Odpre glavni meni

Kanamicin je aminoglikozidni antibiotik, ki se uporablja peroralno in intravensko pri različnih okužbah.

Kanamicin
Kanamycin A.svg
Sistematično (IUPAC) ime
2-(aminometil)- 6-[4,6-diamino-3- [4-amino-3,5-dihidroksi 6-(hidroksimetil) tetrahidropiran- 2-il]oksi-2-hidroksi-cikloheksoksi]- tetrahidropiran-3,4,5-triol
Klinični podatki
Nosečnostna
kategorija
  •  ?
Način uporabeperoralno, intravensko, intermuskularno
Legal status
Pravni status
  •  ?
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivostzelo nizka po peroralni aplikaciji
Presnova?
Razpolovni čas2,5 ure
Izločanje?
Identifikatorji
Številka CAS8063-07-8
Oznaka ATCA07AA08 (WHO) J01GB04 S01AA24
PubChemCID 6032
DrugBankAPRD00026
Kemični podatki
FormulaC18H36N4O11
Mol. masa484,499

Odkritje kanamicina Takeuchija in sodelavcev leta 1957 je pomenilo velik premik v raziskovanju antibiotikov, saj je kanamicin kazal odlično aktivnost proti tedaj problematičnim okužbam z na penicilin rezistentnimi sevi Staphylococcus aureus, na streptomicin rezistenimi sevi Mycobacterium tuberculosisin na kloramfenikol rezistentnimi sevi iz rodu Shigella (2).

Kanamicin ima dva strukturno podobna analoga, amikacin in bekanamicin (kanamicin B), eden od njiju, pa je celo bolj aktiven od samega kanamicina, zato se tudi uporablja več. (2)

Vsebina

DelovanjeUredi

Kanamicin je aminoglikozidni antibiotik. Za aminoglikozide je značilno, da se vežejo na ribosomalno podenoto 30S in na rRNA 16S. Kanamicin se veže s štirimi nukleotidi na enoto 16S in na eno aminokislino proteina S12. To povzroči interferenco v iniciacijskem kompleksu, kar povzroči vstavljanje »napačne« aminokisline, zaradi česar je potem protein na koncu nefukcionalen in se razgradi (4).

FarmakokinetikaUredi

Farmakokinetika amikacina in kanamicina pri zdravih moških je pokazala, da je pri peroralni poti uporabe razpolovna doba v serumu za oba antibiotika približno 2 uri. Kanamicin se v skoraj 95% izloči preko seča in se ne veže na serumske proteine. Če pa je bila pot uporabe intramuskularna, se je razpolovna doba v serumu podaljšala na 4–8 ur (3).

UporabaUredi

Kanamicin se danes zaradi pogostih neželenih stranskih učinkov (npr. izguba sluha) ne uporablja več v humani medicini. Uporablja se v raziskovalne namene, kjer izkoriščajo dobro raziskanost genov za rezistenco nanj in ga zato uporabljajo kot genski označevalec v znanosti (genetika, molekularna biologija, rastlinska biotehnologija ipd.).
Danes se antibiotik v medicini uporablja le še pri kirurških posegih pri operacijah prebavil, da prepreči okužbe med samo operacijo.

ViriUredi

1. Takeuchi T. in sod. 1957. Biological studies on kanamycin. Journal of antibiotics (Tokyo), 10, 3: 107-114
2. Kumazawa J., Yagisawa M. 2002. The history of antibiotics: The Japanese story. J Infect Chemother, 8:125–133
3. Kirby W. M. in sod. 1976. Clinical pharmacology of amikacin and kanamycin. The Journal od infectious diseases, 195,2: 308-9.
4. Misumi M. in sod. 1978. Interaction of kanamycin and related antibiotics with the large subunit of ribosomes and the inhibition of translocation, 84,2: 358-65
5. Nap J.P. in sod. 1992. Biosafety of kanamycin-resistant transgenic plants. Transgenic research, 1,6: 239-49