str. PCTFE / Kel–F® / Neoflon®, arhivirano iz prvotnega spletišča dne 27. novembra 2022, pridobljeno 3. februarja 2012
  3. Siegemund, Günter; Schwertfeger, Werner; Feiring, Andrew; Smart, Bruce; Behr, Fred; Vogel, Herward; McKusick, Blaine (2002). »Fluorine Compounds, Organic«. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a11_349.
  4. Buxton, M. W.; Ingram, D. W.; Smith, F.; Stacey, M.; Tatlow, J. C. (1952). »The High-Temperature Dimerisation of Chlorotrifluoroethylene«. Journal of the Chemical Society (Resumed): 3830. doi:10.1039/JR9520003830.