Kanamicin

Kanamicin je aminoglikozidni antibiotik, ki se uporablja peroralno in intravensko pri različnih okužbah.

Kanamicin

Klinični podatki
Nosečnostna kategorija	?
Način uporabe	peroralno, intravensko, intermuskularno
Oznaka ATC	A07AA08 (WHO) J01GB04 S01AA24
Pravni status
Pravni status	?
Farmakokinetični podatki
Biološka razpoložljivost	zelo nizka po peroralni aplikaciji
Presnova	?
Razpolovni čas	2,5 ure
Izločanje	?
Identifikatorji
IUPAC ime 2-(aminometil)- 6-[4,6-diamino-3- [4-amino-3,5-dihidroksi 6-(hidroksimetil) tetrahidropiran- 2-il]oksi-2-hidroksi-cikloheksoksi]- tetrahidropiran-3,4,5-triol
Številka CAS	8063-07-8
PubChem CID	6032
DrugBank	APRD00026
Kemični in fizikalni podatki
Formula	C18H36N4O11
Mol. masa	484,499

Odkritje kanamicina Takeuchija in sodelavcev leta 1957 je pomenilo velik premik v raziskovanju antibiotikov, saj je kanamicin kazal odlično aktivnost proti tedaj problematičnim okužbam z na penicilin rezistentnimi sevi Staphylococcus aureus, na streptomicin rezistenimi sevi Mycobacterium tuberculosisin na kloramfenikol rezistentnimi sevi iz rodu Shigella (2).

Kanamicin ima dva strukturno podobna analoga, amikacin in bekanamicin (kanamicin B), eden od njiju, pa je celo bolj aktiven od samega kanamicina, zato se tudi uporablja več. (2)

Delovanje

Kanamicin je aminoglikozidni antibiotik. Za aminoglikozide je značilno, da se vežejo na ribosomalno podenoto 30S in na rRNA 16S. Kanamicin se veže s štirimi nukleotidi na enoto 16S in na eno aminokislino proteina S12. To povzroči interferenco v iniciacijskem kompleksu, kar povzroči vstavljanje »napačne« aminokisline, zaradi česar je potem protein na koncu nefukcionalen in se razgradi (4).

Farmakokinetika

Farmakokinetika amikacina in kanamicina pri zdravih moških je pokazala, da je pri peroralni poti uporabe razpolovna doba v serumu za oba antibiotika približno 2 uri. Kanamicin se v skoraj 95% izloči preko seča in se ne veže na serumske proteine. Če pa je bila pot uporabe intramuskularna, se je razpolovna doba v serumu podaljšala na 4–8 ur (3).

Uporaba

Kanamicin se danes zaradi pogostih neželenih stranskih učinkov (npr. izguba sluha) ne uporablja več v humani medicini. Uporablja se v raziskovalne namene, kjer izkoriščajo dobro raziskanost genov za rezistenco nanj in ga zato uporabljajo kot genski označevalec v znanosti (genetika, molekularna biologija, rastlinska biotehnologija ipd.).
Danes se antibiotik v medicini uporablja le še pri kirurških posegih pri operacijah prebavil, da prepreči okužbe med samo operacijo.

Viri

1. Takeuchi T. in sod. 1957. Biological studies on kanamycin. Journal of antibiotics (Tokyo), 10, 3: 107-114
2. Kumazawa J., Yagisawa M. 2002. The history of antibiotics: The Japanese story. J Infect Chemother, 8:125–133
3. Kirby W. M. in sod. 1976. Clinical pharmacology of amikacin and kanamycin. The Journal od infectious diseases, 195,2: 308-9.
4. Misumi M. in sod. 1978. Interaction of kanamycin and related antibiotics with the large subunit of ribosomes and the inhibition of translocation, 84,2: 358-65
5. Nap J.P. in sod. 1992. Biosafety of kanamycin-resistant transgenic plants. Transgenic research, 1,6: 239-49